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喷昔洛韦

喷昔洛韦用途

Penciclovir 有效作用于 HSV1 和 2,IC50 分别为 0.04-1.8 μg/mL 和 0.06-4.4 μg/mL。

喷昔洛韦名称

[ CAS 号 ]:
39809-25-1

[ 中文名 ]:
9-[4-羟基-3-(羟甲基)-丁基]-鸟嘌呤

[ 英文名 ]:
Penciclovir

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Fenistil
Vectavir
peniciclovir
Penciclovirum
9-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine
Penciclovir
Adenovir
UNII-359HUE8FJC
Denavir
MFCD00866931

喷昔洛韦生物活性

[ 描述 ]:

Penciclovir 有效作用于 HSV1 和 2,IC50 分别为 0.04-1.8 μg/mL 和 0.06-4.4 μg/mL。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> HSV

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

IC50: 0.04-1.8 μg/mL (HSV-1), 0.06-4.4 μg/mL (HSV-2), 1.6-8 μg/mL (VZV), 1.5-3.1 μg/mL (EBV), 51 μg/mL (HCMV)[1]

[体外研究]

喷昔洛韦抑制单纯疱疹病毒1型(HSV-1)和2型(HSV-2),水痘-带状疱疹病毒(VZV),epstein-Barr病毒(EBV),人巨细胞病毒(HCMV),IC50为0.04-1.8μg/分别为mL,0.06-4.4μg/ mL,1.6-8μg/ mL,1.5-3.1μg/ mL,51μg/ mL。喷昔洛韦(PCV)是一种非环状鸟嘌呤衍生物(其作为口服剂不能商购),具有与阿昔洛韦(ACV)类似的活性谱和作用机制[1]。

[细胞实验]

将人乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-435，成胶质细胞瘤U87MG和胚胎肾细胞293T在含有5％CO 2的潮湿气氛中在Iscove改良的Dulbecco培养基或Leibovitz L-培养基中培养，并且5％胎牛血清（FBS）。稍微修改进行测定。简而言之，将细胞接种到24孔板（5×104细胞/孔）中，并在48小时后用每个细胞103个颗粒的未修饰病毒（Adtk），聚乙二醇化病毒（PEG-Adtk）或RGD-PEG修饰的细胞进行感染。病毒（RGD-PEG-Adtk）在含有2％FBS的培养基中一式三份，并在37℃温育4小时。然后用常规培养基替换培养基，并将细胞进一步培养48小时。收获细胞并用500μL含有0.5％Nonidet P-40（NP-40），20mM N-（2-羟乙基）哌嗪-N' - （2-乙磺酸）（HEPES）的TK裂解缓冲液裂解（ pH 7.6），2mM Mg（OAc）2,1mM二硫苏糖醇和50μM胸苷。离心后收集上清液。将样品保持在-80℃直至使用。通过Micro BCA测定法测定修饰的和未修饰的腺病毒蛋白浓度。将1微克细胞提取物与HSV1-tk底物8-3H-喷昔洛韦（8-3H-PCV）一起温育。用DE-81过滤器将磷酸化的示踪剂与未磷酸化的8-3H-PCV分离。 TK活性表示为每微克蛋白质每分钟底物转化的百分比[2]。

[参考文献]

[1]. Piret J, et al. Resistance of herpes simplex viruses to nucleoside analogues: mechanisms, prevalence, and management. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Feb;55(2):459-72.

[2]. Xiong Z, et al. Imaging chemically modified adenovirus for targeting tumors expressing integrin alphavbeta3 in living micewith mutant herpes simplex virus type 1 thymidine kinase PET reporter gene. J Nucl Med. 2006 Jan;47(1):130-9.

[相关活性小分子]

喷昔洛韦物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
636.7±65.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
275-277°C

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₅N₅O₃

[ 分子量 ]:
253.258

[ 闪点 ]:
338.9±34.3 °C

[ 精确质量 ]:
253.117493

[ PSA ]:
130.05000

[ LogP ]:
-3.58

[ 外观性状 ]:
白色结晶固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.749

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

[ 水溶解性 ]:
水溶性：实际上不溶；水溶解度：1.7 g/l 20 °C

喷昔洛韦MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

喷昔洛韦安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10:Flammable.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1993 3/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
3.2

喷昔洛韦合成路线

详细合成路线

喷昔洛韦上下游产品

喷昔洛韦上游产品

喷昔洛韦下游产品

喷昔洛韦制备

方法一：2,2-二甲基-5-(2-溴乙基)-,3-二氧杂环己烷溶于二甲基甲酰胺，在室温下依次加入2-氨基-6-氯嘌呤和碳酸钾，并在40℃下反应一定时间，得到的烷基化产物再于一定温度下和盐酸进行水解反应，即得喷昔洛韦。

方法二：

推荐文献[3]的合成路线的合成路线和方法进行制备和合成。

（1）。2-（羟甲基）丁（烷）-1，4-二醇（025-2）的制备

在反应瓶中加入1，1，2-乙烷三羧酸三乙酯（025-2）46ml(200mmol)和NaBH420g溶于叔丁醇400ml的溶液,0.5h内搅拌回流下,向该混合溶液中分三次(等分量)加入甲醇25ml,加毕继续搅拌回流0.5h.冷却后小心加5mol/L盐酸调反应液至中性,过滤,滤液用乙醇(100ml*2)提取,将溶液合并并蒸除溶剂,剩余物用乙醇120ml提取,过滤,滤液蒸除溶剂得清澈的无色液体(025-2)24g,收率100%.

(2).5-(2-羟乙基)-2，2-二甲基-1，3-二噁烷（025-3）的制备

在反应瓶中加入025-2 12g(100mmol)和THF25ml,搅拌溶解,再加入2,2-二甲氧基丙烷13.5g(110mmol), 搅拌混合下向该溶液中加入对甲苯磺酸0.57g(3mmol),加毕在室温搅拌反应0.5h.加入三乙胺中和,蒸除溶剂,剩余物通过硅胶柱色谱纯化,用氯仿/甲醇混合溶剂洗脱,经处理,得清澈的无色液体025-3 6.5g,收率41%。

（3）。5-(2-溴乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷（025-4）的制备

在反应瓶中加入025-3 6.08g(38mmol)和四溴化碳18.90g(57mmol)溶于DMF 110ml溶液,在冰浴冷却和搅拌下加入三苯基膦14.95g(57mmol),加毕,在同温度下搅拌反应0.5h.往该溶液加入饱和的NaHCO3水溶液55ml,接着加水55ml,混合物用己烷(150ml*2)提取,合并有机层,无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物置于真空干燥器2h.加入己烷分散,将溶液过滤,把滤液溶剂蒸除,得到清澈液体025-4,冷却固化结晶,得025-4 7.40g,收率87%,mp18 ºC .

(4)2-氨基-6-氯-9-[2-(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-基)-乙基]嘌呤（025-5）的制备

在反应瓶中加入干燥的025-4 0.75g(3.7mmol)溶于干燥DMF 12ml溶液,搅拌下加入2-氨基-6-氯嘌呤0.68g(6.0mmol),加毕于室温下搅拌反应5h.放入冰箱(4 ºC)静置过夜.将溶液过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物经硅胶柱色谱纯化,用氯仿/甲醇(80:1和60:1)混合液洗脱,经后处理得025-5 0.74g,收率64%,mp125~126 ºC .

(5).喷昔洛韦(025)的合成

在反应瓶中加入025-5 3.74g(12mmol)和2mol/L盐酸12ml,搅拌加热回流75min,回流毕,加入10%NaOH水溶液中和反应液,然后冷却至室温,将其过滤,固体用水洗净,得025 2.18g,收率72%,mp275~277 ºC .