503-74-2

• 常用中文名：异戊酸
• 常用英文名：3-Methylbutanoic acid
• CAS号：503-74-2
• 分子式：C₅H₁₀O₂
• 分子量：102.132
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 无环羧酸
• 发布时间：2018-06-18 17:59:21
• 更新时间：2024-01-02 16:46:06
• 3-Methylbutanoic acid是一种天然脂肪酸,可能和人类新生儿死亡以及牙买加呕吐病有关。

名称

• 中文名: 异戊酸
• 英文名: isovaleric acid
• 中文别名: 3-甲基-1-丁酸; 3-甲基丁酸; 异丙基乙酸; 异缬草酸
• 英文别名: Butanoic acid, 3-methyl-; 1,1-DIMETHYLPROPYL 3-METHYLBUTANOATE; Butanoic acid,3-methyl-,1,1-dimethylpropyl ester; Isovaleric acid; MFCD00002726; isobutanoic acid; 3-Methylbutanoic acid; iso-valeric acid; 3-Methyl-n-butyric acid; tert-Amyl isovalerate; β-methylbutyric acid; 3-methyl butyric acid; 2-Isovalerylamino-naphthalin; Isovaleriansaeure-tert-pentylester; 3-Methylbutyric Acid; EINECS 207-975-3; QV1Y1&1; tert-Pentyl alcohol,isovalerate; 3-Methylbutanoic acid,3-Methylbutyric acid; 3-methyl-butanoic acid,1,1-dimethylpropyl ester; i-butanoic acid

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 175.3±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -35 °C
• 分子式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.132
• 闪点: 70.6±0.0 °C
• 精确质量: 102.068077
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.13
• 外观性状: 无色至淡黄色透明液体
• 蒸汽压: 0.6±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.418
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干燥的环境中。

  用不锈钢桶或塑料桶包装。净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

  2.大鼠经口LD502000mg/kg。家兔涂皮LD50310mg/kg。其防护措施参见正戊酸。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  4. 天然存在于苹果、干酪、面包、缬草、香茅、白千层、留兰香、柠檬叶中。

• 水溶解性: 25 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：26.73

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：106.0

  3、 等张比容（90.2K）：250.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：30.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：10.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:66.5

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色黏稠液体，有刺激性酸败味，高度稀释后则有甜润的果香，以及笃斯越橘样的香味。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：176.50

  3. 熔点（ºC）：-29.3

  4. 相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.9308

  5. 相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.9171

  6. 折射率（15ºC）：1.4064

  7. 折射率（n20ºC）：1.4033

  8. 折射率（n25ºC）：1.4022

  9. 黏度（mPa·s,15ºC）：2.73

  10. 黏度（mPa·s,30ºC）：1.967

  11. 闪点（ºC,开口）：74

  12. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：43.21

  13. 熔化热（KJ/mol）：7.33

  14. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-561.03

  15. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2838.65

  16. 临界温度（ºC）：361

  17. 蒸气压（kPa,34.5ºC）：0.13

  18. 离解常数（25ºC,水中）：1.67×10^-5

  19. 溶解性：能与醇、醚、氯仿相混溶。21℃时在水中溶解4.1%。

  20. 相对密度（20℃，4℃）：0.9286

  21. 相对密度（25℃，4℃）：0.9171³⁰

  22.临界压力（MPa）：3.40

  23. 偏心因子：0.648

  24. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.073

  25. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.220×10⁹

  26. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：63.870

  27. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2896.6

  28. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-500.0

  29. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2835.1

  30. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-561.5

  31. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：238.3

生物活性

• 描述: 3-Methylbutanoic acid是一种天然脂肪酸,可能和人类新生儿死亡以及牙买加呕吐病有关。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Ackman RG, et al. Birthweights in the Faroe Islands: possible role of isovaleric acid. J Intern Med. 1989 Feb;225(2):73-5.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: (异)戊酸 化学品英文名称: Isovaleric acid；Isopropylacetic acid CAS No.: 503-74-2 分子式: C5H10O2 分子量: 102.13 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：(异)戊酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，可引起灼伤，对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具有强烈刺激作用，吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛、化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐等。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具强刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色液体，微有臭气。 熔点(℃): -29．3 沸点(℃): 176．5 相对密度(水=1): 0．93(20℃) 饱和蒸气压(kPa): 0．13(34．5℃) 燃烧热(kJ/mol): 2834.0 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C5H10O2 分子量: 102.13 溶解性: 溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。 主要用途: 用于制备香料和用于有机合成。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 氧化剂、强还原剂、碱类。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 低毒类，对皮肤具有明显刺激作用。 LD50：＞3200mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：2mL/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经静脉LD50：1120mg/kg，惊厥或癫痫； 兔子经皮肤LD50：310ug/kg，除致死剂量外无详细说明 2、浓酸对皮肤有强刺激。大鼠吸入中毒时发生结膜炎，运动兴奋，血管扩张。 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NY1400000 CHEMICAL NAME : Isovaleric acid CAS REGISTRY NUMBER : 503-74-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1098522 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C5-H10-O2 MOLECULAR WEIGHT : 102.15 WISWESSER LINE NOTATION : QV1Y1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 1/31/1972 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,841,1979 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 1/31/1972 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 1/31/1972 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1120 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : APTOA6 Acta Pharmacologica et Toxicologica. (Copenhagen, Denmark) V.1-59, 1945-86. For publisher information, see PHTOEH Volume(issue)/page/year: 18,141,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 310 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 1/31/1972 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW AMIHAB AMA Archives of Industrial Health. (Chicago, IL) V.11-21, 1955-60. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 21,100,1960 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84451 No. of Facilities: 35 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 69 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84451 No. of Facilities: 148 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 16 No. of Employees: 6695 (estimated) No. of Female Employees: 1037 (estimated)

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314
• 警示性声明: P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive;T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R22;R24;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S38-S28A
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 2
• WGK德国: 1
• RTECS号: NY1400000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2915600000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
541-47-9 108-10-1 3002-23-1 78-77-3
124-38-9 123-51-3 201230-82-2 75-65-0
下游产品  10
111216-73-0 324763-39-5 557-00-6 3739-30-8
387353-71-1 55066-56-3 595-37-9 646-07-1
4026-18-0 91007-67-9

制备

1.由异戊醇或异戊醛氧化得到。将高锰酸钾、碳酸钠和异戊醇加入水中，搅拌升温至50-70℃，反应3h，过滤，锰泥用热水洗涤。合并滤液，洗涤，浓缩。冷至40℃，缓缓加入硫酸至pH=2-3，静置，分取油层，分馏，收集173-176℃馏份，得异戊酸，收率48%。异戊醛用乙酸锰作催化剂，于30-40℃经空气氧化，所得产物进行蒸馏，收集173-178℃馏份而得成品，纯度达95%以上。

2.由异戊醇或异戊醛氧化而成。
由缬草直接分馏而得。

3.精制方法：用于水硫酸钠干燥后分馏。

4. 烟草：OR，44；BU，56；OR，26；FC，9， 18；BU，18；OR，41， 18；FC，BU，OR，40

5.制法：

于装有搅拌器的1L反应瓶中加入重铬酸钠200g，水400mL，搅拌溶解，滴加由80mL水，浓硫酸140mL，重蒸过的异戊醇（2）79g（0.9mol）配成的溶液（冷却至室温）。反应放热，保持反应不太剧烈的情况下，约2～2.5h加完。加完后回流30min。冷却，装上蒸馏装置，蒸出350mL。剩余物为水，异戊酸，异戊酸异戊酯的混合物。加入30g氢氧化钾固体，搅拌溶液，分出上层有机层，水层用1:1的硫酸调PH2～3。用四氯化碳提取（50mL×2）。保留提取液。将上面分出的有机层，同氢氧化钠20g，水25mL，甲醇200mL混和搅拌回流30min，蒸出甲醇。加水200mL，继续蒸馏，直至温度至98～100℃。冷后用稀硫酸调PH2～3，用四氯化碳提取（25mL×2）。合并四氯化碳提取液，无水硫酸钙干燥。蒸出四氯化碳，最后收集172～176℃^①的馏分，得异戊酸（1）55g，收率60%。注：①也可用高锰酸钾、碳酸钠、异戊醇，在水中于50～70℃反应制备，收率48%。

海关

海关编码	2915900090
中文概述	2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%