呋喃

• 常用名: 呋喃
• 英文名: Furan
• CAS号: 110-00-9
• 分子量: 68.074
• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 31.4±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄H₄O
• 熔点: -85.6 °C
• 闪点: -35.6±0.0 °C
• 符号: GHS02, GHS07, GHS08
• 信号词: Danger

呋喃用途

【用途一】
主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂

【用途二】
呋喃用作有机合成原料和溶剂。呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等，四氢呋喃是呋喃的重要衍生物，有许多重要用途。呋喃经醚化，还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃，经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪碱的生产；当呋喃经醚化、还原，再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时，经水解生成丁二醛，则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠，每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。
【用途三】
用作有机合成原料和溶剂。

呋喃名称

• 中文名: 呋喃
• 英文名: furan
• 中文别名: FO3呋喃低氮型树脂 | 氧杂茂 | 一氧二烯五环 | 夫喃

呋喃物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 31.4±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -85.6 °C
• 分子式: C₄H₄O
• 分子量: 68.074
• 闪点: -35.6±0.0 °C
• 精确质量: 68.026215
• PSA: 13.14000
• LogP: 1.38
• 外观性状: 透明至淡黄色液体
• 蒸汽密度: 2.35 (vs air)
• 蒸汽压: 605.2±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.427
• 储存条件:

  储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.呋喃是很好的富电芳香杂环，可与金属形成金属有机化合物参与反应，可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应，也可以发生卡宾反应。

  2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成 呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应，用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。

  烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物，TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag⁺催化下，1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。

  与游离基的反应 呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃。

  在Pd催化下，带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合。

  有机金属化合物 呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应，而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应。

  烯的环加成 光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后，用酸处理可得到3-取代呋喃。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成，可用来合成多羟基胺类化合物。

  二烯的环加成 呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用，提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性，Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物，而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 。

  呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系，或是被取代的四氢呋喃化合物。

  卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、酸类

  4.避免接触的条件 空气

  5.聚合危害 不聚合

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：18.55

  2、摩尔体积（cm³/mol）：72.2

  3、等张比容（90.2K）：161.2

  4、表面张力（dyne/cm）：24.8

  5、极化率（10^-24cm³）：7.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积13.1

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:22.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色液体，有温和的香味。

  2.熔点（℃）：-85.6

  3.沸点（℃）：31.4

  4.相对密度（水=1）：0.94

  5.相对蒸气密度（空气=1）：2.35

  6.饱和蒸气压（kPa）：65.6（20℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-2090.4

  8.临界压力（MPa）：5.32

  9.辛醇/水分配系数：1.34

  10.闪点（℃）：-35（CC）

  11.引燃温度（℃）：390

  12.爆炸上限（%）：14.3

  13.爆炸下限（%）：2.3

  14.溶解性：不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。

  15.折射率（n20ºC）：1.4214

  16.蒸发热（J/mol,31.2ºC）：399.8

  17.生成热（KJ/mol）：62.0

  18.相对密度（20℃，4℃）：0.9514

  19.临界密度（g·cm^-3）：0.312

  20.临界体积（cm³·mol^-1）：218

  21.临界压缩因子：0.294

  22.偏心因子：0.200

  23.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.541

  24.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：4.920×10⁹

  25.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：37.580

  26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2110.95

  27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-34.73

  28.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：267.25

  29.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：0.9

  30.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：65.40

  31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2083.30

  32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-62.38

  33.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：176.95

  34.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：0.17

  35.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：114.56

呋喃MSDS

• 国标编号: 31040
• ＣＡＳ: 110-00-9
• 中文名称: 呋喃
• 英文名称: Furan；Divinylene oxide
• 别 名: 氧杂茂
• 分子式: C₄H₄O；CHCHCHCHO
• 分子量: 68.07
• 熔 点: -85.6℃
• 密 度: 相对密度(水=1)0.94；
• 蒸汽压: -35℃
• 溶解性: 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 无色液体，有温和的香味
• 危险标记: 7(低闪点易燃液体)
• 用 途: 用于有机合成或用作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、血压下降、呼吸衰竭。
慢性影响：肝、肾损害。

二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LC ₅₀120mg/m ³，1小时(小鼠吸入)
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能性强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物，蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触，能发生强烈的放热反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

　

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4.实验室监测方法:
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社

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5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/m^3
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.2mg/L
前苏联	污水中有害物质最高允许浓度	20mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需特殊防护。必要时，戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

呋喃毒性和生态

呋喃毒理学数据:

1.急性毒性 LC50：3398ppm（大鼠吸入，1h）；120mg/m³（小鼠吸入，1h）

2.刺激性 暂无资料

3.致突变性

微生物致突变：鼠伤寒沙门菌825nmol/皿。DNA修复：枯草杆菌3500μg/皿。哺乳动物体细胞突变：小鼠淋巴细胞1139mg/L。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢184mmol/L。

4.致癌性 IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。

呋喃生态学数据:

1.生态毒性 LC50：61mg/L（96h）（黑头呆鱼）；166mg/L（48h）（青鳉）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：168~672

厌氧生物降解（h）：672~2688

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期（h）：13.8~1375

空气中光氧化半衰期（h）：0.477~4.72

呋喃安全信息

• 符号: GHS02, GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H224-H302 + H332-H315-H341-H350-H373-H412
• 补充危害声明: May form explosive peroxides.
• 警示性声明: P201-P210-P273-P281-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R12;R19;R20/22;R38;R45;R48/22;R52/53;R68
• 安全声明 (欧洲): S53-S45-S61
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: OB3870000
• 包装等级: I
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2932999060

呋喃制备

1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，经脱羧后，即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃（沸点左右），即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中，将升华的2-呋喃甲酸返回反应器，馏出的呋喃重新蒸馏，收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物，如亚铬酸锌和锰的混合物，反应温度约400℃，收率90%。在大规模生产时收率可达74%。

精制方法：用5%氢氧化钾水溶液洗涤，无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥，使用前在氢氧化钾或金属钠存在下蒸馏。若有过氧化物，可用硫酸氢钠和弱酸性硫酸亚铁水溶液洗涤除去。

呋喃海关

• 海关编码: 2932190090
• 中文概述: 2932190090 其他结构上有非稠合呋喃环化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2932190090 other compounds containing an unfused furan ring (whether or not hydrogenated) in the structure VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

呋喃英文别名

• tetrole oxide
• Furan
• Tetrole
• Oxacyclopentadiene
• Furan [UN2389] [Flammable liquid]
• Oxole
• EINECS 214-757-1
• UN 2389
• Divinylene oxide
• MFCD00003242
• 5-17-01-00291 (Beilstein Handbook Reference)
• 1,4-Epoxy-1,3-butadiene
• Axole