6147-11-1

• 常用中文名：α-倒捻子素
• 常用英文名：alpha-Mangostin
• CAS号：6147-11-1
• 分子式：C₂₄H₂₆O₆
• 分子量：410.460
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-10 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:23:50
• Alpha-mangostin是具有广泛生物活性的膳食呫吨酮,如抗氧化剂,抗过敏,抗病毒,抗菌,抗炎和抗癌作用。它是IDH1突变体 (IDH1-R132H) 的抑制剂,Ki值为2.85 μM。

名称

• 中文名: α-倒捻子素
• 英文名: α-mangostin
• 中文别名: a-倒捻子素; 山竺提取物
• 英文别名: 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-di(3-methyl-2-butenyl)xanthone; Mangostin; 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one; alpha-mangostin; EINECS 448-420-7; a-Mangostin; 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9H-xanthen-9-one; 9H-Xanthen-9-one, 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 1,3,6-Trihydroxy-7-méthoxy-2,8-bis(3-méthyl-2-butèn-1-yl)-9H-xanthén-9-one; 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-9H-xanthen-9-one; 9H-Xanthen-9-one, 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-; 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one; MFCD00135200

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 640.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 182ºC
• 分子式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.460
• 闪点: 220.3±25.0 °C
• 精确质量: 410.172943
• PSA: 100.13000
• LogP: 5.45
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.624
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: 可溶于：甲醇

生物活性

• 描述: Alpha-mangostin是具有广泛生物活性的膳食呫吨酮,如抗氧化剂,抗过敏,抗病毒,抗菌,抗炎和抗癌作用。它是IDH1突变体 (IDH1-R132H) 的抑制剂,Ki值为2.85 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  IC50: 2.85 μM (IDH1-R132H)[1]

• 体外研究: α-mangostin对IDH1-R132H表现出选择性抑制作用,但对IDH1没有作用。 α-mangostin竞争性抑制α-mangostin(α-KG)与IDH1-R132H的结合。结构关系研究表明,α-mangostin具有最强的核心抑制剂结构。 α-mangostin选择性地促进IDH1(+/R132H)MCF10A细胞中5-甲基胞嘧啶(5mC)和组蛋白H3三甲基化赖氨酸残基的去甲基化[1]。在用α-芒果苷处理的细胞中,细胞增殖以剂量依赖性方式显着降低。 α-mangostin还增加Bax(促凋亡),切割的caspase-3,切割的caspase-9和切割的聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的水平[2]。 α-mangostin显着抑制光诱导的光感受器变性和200μMH2O2诱导的RPE细胞凋亡。 α-mangostin可抑制200μMH2O2诱导的活性氧(ROS)生成和光诱导的丙二醛(MDA)生成[3]。
• 体内研究: 与TAA_DMSO治疗相比,α-mangostin通过p53表达的降低降低了肝纤维化的风险。与单独使用DMSO相比,α-芒果苷处理后肝酶AST和ALT的血清水平降低[4]。
• 细胞实验: IDH1 + / +和IDH1 MCF10A细胞在DMEM / F-12培养基中生长，补充有5％马血清，20ng / mL EGF，0.5μg/ mL氢化可的松，10μg/ mL胰岛素。将IDH1 + / +和IDH1 MCF10A细胞接种在6孔板中。暴露于5μMα-mangostin后。在指定的时间后收集细胞，并使用血细胞计数器计数来计算活细胞数[1]。
• 动物实验: 大鼠：将雄性Wistar大鼠分成3组，腹膜内注射TAA（200mg / kg）。一个亚组未经治疗，而另外两个亚组用100mg /kgα-芒果苷或单独的载体（80％DMSO，20％水）治疗，其每周腹膜内给药3次，共4周。测定肝脏中的纤维化结节和血清天冬氨酸转氨酶（AST）和丙氨酸转氨酶（ALT）的血清水平[4]。
• 参考文献:

  [1]. Kim HJ, et al. Discovery of α-mangostin as a novel competitive inhibitor against mutant isocitrate dehydrogenase-1. Bioorg Med Chem Lett. 2015 Dec 1;25(23):5625-31.

  [2]. Lee HN, et al. Antitumor and apoptosis-inducing effects of α-mangostin extracted from the pericarp of the mangosteen fruit (Garcinia mangostana L.) in YD-15 tongue mucoepidermoid carcinoma cells. Int J Mol Med. 2016 Apr;37(4):939-48.

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): 25
• 安全声明 (欧洲): 45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1 / PGIII
• RTECS号: ZD6122420
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  10
426820-49-7 108-73-6 6195-80-8 13246-46-3
120677-47-6 95-01-2 426820-54-4 426820-42-0
426820-51-1 426820-39-5
下游产品  9
19275-46-8 19275-44-6 26063-96-7 112649-47-5
15404-80-5 1285705-91-0 15404-76-9 123-51-3
4630-06-2

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%