60282-87-3

• 常用中文名：孕二烯酮
• 常用英文名：Gestodene
• CAS号：60282-87-3
• 分子式：C₂₁H₂₆O₂
• 分子量：310.430
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones) Estrogen/progestogen Receptor Chemical
• 发布时间：2018-04-17 08:00:00
• 更新时间：2025-08-24 11:10:49
• Gestodene(SHB 331;WL 70)是孕激素类避孕药。

名称

• 中文名: 孕二烯酮
• 英文名: Gestodene
• 中文别名: 烯甲炔诺酮
• 英文别名: (17a)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one; SH B 331; GESTOGENE; (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; SH B 33; Femodene; EINECS 262-145-8; Gestodene; GESTODONE; 17a-Ethynyl-13-ethyl-17b-hydroxy-4,15-gonadien-3-one; SHG 415 G; 17a-Ethynyl-17b-hydroxy-18-methyl-4,15-estradien-3-one; Gynovin; MFCD00867858

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 462.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 190-192°C
• 分子式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.430
• 闪点: 196.9±21.3 °C
• 精确质量: 310.193268
• PSA: 37.30000
• LogP: 3.65
• 外观性状: 白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.588
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.09

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：267.6

  3、 等张比容（90.2K）：710.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.7

  5、 极化率（10-24cm3）：35.71

• 更多:

  1.性状：从丙酮-己烷结晶

  2.熔点（ºC）：197.9

生物活性

• 描述: Gestodene(SHB 331;WL 70)是孕激素类避孕药。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 孕激素受体
  研究领域 >> 内分泌
• 参考文献:

  [1]. Spona, J. and J. Huber, Pharmacological and endocrine profiles of gestodene. Int J Fertil, 1987. 32 Suppl: p. 6-14.

  [2]. Pollow, K., et al., Lack of binding of gestodene to estrogen receptor in human breast cancer tissue. Eur J Cancer, 1990. 26(5): p. 608-10.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Gestodene 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one SHB 331 WL 70 Gestinol 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 致畸性 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P281使用所需的个人防护设备。 措施 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 储存 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one 别名 SHB 331 WL 70 Gestinol : C21H26O2 分子式 : 310.43 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Gestodene - CAS 号60282-87-3 EC-编号262-145-8 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 197.9 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 不适用 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 3.859 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 6,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 疑似人类生殖毒性 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : JF7956000 CHEMICAL NAME : 18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17-alpha)- CAS REGISTRY NUMBER : 60282-87-3 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C21-H26-O2 MOLECULAR WEIGHT : 310.47 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 12 ug/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 35,459,1985

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H361
• 警示性声明: P280
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 62
• 安全声明 (欧洲): S22-S36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

上下游产品

上游产品  10
1323980-05-7 4301-14-8 74-96-4 74-86-2
74177-02-9 21800-83-9 60919-46-2 104933-97-3
74177-01-8 74177-00-7
下游产品  0

制备

【方法一】
方法1：以18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮为原料。
在20L玻璃发酵罐，装有15L无菌溶液。该溶液的组成如下：3%葡萄糖，1%玉米粉，0.2%硝酸钠，0.1%磷酸二氢钾，0.2%磷酸氢二钾，0.05%硫酸镁，0.002%硫酸亚铁(Ⅱ)和0.05%氯化钾。植入250ml在振荡瓶中培养了72h的青霉菌(ATCC 10490)，在30℃、搅拌和鼓入空气下培养24h。在无菌条件下，将1.8L该培养液移入装有30L和上述无菌溶液相同组成的溶液的50L发酵罐中。培养12h后，加入120g吐温-80盐的18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮悬浮于2L蒸馏水的溶液，在相同条件下再培养70h。然后用甲基异丁酮提取，提取液真空浓缩至于。剩余物用活性炭作用后，以乙酸乙酯重结晶，得97.8g化合物(Ⅰ)，收率77.2%，熔点179.9℃。
250g(827mmo1)化合物(Ⅰ)溶于704ml吡啶，在0℃和10min中，滴加77.5ml甲磺酰氯，反应3．5h。加入350ml二甲基甲酰胺和283g无水乙酸钠，在氩气气氛下，于室温搅拌20h。反应液倾入冰水中，过滤收集析出的沉淀，用水洗，真空干燥。将得到的212g粗品溶于1500ml乙酸乙酯和0.4ml吡啶，加入21.0g活性炭脱色。浓缩至420mL，0℃放置结晶。过滤得188g化合物(Ⅱ)，收率80%，熔点156.9℃(从丙酮-己烷重结晶)。
往240ml四氢呋喃和60ml己烷的混合液中，在-70℃通人乙炔15min。在氩气保护下，滴加180ml(288mmo1)15%正丁基锂(己烷溶液)在180ml四氢呋喃的溶液。10min后，加入30.0g(106mmo1)化合物(Ⅱ)在210ml四氢呋喃的溶液。在-70℃和搅拌下，继续通入乙炔1h。加入150ml甲醇和45ml浓盐酸，在室温搅拌1h后，再加入375ml水。真空浓缩后，在0℃放置结晶。过滤，水洗，干燥。用0～50%乙酸乙酯/己烷层析，并用乙酸乙酯重结晶，得18.4g孕二烯酮，收率56%，熔点198℃。
方法2：同样以18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮为原料，和方法1一样，经发酵引入羟基得化合物(Ⅰ)。
100g(330mmo1)化合物(Ⅰ)溶于350ml吡啶，滴加200ml乙酸酐。加毕再反应1h。反应液倾入冰水，过滤收集析出的沉淀，水洗至中性，50℃真空干燥，得109.3g化合物(Ⅲ)，收率96%。以丙酮-己烷重结晶后，熔点165.5℃。
48.0g(139mmo1)化合物(Ⅲ)和4.8g对甲苯磺酸吡啶盐溶于400ml 2，2-二甲氧基丙烷，回流搅拌6h。缓慢冷至-20℃。4h后，过滤收集结晶，用小量冷甲醇洗数次，真空干燥，得42.0g化合物(Ⅳ)，收率84%。以丙酮-己烷重结晶后，熔点194℃。
往200ml(320mmo1)正丁基锂(15%的己烷溶液)在400ml无水四氢呋喃的溶液中，在0℃通乙炔30min。把如此得到的乙炔锂溶液，在0℃及氩气保护下，滴加到20.0g(56mmo1)化合物(Ⅳ)在500ml无水四氢呋喃的溶液。缓慢加入80ml半浓的盐酸，0℃搅拌10min。用乙酸乙酯提取，提取液水洗，干燥，活性炭脱色。用约．50ml甲醇重结晶，得13.0g孕烯二酮，收率。75%，熔点197℃。
方法3：对化合物(I)中3位的羰基用缩酮或硫缩酮，和乙炔锂或乙炔溴化镁反应引入乙炔后，再脱去缩酮得孕二烯酮。
18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮经选择性氧化在15位引入羟基；和2，2-二甲基丙二醇反应，在3位形成缩酮而对其进行保护；和三甲基氯化硅或乙酸酐反应，在15位形成三甲硅氧基或乙酰氧基；接着和乙炔溴化镁反应，在17位引入乙炔基，再在草酸作用下水解脱水，得到孕二烯酮。
也可先脱水形成烯键，再引入乙炔基。7.5g镁和24ml溴乙烷在140ml四氢呋喃中反应，得乙基溴化镁。再加入300ml四氢呋喃，在冰浴冷却下，向反应液中通入约40min的乙炔。滴加5g 18-甲基-3，3-(2，2-二甲基-1，3-丙亚基二氧)-5，15-和-5(10)，15-雌甾二烯-17-酮溶于200ml四氢呋喃的溶液。加毕，在室温下搅拌2h。小心加入氯化铵溶液，并用乙醚稀释。分出的有机层不断地用水洗，再无水硫酸钠干燥，减压浓缩至于。用硅胶及2.5%～2.9%丙酮/己烷进行层析，得3.1g 17α-乙炔基-18-甲基-3，3-(2，2-二甲基-1，3-丙亚基二氧)-5，15-和-5(10)，15-雌甾二烯-17β一醇。该化合物和70ml甲醇、14ml水及2.3g草酸一起剧烈搅拌40min。反应液用乙醚稀释后，水洗至中性，干燥。用丙酮-己烷重结晶，得1.4g孕二烯酮，熔点154℃。