9004-61-9

• 常用中文名：透明质酸
• 常用英文名：Hyaluronic acid
• CAS号：9004-61-9
• 分子式：(C₁₄H₂₁NO₁₁)n
• 分子量：379.32 (monomer)
• 相关类别： 生物化工 酶及辅酶类药
• 发布时间：2018-09-16 18:09:27
• 更新时间：2024-01-02 21:45:24
• 透明质酸是由二糖的重复单元组成的生物聚合物,应用领域广泛。

名称

• 中文名: 透明质酸
• 英文名: hyaluronic acid
• 中文别名: 动物糖醛酸
• 英文别名: (4ξ)-α-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->;3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(5ξ)-β-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->;3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucopyranose; (4ξ)-α-D-xylo-Hexopyranuronosyl-(1->;3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranosyl-(1->4)-(5ξ)-β-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose; Hyaluronic Acid Sodium Salt; MFCD00131348; D-Glucopyranose, O(4ξ)-α-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->3)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-allopyranosyl-(1->4)-O(5ξ)-β-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-; D-glucopyranose, O(4ξ)-α-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->3)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O(5ξ)-β-D-xylo-hexopyranuronosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-; EINECS 232-678-0

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 1274.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: (C₁₄H₂₁NO₁₁)n
• 分子量: 379.32 (monomer)
• 闪点: 724.5±34.3 °C
• PSA: 399.71000
• LogP: -6.62
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.666
• 储存条件:

  塑料袋外衬牛皮纸闭光密封包装或用棕色玻璃瓶密封包装。防潮防晒。

• 稳定性:

  常温常压下不稳定

  避免湿，热，高温

• 水溶解性: H2O: 5 mg/mL, clear, colorless | Soluble in water.
• 计算化学:

  一、计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-7.1

  2、 氢键供体数量：14

  3、 氢键受体数量：23

  4、 可旋转化学键数量：12

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：400

  6、 重原子数量：53

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度1300

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：18

  11、 不确定原子立构中心数量：2

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：为白色无定形固体 2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水，不溶于有机溶剂。

生物活性

• 描述: 透明质酸是由二糖的重复单元组成的生物聚合物,应用领域广泛。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 糖和糖苷
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 透明质酸(HA)由于其与大量水分子的结合能力而广泛用于美容医学中。它可以改善组织水合作用和抵抗机械损伤。 HA在伤口愈合,排卵,受精,信号转导和肿瘤生理学中起重要作用。 HA用于关节疾病,例如骨关节炎或类风湿性关节炎。高分子量的HA降低炎性细胞的趋化性和迁移性,其作为炎症过程的良好屏障并且保护免受自由基的影响。 HA由于其对角膜内皮的润滑性质而用于眼科学,并且改善组织水合作用和细胞对美学皮肤病学中的机械损伤的抵抗力,并且具有边际副作用。一些试验表明其在肿瘤标志物,肝脏疾病和药物中的作用[1]。透明质酸在癌症生长和转移中起重要作用。 HA和HA片段-肿瘤细胞相互作用可激活下游信号通路,促进细胞增殖,粘附,迁移和侵袭,并诱导消化道肿瘤中的血管生成,淋巴管生成,上皮-间质转化,干细胞样特性和化学放射性[2]。 。
• 体内研究: 应用关节内HA的影响已在许多动物研究中得到证实。对HA的研究表明,它促进软骨基质的合成,防止其降解,减少炎症,刺激内源性HA的合成,并改善软骨的弹性和水分[1]。局部施用的高分子量HA制剂促进新鲜皮肤伤口的愈合。它们还可促进静脉性腿部溃疡的愈合,并可用于治疗慢性伤口[3]。
• 参考文献:

  [1]. Salwowska NM, et al. Physiochemical properties and application of hyaluronic acid: a systematic review. J Cosmet Dermatol. 2016 Dec;15(4):520-526.

  [2]. Wu RL, et al. Hyaluronic acid in digestive cancers. J Cancer Res Clin Oncol. 2017 Jan;143(1):1-16.

  [3]. Kogan G, et al. Hyaluronic acid: a natural biopolymer with a broad range of biomedical and industrial applications. Biotechnol Lett. 2007 Jan;29(1):17-25.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 危害码 (欧洲): B
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• WGK德国: 3
• RTECS号: MT7250000
• 海关编码: 3004909090

合成路线

9067-32-7 ~% 9004-61-9

文献：US2006/172967 A1, ; Page/Page column 5 ;

上下游产品

上游产品  1
9067-32-7
下游产品  1
9067-32-7

制备

1.

将鸡冠碎片加入到丙酮中，浸泡过夜至鸡冠脱水变硬。然后置于瓷盘中进行干燥，干燥后经粉碎机粉碎成粉状。将鸡冠粉倒入搪瓷罐中，加入6～7倍蒸馏水，搅拌均匀，浸泡24h以上，使鸡冠粉充分溶胀，然后过滤，收集滤液，滤渣再按同样方法浸泡3次，合并3次过滤液。再将滤液倒入陶瓷缸中，搅拌下加入10%的固体氯化钠，并加入等体积的氯仿，搅拌3h后，分出水相。向分出的水相中加入2倍体积的95%乙醇，搅拌均匀，静置过夜，沉淀出透明质酸，然后滤干沉淀物，干燥后得粗品。粗品再溶于4倍体积的01mol/L氯化钠溶液中，用稀盐酸调节pH=45～5，再加入等体积的氯仿，静置分层后，吸出上层水相。水相用8%氢氧化钠溶液调节pH=75，加入链酶蛋白酶，37℃下保温24h。再用等体积的氯仿萃取处理2次，合并上层水相，下层液体回收氯仿。水相中加入等体积的1%氯化十六烷基吡啶溶液，搅拌均匀，静置沉淀，过滤，收集沉淀。沉淀再用2～3倍体积的04mol/L氯化钠溶解，过滤，滤液中再加入3倍体积95%乙醇，静置沉淀，吸去上层乙醇，下层再用95%乙醇反复沉淀2次，下层沉淀物吊滤，干燥，再用丙酮洗涤2次，真空干燥，可得成品。

2.微生物（兽疫链球菌HA产生菌变异株Y921）发酵法。

海关

海关编码	3004909090