133-37-9

• 常用中文名：DL-酒石酸
• 常用英文名：DL-Tartaric acid
• CAS号：133-37-9
• 分子式：C₄H₆O₆
• 分子量：150.087
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:25:55
• DL-酒石酸是L-和D-酒石酸的非外消旋混合物,具有抗氧化活性[1][2]。

名称

• 中文名: DL-酒石酸
• 英文名: DL-Tartaric Acid
• 中文别名: DL-二羟基琥珀酸; 2,3-二羟基丁二酸; 1,4丁二酸; DL-2,3-二羟基丁二酸; 右旋葡萄酸; 外消旋酒石酸
• 英文别名: 2,3-Dihydroxysuccinic acid; (2R,3R)-(+)-Tartaric acid; (2R,3R)-2,3-Dihydroxysuccinic acid; (R,R)-(+)-tartaric acid; Ordinary Tartaric Acid; L-(+)-Tartarate; L-tartaric acid; UNII:4J4Z8788N8; Racemic Acid; [R-(R*,R*)]-2,3-Dihydroxybutanedioic Acid; (2R,3R)-tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-; L-2,3-Dihydroxybutanedioic Acid; Tartarate; EINECS 205-105-7; (R,R)-tartaric acid; DL-2,3-Dihydroxybutanedioic acid; (+)-(2R,3R)-Tartaric acid; L-(+)-Tartrate; Resolvable tartaric acid; (+)-tartaric acid; (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid; Tartaric acid; MFCD00071626; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; DL-Tartaric acid concentrate; (+)-L-tartaric acid; (+)-(R,R)-tartaric acid

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 399.3±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 200-206ºC
• 分子式: C₄H₆O₆
• 分子量: 150.087
• 闪点: 209.4±24.4 °C
• 精确质量: 150.016434
• PSA: 115.06000
• LogP: -1.43
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586
• 储存条件:

  1.贮存,应密封保存。

  2.用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg或50kg。远离氧化剂和火源，不能与液碱存放一起，注意防雨防潮，存放于干燥阴凉处。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.本品低毒。其酸性较强，对牙齿有腐蚀性，据报道，操作人员在浓度为1.1mg/m3的环境中工作时，会出现牙齿损伤，而且引起胃炎。因此，操作现场要有良好的通风条件，生产设备要做到无泄漏。

  2. 存在于烟叶中。

• 水溶解性: H2O: 0.1 g/mL, clear | soluble
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：26.69

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：79.5

  3、 等张比容（90.2K）：263.1

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：119.4

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：10.58

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.9

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：115

  7、 重原子数量：10

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：134

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：2

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多: 1.性状：白色结晶，无臭，有酸味。系左旋与右旋酒石酸的等量混合物。 2.溶解性：易溶于水和乙醇，微溶于乙醚、氯仿，。不溶于苯。 3.相对密度(d ²⁵ ₄₎ ：1.788（一水合物）。 4.熔点(℃)：206（210℃分解）、203.4（一水合物）。 5.闪点：210 6. 沸点（ºC）：399.3

生物活性

• 描述: DL-酒石酸是L-和D-酒石酸的非外消旋混合物,具有抗氧化活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Mathias Ibert, et al. Determination of the side-products formed during the nitroxide-mediated bleach oxidation of glucose to glucaric acid. Carbohydr Res. 2002 Jun 5;337(11):1059-63.

  [2]. Thirada Piyanan, et al. An Instrument-free Detection of Antioxidant Activity Using Paper-based Analytical Devices Coated with Nanoceria. Anal Sci. 2018;34(1):97-102.

MSDS

DL-酒石酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： DL-Tartaric Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： DL-酒石酸 百分比： >99.0%(T) CAS编码： 133-37-9 俗名： Racemic Acid DL-酒石酸 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C4H6O6 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 DL-酒石酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 199°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 自燃温度： 425°C 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 DL-酒石酸 修改号码：5 模块14. 运输信息 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：LC50：4360mg/Kg（小鼠经口）有刺激性

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H318
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338 + P310
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2918120000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
298-12-4 110-17-8 87-69-4 133-38-0
110-16-7 110-44-1 626-99-3 123-31-9
56-81-5 106-51-4
下游产品  10
39828-47-2 4054-82-4 923-06-8 2480-77-5
80-69-3 124-38-9 144-62-7 5908-81-6
541-50-4 87-69-4

制备

酒石酸的工业生产方法有提取法、化学合成法、半合成法和发酵法四种。

1. 提取法

将5份粗酒石、1~1.5份浓盐酸加入100份水中，加热使之溶解，并趁热过滤。滤液冷却后析出酒石酸氢钾结晶。将20份酒石酸氢钾与100份100℃的水，缓慢加入碳酸钙至pH值为7.0，再加入氯化钙得酒石酸钙，过滤并用冷水洗涤干净。在酒石酸钙沉淀中加入4倍的水，再缓慢加入硫酸酸解，过滤除去沉淀。滤液用活性炭于60~70℃下脱色，过滤后于80℃下减压浓缩。冷却、结晶，最后于非铁容器中用水重结晶得成品。

2. 化学合成法

以顺丁烯二酸和过氧化氢为原料，与70℃下转化成环氧丁二酸，再于100℃下水解即得DL-酒石酸。

3. 半合成法

半合成法是化学合成法与酶法（发酵法）的组合，即先由上述合成法制得环氧琥珀酸，再由琥珀酸诺卡氏菌所含的开环酶将其转化为右旋L（+）酒石酸。

4．顺酐氧化法　顺丁烯二酸酐与过氧化氢溶液在钨酸作用下进行反应，生成环氧丁二酸，然后经水解，得酒石酸，再经冷却、结晶、分离和干燥得纯品。

5．酒石法　以酿造葡萄酒时的粗酒石为原料，经石灰乳处理成酒石酸钙，再经硫酸酸化而得。

6.D型主要采用酸解法。在葡萄酒的发酵槽边结晶析出的颗粒为酒石酸氢钾。将其加盐酸溶解后，分离出氯化钾，再与碳酸钙作用得酒石酸钙沉淀，经水洗，加入硫酸，除去沉淀硫酸钙，用活性类脱色，减压蒸发，浓缩、结晶而得。

7. 用富马酸或马来酸进行氧化而得，也可用乙二醛与氢氰酸反应后酸水解而得。

海关

海关编码	2918120000
中文概述	HS:2918120000 酒石酸 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB 最低关税:6.5% 普通关税:35.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	HS:2918120000 (2s,3s)-2,3-dihydroxysuccinic acid VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%