27686-84-6

• 常用中文名：马索罗酚
• 常用英文名：Masoprocol
• CAS号：27686-84-6
• 分子式：C₁₈H₂₂O₄
• 分子量：302.36500
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酚类
• 发布时间：2018-06-11 17:09:24
• 更新时间：2024-01-10 16:50:42
• Masoprocol(中-去甲二氢愈创木酸)是一种有效的口服活性脂氧合酶抑制剂。马索洛尔具有降血糖活性。马索洛尔可降低体内葡萄糖浓度和肝甘油三酯。马索洛尔在II型糖尿病的研究中具有潜力[1][2][3]。

名称

• 中文名: 马索罗酚
• 英文名: Masoprocol
• 中文别名: 内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚; 4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇; 马索罗考
• 英文别名: norhydroguaiareticacid; chx-100

物化性质

• 密度: 1.241 g/cm3
• 沸点: 526.5ºC at 760 mmHg
• 熔点: 185.5ºC
• 分子式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.36500
• 闪点: 247.8ºC
• 精确质量: 302.15200
• PSA: 80.92000
• LogP: 3.56640
• 外观性状: 晶体
• 蒸汽压: 1.06E-11mmHg at 25°C
• 折射率: 1.626
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：86.26

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：243.4

  3、 等张比容（90.2K）：669.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.3

  5、 极化率（10-24cm3）：34.19

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:998

  6.拓扑分子极性表面积80.9

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:303

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙酸中结晶。

  2.熔点（℃）：185～186。

  3.UV最大吸收(甲醇,nm)：283，218 (ε6660，13400)。

  4.溶解度：溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸，微溶于热水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液，并成红色。

生物活性

• 描述: Masoprocol(中-去甲二氢愈创木酸)是一种有效的口服活性脂氧合酶抑制剂。马索洛尔具有降血糖活性。马索洛尔可降低体内葡萄糖浓度和肝甘油三酯。马索洛尔在II型糖尿病的研究中具有潜力[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: 马索洛尔(30µM；90分钟)显示脂肪细胞中基础和胰岛素刺激的葡萄糖清除率较高[2]。
• 体内研究: 在雄性C57BL/ks db/db小鼠[1]中,马索洛尔(150mg/kg；例如,每天两次,共12天)显示出降低血浆葡萄糖浓度的降血糖活性。在II型糖尿病大鼠模型中,与赋形剂相比,马索洛醇(0.83 mmol/kg；每天两次,共4天)显示出平均35%的低葡萄糖浓度和80%的低甘油三酯浓度[2]。在具有饮食诱导的高甘油三酯血症(HTG)的非糖尿病大鼠模型中,马索洛尔(40-80 mg/kg；p.o；每日两次,共8天)显著降低肝甘油三酸酯(TG)分泌(p<0.01)和肝甘油三酯含量[3]。
• 参考文献:

  [1]. Luo J, et al. Masoprocol (nordihydroguaiaretic acid): a new antihyperglycemic agent isolated from the creosote bush (Larrea tridentata). Eur J Pharmacol. 1998 Apr 3;346(1):77-9.

  [2]. Reed MJ, et al. Effect of masoprocol on carbohydrate and lipid metabolism in a rat model of Type II diabetes. Diabetologia. 1999 Jan;42(1):102-6.

  [3]. Scribner KA, et al. Masoprocol decreases serum triglyceride concentrations in rats with fructose-induced hypertriglyceridemia. Metabolism. 2000 Sep;49(9):1106-10.

制备

化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。