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上海化源世纪贸易有限公司
上海市上海市普陀区
产品名：Isepamicin
纯度：98.0%
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58152-03-7生产厂家

58152-03-7价格

58152-03-7

58152-03-7结构式

常用中文名：异帕米星
常用英文名：Isepamicin
CAS号：58152-03-7
分子式：C₂₂H₄₃N₅O₁₂
分子量：569.603
相关类别：原料药抗生素类药物氨基糖苷类药
发布时间：2018-05-24 08:00:00
更新时间：2026-06-29 20:21:49
异帕米星(Sch 21420)是一种氨基糖苷类抗菌药物。异帕米星对产生I型6'-乙酰转移酶的菌株具有更好的活性。伊司帕米星的抗菌谱包括肠杆菌科和葡萄球菌。厌氧菌、奈瑟菌科和链球菌具有耐药性。伊司帕米星表现出强烈的浓度依赖性杀菌效果、长时间的抗生素后效应(数小时)并诱导适应性耐药性[1]。

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中文名	异帕米星
英文名	Isepamicine
中文别名	异米帕星 (+)-氧-6-氨基-6-脱氧-Α-D-葡糖吡喃基-(1→4)-氧-[3-脱氧-4-碳-甲基-3-甲基氨基-Β-阿吡喃糖基-(1→6)]-2-脱氧-N^>^-[(S)-异丝氨酸基]-D-链霉胺硫酸异帕米星杂质Ⅲ（3-N-异帕米星） O-6-氨基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-[3-脱氧-4-C-甲基-3-（甲氨基）-β-L-吡喃阿拉伯糖基-（1→6）]-2-脱氧]-N′-[（S）-异丝氨酰]-D-链霉胺硫酸异帕米星杂质Ⅲ(3-N-异帕米星) O-6-氨基-6-脱氧-Α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-[3-脱氧-4-C-甲基-3-(甲氨基)-Β-L-吡喃阿拉伯糖基-(1→6)]-2-脱氧]-N′-[(S)-异丝氨酰]-D-链霉胺 (+)-氧-6-氨基-6-脱氧-Α-D-葡糖吡喃基-(1→4)-氧-[3-脱氧-4-碳-甲基-3-甲基氨基-Β-阿吡喃糖基-(1→6)]-2-脱氧-N^^-[(S)-异丝氨酸基]-D-链霉胺异帕米星杂质3
英文别名	4-O-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-[4-C-methyl-3-(methylamino)-3-deoxy-β-L-abinopyranosyl]-N1-[(S)-3-amino-2-hydroxypropionyl]-2-deoxy-D-strtamine sch21420 D-Strtamine, O-6-amino-6-deoxy-a-D-glucopyranosyl-(14)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-b-L-abinopyranosyl-]-N1-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-deoxy-, (S) HAPA-B Isemapicin Isamicin Sulfate Impurity Ⅲ:Isamicine D-Strtamine, O-6-amino-6-deoxy-a-D-glucopyranosyl-(14)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-b-L-abinopyranosyl-]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy- (9CI) 4-O-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-abinopyranosyl]-N1-[(S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl]-2-deoxy-D-strtamine ISAMICINE 4-O-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-abinopyranosyl]-N1-[(S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-D-strtamine (2S)-3-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy]-2-{[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide изепамицин UNII-G7K224460P (S)-O-6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-abinopyrano-syl-(1→6)]-N^>^-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-deoxy-D-strtamine D-Strtamine, O-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-abinopyranosyl-(1→6)]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy Isamicine //BP isepamicin ISAMICIN SULPHATE ISEPAMICIN SULPHATE isamicin Isepamycin hapa-gentamycinb (s)-y-1-oxopropyl)-2-deoxy (S)-O-6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-abinopyranosyl-(1-)]-1,3-diamino-N1-(3-aminolactoyl)-1,2,3-trideoxy-D-scyllo-inositol hapa-b (2S)-3-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide thyl-3-(methylamino)-beta-l-abinopyranosyl-)-n(sup1)-(3-amino-2-hydrox

描述	异帕米星(Sch 21420)是一种氨基糖苷类抗菌药物。异帕米星对产生I型6'-乙酰转移酶的菌株具有更好的活性。伊司帕米星的抗菌谱包括肠杆菌科和葡萄球菌。厌氧菌、奈瑟菌科和链球菌具有耐药性。伊司帕米星表现出强烈的浓度依赖性杀菌效果、长时间的抗生素后效应(数小时)并诱导适应性耐药性[1]。
相关类别	研究领域 >> 感染信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
参考文献	[1]. Tod M, et al. Clinical pharmacokinetics and pharmacodynamics of isepamicin. Clin Pharmacokinet. 2000;38(3):205-223.

密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	926.8±65.0 °C at 760 mmHg
分子式	C₂₂H₄₃N₅O₁₂
分子量	569.603
闪点	514.3±34.3 °C
精确质量	569.290833
PSA	297.72000
LogP	-2.45
蒸汽压	0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率	1.641
储存条件	库房通风低温干燥
稳定性	硫酸异帕米星(Isepamiein Sulfate)：C22H43N5O12?xH2SO4(x≤2)。[67814-76-0]。[α]{D}^²⁶+110.9°(C=1，水中成为水合物)。急性毒性LD⁵⁰雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3312，3320，3451，3392皮下注射；234，236，489，476静脉注射；全部＞5000口服。
分子结构	1、摩尔折射率：133.48 2、摩尔体积（cm³/mol）：369.8 3、等张比容（90.2K）：1142.0 4、表面张力（dyne/cm）：90.8 5、极化率（10-24cm3）：52.91

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: WK1972000

CHEMICAL NAME :: D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-(3-d eoxy-4-C-methyl-3- (methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1-6))-N(sup 1)-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)- 2-deoxy-, (S)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 58152-03-7

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 3

MOLECULAR FORMULA :: C22-H43-N5-O12

MOLECULAR WEIGHT :: 569.70

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 330 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 29,543,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intramuscular

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3150 mg/kg/21D-I

TOXIC EFFECTS :: Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight

REFERENCE :: NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 5),47,1985

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intramuscular

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 5600 mg/kg/4W-I

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in vestibular functions Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in cochlear structure or function Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

REFERENCE :: NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 5),90,1985

32385-11-8结构式

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58152-03-7结构式

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文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 4 p. 607 - 609

42869-68-1结构式

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58152-03-7结构式

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文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 4 p. 607 - 609

845258-90-4结构式

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58152-03-7结构式

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文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 4 p. 607 - 609

556059-94-0结构式

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58152-03-7结构式

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文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 4 p. 607 - 609

845258-88-0结构式

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58152-03-7结构式

58152-03-7

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 4 p. 607 - 609

66567-35-9结构式

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58152-03-7结构式

58152-03-7

文献：Doktorov, Konstantin; Tarpanov, Velichko; Mechkarova, Pepa Synthetic Communications, 2007 , vol. 37, # 21 p. 3709 - 3718

66567-23-5结构式

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58152-03-7结构式

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文献：Synthetic Communications, , vol. 37, # 21 p. 3709 - 3718

上游产品 7
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845258-88-0 66567-35-9 66567-23-5
下游产品 0

庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中，在5℃和搅拌下，滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺，在室温下搅拌18h。减压浓缩至干，剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析，用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ)，收率30%。

化合物(Ⅰ)(2.34g，4.02mmol)溶于10ml水，加入30ml甲醇，冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g，7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干，剩余物用250g硅胶层析，氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。

化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中，5%钯-炭催化下，在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂，滤液浓缩至干，用硅胶层析，以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。

化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后，加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀，用乙醚洗，再用硅胶柱层析，用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。

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