62488-57-7

• 常用中文名：Dihydro-5-azacytidine
• 常用英文名：Dihydro-5-azacytidine
• CAS号：62488-57-7
• 分子式：C₈H₁₄N₄O₅
• 分子量：246.221
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 核苷抗代谢药/类似物
• 发布时间：2016-12-11 00:03:17
• 更新时间：2024-01-16 11:55:57
• 核苷类似物二氢-5-氮杂胞苷(DHAC)被并入DNA并抑制DNA甲基化。二氢-5-氮杂胞苷具有抗肿瘤活性[1][2]。

名称

• 英文名: 5,6-Dihydro-5-azacytidine
• 英文别名: 1,3,5-triazin-2(1H)-one, 4-amino-5,6-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-; 4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-5,6-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one; 5,6 dihydro-5-azacytidine; 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-3,6-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-; 6-Amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one

物化性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 529.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₁₄N₄O₅
• 分子量: 246.221
• 闪点: 273.8ºC
• 精确质量: 246.096420
• PSA: 140.64000
• LogP: -2.20
• 折射率: 1.823

生物活性

• 描述: 核苷类似物二氢-5-氮杂胞苷(DHAC)被并入DNA并抑制DNA甲基化。二氢-5-氮杂胞苷具有抗肿瘤活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  信号通路 >> 表观遗传学 >> DNA甲基转移酶
• 体外研究: 甲基化研究表明,与各自的对照组相比,LD10剂量的[3H]DHAC导致L1210/0细胞中的DNA低甲基化率为25.06%,脱氧胞苷激酶突变细胞系L1210/dCK(-)中的低甲基化率为46.32%[2]。二氢-5-氮杂胞苷(DHAC)与三磷酸胞苷竞争并入RNA,导致核糖体降解和蛋白质合成缺陷[1]。
• 体内研究: 在荷瘤小鼠(注射L1210/0细胞)中,LD10剂量的二氢-5-氮杂胞苷(DHAC；1500 mg/kg)后,达到的血浆峰值浓度为317μM,双指数消除,t1/2α为1.03 h,t1/2β为5 h[2]。
• 参考文献:

  [1]. Robert A Kratzke, et al. Response to the methylation inhibitor dihydro-5-azacytidine in mesothelioma is not associated with methylation of p16INK4a: results of cancer and leukemia group B 159904. J Thorac Oncol. 2008 Apr;3(4):417-21.

  [2]. W C Powell, et al. Biochemical pharmacology of 5,6-dihydro-5-azacytidine (DHAC) and DNA hypomethylation in tumor (L1210)-bearing mice. Cancer Chemother Pharmacol. 1988;21(2):117-21.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XZ3018500 CHEMICAL NAME : s-Triazin-2(1H)-one, 5,6-dihydro-4-amino-1-beta-D-ribofuranosyl- CAS REGISTRY NUMBER : 62488-57-7 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C8-H14-N4-O5 MOLECULAR WEIGHT : 246.26 WISWESSER LINE NOTATION : T6NVN EN DHJ EZ C- BT5OTJ CQ DQ E1Q HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - mouse Embryo DOSE/DURATION : 30 umol/L REFERENCE : CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 42,817,1982