3116-76-5

• 常用中文名：双氯西林
• 常用英文名：Dicloxacillin
• CAS号：3116-76-5
• 分子式：C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₅S
• 分子量：470.326
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 青霉素类药
• 发布时间：2018-08-20 16:32:49
• 更新时间：2024-01-06 15:53:16
• 双氯西林是青霉素家族的一种β-内酰胺抗生素。双氯西林对革兰氏阳性菌的作用。双氯西林对产生β-内酰胺酶的微生物(如金黄色葡萄球菌)具有活性[1]。

名称

• 中文名: 双氯西林
• 英文名: dicloxacillin
• 中文别名: 双氯青霉素; (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[5-甲基-3-(2,6-二氯苯基)-4-异噁唑甲酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
• 英文别名: Dicloxacillin; Pathocil; (2S,5R,6R)-6-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; (2S,5R,6R)-6-({[3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; dicluxacillin; (2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; EINECS 221-488-3; Dicloxacycline; Dynapen; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-; Dicloxacilina; Maclicine; MFCD00210902; Dicloxacilin; Dycill; (2S-(2a,5a,6b))-6-(((3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid; Dicloxacillinum; (2S,5R,6R)-6-(((3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 692.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 470.326
• 闪点: 372.5±31.5 °C
• 精确质量: 469.026581
• PSA: 138.04000
• LogP: 3.02
• 外观性状: 白色至灰白色自由流动结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.691
• 水溶解性: 3.63 mg/L

生物活性

• 描述: 双氯西林是青霉素家族的一种β-内酰胺抗生素。双氯西林对革兰氏阳性菌的作用。双氯西林对产生β-内酰胺酶的微生物(如金黄色葡萄球菌)具有活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 双氯西林在ATCC 25923和E19977中的EC50值分别为0.06和0.50 mg/L。双氯西林在pH值为7.4的ATCC 25923和E19977中的MIC值分别为0.125和0.5 mg/L[2]。
• 体内研究: 双氯西林在小鼠腹膜炎脓毒症模型中具有治疗活性,所有小鼠均存活[3]。动物模型：雌性远交瑞士韦伯斯特小鼠(小鼠腹膜炎败血症模型)[3]。剂量：125 mg/kg。给药：静脉注射,单剂量。结果：所有小鼠均存活。
• 参考文献:

  [1]. Miranda-Novales G, et al. In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2006 Oct 12;5:25.

  [2]. Anne Sandberg, et al. Intra- and extracellular activities of dicloxacillin against Staphylococcus aureus in vivo and in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 2010 Jun;54(6):2391-400.

  [3]. John Chu, et al. Discovery of MRSA active antibiotics using primary sequence from the human microbiome. Nat Chem Biol. 2016 Dec;12(12):1004-1006.