52435-06-0

• 常用中文名：促黄体激素释放激素(D-丙氨酸^<6^>)类似物
• 常用英文名：leuprolide IS
• CAS号：52435-06-0
• 分子式：C₅₆H₇₈N₁₆O₁₂
• 分子量：1167.32000
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 丙氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-02-19 04:05:56
• 更新时间：2026-06-30 19:41:34
• (Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH(Surfagon,Mwt 1167.34 Da)是促性腺激素释放激素(GnRH)的激动剂。(Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH可用作乙酸亮丙瑞利的LC-MS分析的内标。(Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH在生化分析和生育方面具有潜在的应用[1][2][3]。

名称

• 中文名: 促黄体激素释放激素(D-丙氨酸^<6^>)类似物
• 英文名: leuprolide IS
• 中文别名: 6-D-丙氨酸-9-(N-乙基-L-脯氨酰胺)-10-去甘氨酰胺-促黄体激素-释放激素
• 英文别名: AY-25205; AY25; AY-25; alarelin; (Des-Gly10，D-Ala6，proethylamide9)-H; LHRH-A; pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-Arg-Pro-NHC2H5; 5-Oxo-L-Pro-L-His-L-Trp-L-Ser-L-Tyr-D-Ala-L-Leu-L-g-L-Pro-NHEt; [D-Ala6]des-Gly10-GnRH ethylamide; Luteinizing hormone-releasing factor (swine), 6-D-alanine-9-(N-ethyl-L-prolinamide); luteinizing hormone releasing hormone (D-Ala^^>) analog; leuprolideIS; (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-(ethylcbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-cboxamide; Wy-18481; AY 25; LHRH-A2; [D-Ala6]des-Gly10-gonadotropin releasing hormone ethylamide; [des-gly10, d-ala6]-lh-rh ethylamide acetate hydrate //BP; H-A; [des-gly10, d-ala6]-lh-rh ethylamide acetate hydrate

物化性质

• 分子式: C₅₆H₇₈N₁₆O₁₂
• 分子量: 1167.32000
• 精确质量: 1166.60000
• PSA: 429.04000
• LogP: 2.33020

生物活性

• 描述: (Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH(Surfagon,Mwt 1167.34 Da)是促性腺激素释放激素(GnRH)的激动剂。(Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH可用作乙酸亮丙瑞利的LC-MS分析的内标。(Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH在生化分析和生育方面具有潜在的应用[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> GNRH受体
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: (Des-Gly10、D-Ala6、Pro-NHEt9)-LHRH用作醋酸亮丙瑞林的内标[1] (1)100µL血浆样品中加入 10µL 200 ng/mL(Des-Gly10、D-Ala6、Pro-NHEt9)-LHRH溶液。 (2) 冰冻的乙腈分两次 (每次 500µL)加入 (1) 中溶液。 (3) 2500转/分搅拌 10分钟(4) 12500转/分(4℃)离心 10分钟(5) 将上清液转移到离心管中,35℃、氮气下干燥,最后加入 100µL 0.1%甲酸水溶液/乙腈: 90/10(v/v)溶液。 (6) 赛默科技Vanquish UPLC系统连接到 Thermo Scientific轨道飞行器Exploris 480质谱仪。用 Waters Acquity UPLC HSS T3色谱柱 (2.1×100毫米,1.8微米)在温度为 40℃ 下分离。 (7) 流动相 A.为 0.1%甲酸水溶液,流动相 B为 0.1%甲酸乙腈溶液。梯度从 95%流动相 A.开始,在 5分钟内降至 10%,然后保持恒定 0.5分钟6分钟时,色谱柱回到 95%流动相 A.重新平衡 2分钟流速为 0.3毫升/分钟注射体积为 20µL(8) 样品经 3500伏电喷雾电离,在正离子模式下 米/赫兹605.3275为醋酸亮丙瑞林,海拔584.3052米为内标。用 Xcalibur公司软件 (4.4 版本) 分析数据。
• 体内研究: (Des-Gly10、D-Ala6、Pro-NHEt9)-LHRH(2µg/kg腹腔注射；单剂量) 显著增加了去性腺和未去性腺的成年雄性大鼠焦虑行为[2]。 (Des-Gly10、D-Ala6、Pro-NHEt9)-LHRH(50µg单剂量) 当与 艾尼尔(3毫升/千克)联用时,提高了母牛受精后的生育力并防止了胚胎死亡[3]。
• 参考文献:

  [1]. Wan B, et al. Polymer source affects in vitro-in vivo correlation of leuprolide acetate PLGA microspheres. Int J Pharm. 2022 Sep 25;625:122032.

  [2]. Masalova OO, et al. Effect of Surfagon on Open Field and Elevated Plus Maze Behavior of Gonadectomized and Non-Gonadectomized Male Rats. Bull Exp Biol Med. 2019 Nov;168(1):52-54.

  [3]. Kraevskiy A Y, et al. Surfagon and Ketaprofen for increasing fertility and preventing embryonic death in cows after insemination AY[J]. Ukrainian Journal of Ecology, 2020, 10(4): 159-164.