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枸橼酸喷托维林

枸橼酸喷托维林用途

戊氧维林(卡贝塔戊烷)是一种sigma-1受体激动剂,在豚鼠脑膜上的Ki为75 nM。戊氧维林是一种中枢作用的止咳药,具有抗霉素和抗惊厥特性。戊氧维林可用于抑制支气管阻滞剂、减弱咳嗽反射、支气管平滑肌松弛和降低气道阻力[1][2][3][4]。
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枸橼酸喷托维林名称

[ CAS 号 ]:
77-23-6

[ 中文名 ]:
枸橼酸喷托维林

[ 英文名 ]:
Pentoxyverine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

枸橼酸喷托维林生物活性

[ 描述 ]:

戊氧维林(卡贝塔戊烷)是一种sigma-1受体激动剂,在豚鼠脑膜上的Ki为75 nM。戊氧维林是一种中枢作用的止咳药,具有抗霉素和抗惊厥特性。戊氧维林可用于抑制支气管阻滞剂、减弱咳嗽反射、支气管平滑肌松弛和降低气道阻力[1][2][3][4]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 神经疾病
信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> Sigma Receptor

[ 靶点 ]

Ki: 75 nM (sigma-1 receptor)[4]


[体外研究]

戊氧维林竞争性结合到豚鼠脑膜上[3H]-戊唑嗪标记位点,Ki为75 nM[4]。

[体内研究]

戊氧维林(1-5毫克/千克；单次腹腔注射可抑制柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽[4]。

[参考文献]

[1]. Mohamed SH, et, al. Extraction-free spectrophotometric assay of the antitussive drug pentoxyverine citrate using sulfonephthalein dyes. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2019 Nov 5;222:117186.

[2]. Tortella FC, et, al. Dextromethorphan and carbetapentane: centrally acting non-opioid antitussive agents with novel anticonvulsant properties. Brain Res. 1986 Sep 24;383(1-2):314-8.

[3]. Calderon SN, et, al. Novel 1-phenylcycloalkanecarboxylic acid derivatives are potent and selective sigma 1 ligands. J Med Chem. 1994 Jul 22;37(15):2285-91.

[4]. Brown C, et, al. Antitussive activity of sigma-1 receptor agonists in the guinea-pig. Br J Pharmacol. 2004 Jan;141(2):233-40.

枸橼酸喷托维林物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
435.5±30.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C20H31NO3

[ 分子量 ]:
333.465

[ 闪点 ]:
217.2±24.6 °C

[ 精确质量 ]:
333.230408

[ PSA ]:
38.77000

[ LogP ]:
3.29

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.517

枸橼酸喷托维林毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GY3450000
CHEMICAL NAME :
Cyclopentanecarboxylic acid, 1-phenyl-, 2-(2-(diethylamino)ethoxy)ethyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
77-23-6
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
2299701
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C20-H31-N-O3

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 9,446,1957
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
130 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 9,446,1957
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
13 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 9,446,1957
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枸橼酸喷托维林安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2921300090

枸橼酸喷托维林合成路线

详细合成路线

枸橼酸喷托维林上下游产品

枸橼酸喷托维林上游产品

枸橼酸喷托维林下游产品

枸橼酸喷托维林制备

由四氢呋喃经开环；溴化；环合；水解；氯化；酯化而得。1.开环；溴化将四氢呋喃滴加到氢溴酸中，滴加硫酸，反应然后冷至室温，分取下层液，用纯碱溶液洗至中性。加无水氯化钙脱水后，过滤得1,4-二溴丁烷。2.环合将氰苄加入干燥的反应锅内，缓缓加入1,4-二溴丁烷。得1-苯基-1-氰基环戊烷。3.水解将水加入反应锅，并在搅拌下加入硫酸和1-苯基-1-氰基环戊烷得1-苯基环戊烷羧酸。4.氯化将1-苯基环戊烷羧酸溶于无水三氯乙烯中，并在搅拌下加入三氯化磷。反应后静置冷却分层，取上层清液减压蒸馏，回收三氯乙乙烯至尽，得1-苯基环戊烷甲酰氯。5.酯化将1-苯基环戊烷甲酰氯加入干燥的反应锅内，滴加二乙胺基乙氧基乙醇，酯化完成后，用酸碱处理；活性炭得油状物喷托维林。

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枸橼酸喷托维林海关

[ 海关编码 ]: 2921300090

[ 中文概述 ]:
2921300090 其他环（烷，烯，萜烯）单胺或多胺（包括其衍生物及它们的盐）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2921300090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic mono- or polyamines, and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

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