53643-48-4

• 常用中文名：长春地辛
• 常用英文名：vindesine
• CAS号：53643-48-4
• 分子式：C₄₃H₅₅N₅O₇
• 分子量：753.926
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 天然来源类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-06-12 12:14:36
• 更新时间：2024-01-05 07:06:41
• 长春碱是长春碱的半合成衍生物。长春碱是一种有效的抗癌剂。长春地辛可用于黑色素瘤和肺癌的研究[1]。

名称

• 中文名: 长春地辛
• 英文名: vindesine
• 中文别名: 3-(氨基甲酰基)-O^^-去乙酰基-3-去(甲氧羰基)长春碱; 癌的散
• 英文别名: 2H-3,7-Methanoazacycloundecino[5,4-b]indole-9-carboxylic acid, 9-[(2β,3β,4β,5α,12β,19α)-3-(aminocarbonyl)-6,7-didehydro-3,4-dihydroxy-16-methoxy-1-methylaspidospermidin-15-yl]-5-et hyl-1,4,5,6,7,8,9,14b-octahydro-5-hydroxy-, methyl ester, (5S,7S,9S)-; Vindesin; EINECS 258-682-2; methyl (5S,7S,9S)-9-[(2β,3β,4β,5α,12β,19α)-3-(aminocarbonyl)-3,4-dihydroxy-1-methyl-16-(methyloxy)-6,7-didehydroaspidospermidin-15-yl]-5-ethyl-5-hydroxy-1,4,5,6,7,8,9,14b-octahydro-2H-3,7-methanoazacycloundecino[5,4-b]indole-9-carboxylate; Vindesinum; 4-Desacetylleurosidin-C-3-carboxamid; Vindesina; Methyl (13S,15S,17S)-13-[(2β,3β,4β,5α,12β,19α)-3-carbamoyl-3,4-dihydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidin-15-yl]-17-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.0.0]nonadeca-5,7,9,11-tetraene-13-carboxylate; Desacetylvinblastine amide; Eldesine

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 熔点: 230-232ºC
• 分子式: C₄₃H₅₅N₅O₇
• 分子量: 753.926
• 精确质量: 753.410156
• PSA: 164.82000
• LogP: 2.94
• 外观性状: 晶体
• 折射率: 1.708
• 储存条件: 2-8°C， 密封， 干燥， 避光
• 稳定性:

  硫酸长春地辛(Vindesine Sulfate)：C43H55N5O7?H2SO4。[59917-39-4]。从乙醇-异丙醇得无定形固体，熔点＞250℃。遇热易分解。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：6.3±0.6，2.0±0.2静脉注射。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：8.8±2.5腹腔注射。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：208.41

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：534.2

  3、 等张比容（90.2K）：1593.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：79.1

  5、 极化率（10-24cm3）：82.62

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:5

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积165

  7.重原子数量:55

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1570

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:9

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙醇-甲醇结晶。

  2.熔点：230～232℃。

  3.比旋光度：[α]_D²³+39.4。(C=1.0，甲醇)。

  4.UV最大吸收(甲醇)：214，266，288，296nm(ε53400，17450，13950，12500)。

  5.Pka’(二甲基甲酰胺66%)5.39，7.36；(水)6.04，7.67。

生物活性

• 描述: 长春碱是长春碱的半合成衍生物。长春碱是一种有效的抗癌剂。长春地辛可用于黑色素瘤和肺癌的研究[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Chabner BA, et al. Vinca alkaloids. Cancer Chemother Biol Response Modif. 1991;12:67-73.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YY8080000 CHEMICAL NAME : Vincaleukoblastine, 3-(aminocarbonyl)-O(sup 4)-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 53643-48-4 LAST UPDATED : 199504 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C43-H55-N5-O7 MOLECULAR WEIGHT : 754.03 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8800 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 13800 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 1100 ug/kg REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 174,11,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7287 No. of Facilities: 7 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 14 (estimated) No. of Female Employees: 14 (estimated)

安全

• 危险品运输编码: UN 1544
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

制备

方法1：同样以长春碱为原料，在常压下和无水肼反应生成肼化物，经二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF，加入盐酸，在0℃滴加亚硝酸丁酯，生成叠氮化合物，再加入三苯基膦的THF溶液。去除杂质后，用氨水中和，然后用二氯甲烷萃取，真空蒸干，用柱层析或高压液相分离即得长春地辛。
方法2：长春碱在无水甲醇溶液中，加入无水液氨，于100℃和加压下。进行约60h的氨解水解。反应完毕后，真空蒸发至干，柱层析分离得到长春地辛。
方法3：同样以长春碱为原料，在常压下，和无水肼反应后再还原得到长春地辛。