77-23-6

• 常用中文名：枸橼酸喷托维林
• 常用英文名：Pentoxyverine
• CAS号：77-23-6
• 分子式：C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量：333.465
• 相关类别： 无机化工 无机盐 金属卤化物及卤酸盐 金属碘化物及盐
• 发布时间：2018-02-27 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:46:27
• 戊氧维林(卡贝塔戊烷)是一种sigma-1受体激动剂,在豚鼠脑膜上的Ki为75 nM。戊氧维林是一种中枢作用的止咳药,具有抗霉素和抗惊厥特性。戊氧维林可用于抑制支气管阻滞剂、减弱咳嗽反射、支气管平滑肌松弛和降低气道阻力[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 枸橼酸喷托维林
• 英文名: Pentoxyverine
• 中文别名: 喷托维林; 1-苯基环戊烷-1-羧酸-β-(β-二乙胺基乙氧基)乙酯; 1-苯基环戊烷-1-羧酸 2-(2-二乙胺基乙氧基)乙酯
• 英文别名: carbetapentane; Cyclopentanecarboxylic acid, 1-phenyl-, 2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl ester; 2-{[2-(diethylamino)ethyl]oxy}ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate; Atussil; EINECS 201-014-1; 2-[2-(Diethylamino)ethoxy]ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate; Tuclase; Pentoxyverine; Sedotussin; carbita Pentane; ucb2543; Pentoxyverin; Urex; Pentoxiverin; Pentoxiverine

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 435.5±30.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.465
• 闪点: 217.2±24.6 °C
• 精确质量: 333.230408
• PSA: 38.77000
• LogP: 3.29
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.517
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：96.25

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：318.1

  3、 等张比容（90.2K）：803.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.7

  5、 极化率（10-24cm3）：38.15

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积38.8

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:356

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：油状物。

  2.沸点（℃）：165-170（1.33Pa）。

  3.折光率：1.4990-1.5010。

生物活性

• 描述: 戊氧维林(卡贝塔戊烷)是一种sigma-1受体激动剂,在豚鼠脑膜上的Ki为75 nM。戊氧维林是一种中枢作用的止咳药,具有抗霉素和抗惊厥特性。戊氧维林可用于抑制支气管阻滞剂、减弱咳嗽反射、支气管平滑肌松弛和降低气道阻力[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> Sigma Receptor
• 靶点:

  Ki: 75 nM (sigma-1 receptor)[4]

• 体外研究: 戊氧维林竞争性结合到豚鼠脑膜上[3H]-戊唑嗪标记位点,Ki为75 nM[4]。
• 体内研究: 戊氧维林(1-5毫克/千克；单次腹腔注射可抑制柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽[4]。
• 参考文献:

  [1]. Mohamed SH, et, al. Extraction-free spectrophotometric assay of the antitussive drug pentoxyverine citrate using sulfonephthalein dyes. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2019 Nov 5;222:117186.

  [2]. Tortella FC, et, al. Dextromethorphan and carbetapentane: centrally acting non-opioid antitussive agents with novel anticonvulsant properties. Brain Res. 1986 Sep 24;383(1-2):314-8.

  [3]. Calderon SN, et, al. Novel 1-phenylcycloalkanecarboxylic acid derivatives are potent and selective sigma 1 ligands. J Med Chem. 1994 Jul 22;37(15):2285-91.

  [4]. Brown C, et, al. Antitussive activity of sigma-1 receptor agonists in the guinea-pig. Br J Pharmacol. 2004 Jan;141(2):233-40.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GY3450000 CHEMICAL NAME : Cyclopentanecarboxylic acid, 1-phenyl-, 2-(2-(diethylamino)ethoxy)ethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 77-23-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2299701 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C20-H31-N-O3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 9,446,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 130 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 9,446,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 13 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 9,446,1957

安全

• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2921300090

合成路线

17380-62-0 140-82-9 ~% 77-23-6

文献：US2842585 , ;

上下游产品

上游产品  2
17380-62-0 140-82-9
下游产品  0

制备

由四氢呋喃经开环；溴化；环合；水解；氯化；酯化而得。1.开环；溴化将四氢呋喃滴加到氢溴酸中，滴加硫酸，反应然后冷至室温，分取下层液，用纯碱溶液洗至中性。加无水氯化钙脱水后，过滤得1,4-二溴丁烷。2.环合将氰苄加入干燥的反应锅内，缓缓加入1,4-二溴丁烷。得1-苯基-1-氰基环戊烷。3.水解将水加入反应锅，并在搅拌下加入硫酸和1-苯基-1-氰基环戊烷得1-苯基环戊烷羧酸。4.氯化将1-苯基环戊烷羧酸溶于无水三氯乙烯中，并在搅拌下加入三氯化磷。反应后静置冷却分层，取上层清液减压蒸馏，回收三氯乙乙烯至尽，得1-苯基环戊烷甲酰氯。5.酯化将1-苯基环戊烷甲酰氯加入干燥的反应锅内，滴加二乙胺基乙氧基乙醇，酯化完成后，用酸碱处理；活性炭得油状物喷托维林。

海关

海关编码	2921300090
中文概述	2921300090 其他环（烷，烯，萜烯）单胺或多胺（包括其衍生物及它们的盐）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921300090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic mono- or polyamines, and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%