72558-82-8

• 常用中文名：头孢他啶
• 常用英文名：Ceftazidime
• CAS号：72558-82-8
• 分子式：C₂₂H₂₂N₆O₇S₂
• 分子量：546.576
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-08-30 13:29:19
• 更新时间：2024-01-02 17:02:34
• Ceftazidime(GR20263)是第三代头孢菌素类抗菌素。

名称

• 中文名: 头孢他啶
• 英文名: ceftazidime
• 中文别名: (6R,7R)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基吡啶鎓内盐; 复达欣; 头孢齐定
• 英文别名: (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; Fortum; UNII-DZR1ENT301; (6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(1-carboxy-1-methylethyl)oxy]imino}acetyl]amino}-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxypropan-2-yl)oxy]imino}acetyl]amino}-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; (6R(6a,7b(Z)))-1-((7-(((2-Amino-4-thiazolyl)((1-carboxy-1-methylethoxy)imino)acetyl)amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)pyridinium hydroxide Inner Salt; Fortam; cephthazidime; caz; Ceftazidime; Fortaz; (6R,7R)-7-[(Z)-2-(Aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropoxyimino)acetamido]-3-(1-pyridiniummethyl)ceph-3-em-4-carboxylate; Pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]-1-oxoethyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt; Ceptaz; (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxy-2-propanyl)oxy]imino}acetyl]amino}-8-oxo-3-(1-pyridiniumylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; Kefamin; 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt; Modacin; caftazidime; Panzid; EINECS 276-715-9; sn401; Biotum; Glazidim; Ceftazidine

物化性质

• 分子式: C₂₂H₂₂N₆O₇S₂
• 分子量: 546.576
• 精确质量: 546.099121
• PSA: 244.76000
• LogP: -2.84
• 外观性状: 固体
• 储存条件: 库房低温通风干燥
• 稳定性:

  热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

• 更多:

  1.性状：无色结晶或白色粉末。

  2.溶解性：在水或甲醇中微溶，在丙酮或氯仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清

  药液，因浓度的不同，药液可呈浅黄色至琥珀色。

生物活性

• 描述: Ceftazidime(GR20263)是第三代头孢菌素类抗菌素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Ceftazidime

MSDS

头孢他啶(含约10%的碳酸钠) 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Ceftazidime (contains ca. 10% Na2CO3) 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 呼吸敏感性 第1级 皮肤敏感性 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难 可能导致皮肤过敏性反应 　防范说明 [预防]避免吸入。 受污染的工作服不允许带出工作场所。 万一通风不够，佩戴防护面具。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]吸入：若呼吸困难，将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 如果出现呼吸道症状：呼叫解毒中心/医生。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 头孢他啶(含约10%的碳酸钠) 头孢他啶(含约10%的碳酸钠) 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 百分比： .... CAS编码： 72558-82-8 俗名： CAZ (contains ca. 10% Na2CO3) 分子式： C22H22N6O7S2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 头孢他啶(含约10%的碳酸钠) 修改号码：6 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ivn-rat LD50:5800 mg/kg orl-mus LD50:>20 g/kg orl-rat LD50:>20 g/kg ipr-rat LD50:10 g/kg scu-rat LD50:20 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UU2225000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 头孢他啶(含约10%的碳酸钠) 修改号码：6 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• RTECS号: UU2225000
• 海关编码: 2941905990

合成路线

102772-66-7 ~% 72558-82-8

文献：WO2008/41100 A1, ; Page/Page column 12-13 ;

60-29-7 168208-95-5 563-83-7 124-63-0 ~% 详细

文献：EP377987 A3, ;

上下游产品

上游产品  5
102772-66-7 60-29-7 168208-95-5 563-83-7
124-63-0
下游产品  0

制备

　(1)以头孢噻啶为原料，用三甲基氯化硅硅烷化后，再和五氯化磷在低温反应后，经低级醇处理，得到无定形的固体，然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应，反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后，加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理，过滤除去沉淀，再加入丙酮或甲醇，将处理得到的化合
物溶于水，调pH至等电点，析出的即为头孢他啶五水合物结晶。

(2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中，冷至0℃，依次加入1-羟基苯并三唑和二环己基碳化二亚胺。加热到室温，并在室温搅拌5H后放置过夜。过滤，滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并，用水稀释后，用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩。得到的物质进行柱层析，得酰胺化产物，将其溶于苯甲醚中，在0℃加入三氟乙酸，然后在室温下搅拌2h浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6，再加入乙酸乙酯，水层酸化至pH为1.5，并用氯化钠饱和，然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并，用饱和盐水洗，干燥，
浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水溶液，放置2h。加水稀释，过滤。滤液浓缩，得到的物质再溶于水，再过滤。减压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亚氨基)乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解产物和吡啶一起，在80℃和搅拌下，加入碘化钠水溶液。在80℃下反应1h，冷却，加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的pH至6.0，浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀释，并加入二滴甲基异丁基酮，然后用盐酸酸化至pH＝1。过滤，滤饼水洗。滤液和洗液合并，用乙酸乙酯洗，然后用2mol/L,氢氧化钠调至pH＝6.0。浓缩后，进行柱层析，得头孢他啶。

海关

海关编码	2941905990