62893-19-0

• 常用中文名：头孢哌酮
• 常用英文名：Cefoperazone
• CAS号：62893-19-0
• 分子式：C₂₅H₂₇N₉O₈S₂
• 分子量：645.667
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-08-16 09:49:44
• 更新时间：2024-01-02 15:18:48
• 【用途一】
  为半合成广谱抗生素，抗菌谱与头孢噻肟相似
  【用途二】
  第三代头孢菌素类广谱抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用，对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。

名称

• 中文名: 头孢哌酮
• 英文名: cefoperazone
• 中文别名: 坎地沙坦
• 英文别名: CEFOPERAZONE ACID; Cefoperazone; acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3-{[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)sulfanyl]méthyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid dihydrate; Cefobis; EINECS 263-749-4; 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-; Cefoperazone dihydrate; Prestwick_735; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-; HMS1569A15; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; HMS2096A15; Cefob; CP 52640-2; l~rdum; CEFOBID; Cephaperazon; Medocef; 7-[D-(-)-a-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-a-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic Acid; MFCD00865067; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbon; cefoperazine

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 熔点: 169-171ºC
• 分子式: C₂₅H₂₇N₉O₈S₂
• 分子量: 645.667
• 精确质量: 645.142395
• PSA: 270.86000
• LogP: 1.43
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 折射率: 1.819
• 储存条件: 0-10°C;避免加热
• 稳定性:

  在PH＝4.0～7.0时稳定，碱性时不稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：158.18

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：363.6

  3、 等张比容（90.2K）：1110.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：86.8

  5、 极化率（10-24cm3）：62.70

• 更多:

  1.性状：白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦。

  2.溶解性：有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜，微溶于甲醇或乙醇，极微溶于水。

生物活性

• 描述: Cefoperazone是头孢菌素类抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Kato, Y., et al., Involvement of multidrug resistance-associated protein 2 (Abcc2) in molecular weight-dependent biliary excretion of beta-lactam antibiotics. Drug Metab Dispos, 2008. 36(6): p. 1088-96.

  [2]. Craig, W.A. and A.U. Gerber, Pharmacokinetics of cefoperazone: a review. Drugs, 1981. 22 Suppl 1: p. 35-45.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2941905600

上下游产品

上游产品  0
下游产品  1
62893-20-3

制备

以7-ACA为原料，先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体，然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2，3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合，经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶，用碳酸氢钠溶解，可得头孢哌酮的钠盐。

海关

海关编码	2941905600