1176-88-1

• 常用中文名：5-OH-HxMF
• 常用英文名：5-OH-HxMF
• CAS号：1176-88-1
• 分子式：C₂₁H₂₂O₉
• 分子量：418.39400
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-10-08 18:19:19
• 更新时间：2024-01-04 17:45:25
• 5-OH-HxMF是一种羟基化的聚甲氧基黄酮,具有抗炎、抗癌、神经营养和神经保护活性[1][2][3]。

名称

• 英文名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxy-chromen-4-one; HMS2267M18; 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone

物化性质

• 密度: 1.37g/cm3
• 沸点: 631.7ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.39400
• 闪点: 221.4ºC
• 精确质量: 418.12600
• PSA: 105.82000
• LogP: 3.21720
• 蒸汽压: 1.49E-16mmHg at 25°C
• 折射率: 1.599

生物活性

• 描述: 5-OH-HxMF是一种羟基化的聚甲氧基黄酮,具有抗炎、抗癌、神经营养和神经保护活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 5-OH-HxMF(5-20µM；48小时)有效诱导 第12页神经突生长,并伴有神经元分化标记蛋白生长相关蛋白 43(间隙-43)的表达[1] 。 5-OH-HxMF(20µM；0-120分钟)导致环 放大器反应元件结合蛋白 (CREB)磷酸化、c-fos基因基因表达和 CRE公司介导的转录增强[1]。 5-OH-HxMF型显着减少一氧化氮和前列腺素 第2页的产生,并下调脂多糖 (LPS)刺激的 原始264.7细胞中的诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)和 环氧化酶-2表达。5-OH-HxMF型抑制促炎细胞因子的释放,例如肿瘤坏死因子-α 和 IL-1β并降低转录水平。5-OH-HxMF型显着抑制 脂多糖诱导的 核因子-κB从细胞质向细胞核的易位,这与抑制性 IκBα降解的消除和随后核 第65页水平的降低有关[2]。 5-OH-HxMF型在人白血病细胞中抑制细胞生长并诱导细胞凋亡[3]。PC12细胞10µM,20µM24 h促进PC12细胞中GAP-43的表达。PC12细胞20µM0分钟、30分钟、60分钟或120分钟刺激PC12细胞CREB的磷酸化。细胞活力测定[1]细胞系：PC12细胞浓度：5µM、10µM、20µM培养时间：48小时结果：显著诱发神经突起生长的剂量依赖性增加。Western印迹分析[1]细胞系：PC12细胞浓度：5µM、10µM、20µM培养时间：24小时结果：促进了PC12细胞中GAP-43的表达。Western Blot分析[1]细胞系：PC12细胞浓度：20µM培养时间：0分钟、30分钟、60分钟或120分钟结果：刺激PC12细胞中CREB的磷酸化。
• 体内研究: 5-OH-HxMF型(局部处理；每周两次；20周；200μL丙酮中 1.和 3μmol)是一种有效的抗肿瘤剂,其抑制作用是通过下调炎症 iNOS公司和 环氧化酶-2基因表达在小鼠皮肤中[3]。 动物模型：用12-O-十四烷酰基激素-13-乙酸酯(TPA)处理的雌性ICR小鼠[3]。剂量：200μL丙酮中的1和3μmol给药：局部处理；一周两次结果：通过降低炎症参数显著抑制TPA诱导的小鼠皮肤炎症。
• 参考文献:

  [1]. Hui-Chi Lai, et al. Neurotrophic effect of citrus 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone: promotion of neurite outgrowth via cAMP/PKA/CREB pathway in PC12 cells. PLoS One. 2011;6(11):e28280.

  [2]. Min Jeong Kim, et al. Anti-inflammatory effects of 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone via NF-κB inactivation in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7 macrophage. Mol Med Rep. 2014 Apr;9(4):1197-203.

  [3]. Ching-Shu Lai, et al. Inhibitory effect of citrus 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone on 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate-induced skin inflammation and tumor promotion in mice. Carcinogenesis. 2007 Dec;28(12):2581-8.

安全

• 海关编码: 2914509090

合成路线

61451-85-2 74-88-4 ~% 1176-88-1

文献：Phytochemistry (Elsevier), , vol. 24, # 4 p. 835 - 848

5071-47-6 24824-54-2 ~% 1178-24-1 1176-88-1

文献：Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, , # 23 p. 192,200

1168-42-9 2306-27-6 481-53-8 1251-84-9 478-01-3 详细

文献：WO2007/83263 A1, ; Page/Page column 6-8 ;

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海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%