580-74-5

• 常用中文名：占托西林
• 常用英文名：Xantocillin
• CAS号：580-74-5
• 分子式：C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量：288.30
• 相关类别： 信号通路 MAPK/ERK信号通路 ERK
• 发布时间：2018-05-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 21:23:01
• Xanthocillin 是从青霉中提取的一种海洋药剂,通过抑制 MEK/ERK 途径诱导自噬。

名称

• 中文名: 占托西林
• 英文名: 1,4-Di-p-oxyphenyl-2,3-di-isonitrilo-1,3-butadiene
• 中文别名: 黄青霉素; 青黴黃素X
• 英文别名: XANTHOCILLINX; XANTHOCILINX; Brevicide-x; Ophthocillin; 1,4-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-2,3-diisocyan-buta-1,3-dien; Xanthocillin; Xantocillin; 1,4-bis-(4-hydroxy-phenyl)-2,3-diisocyano-buta-1,3-diene; Brevicid; Brevicide; Ethylene isocyanide,bis(p-hydroxybenzylidene); (1Z,3Z)-2,3-diisocyano-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)buta-1,3-diene; Trianthil

物化性质

• 分子式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.30
• 精确质量: 288.09000
• PSA: 40.46000
• LogP: 2.77980
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.1

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积:49.2

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:480

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:2

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Xanthocillin 是从青霉中提取的一种海洋药剂,通过抑制 MEK/ERK 途径诱导自噬。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> MEK
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> ERK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> ERK
• 体外研究: Xantocillin(SD118-xanthocillin X(1))(6.9-55.56μM; 48小时)对HepG2细胞的增殖具有显着的抑制作用,IC50为22.88±4.76μM[1]。 Xantocillin(SD118-xanthocillin X(1))(24.3μM; 12-48小时)增加自噬相关基因LC3和Beclin 1的表达[1]。细胞增殖测定[1]细胞系：HepG2细胞浓度：6.9μM,13.89μM,27.78μM,55.56μM孵育时间：48小时结果：HepG2细胞对细胞生长的浓度依赖性抑制作用,IC50为22.88± 4.76μM。蛋白质印迹分析[1]细胞系：HepG2细胞浓度：24.3μM孵育时间：12小时,24小时,48小时结果：增加自噬相关基因,LC3和Beclin 1的表达。
• 参考文献:

  [1]. Zhao Y,et al. SD118-xanthocillin X (1), a novel marine agent extracted from Penicillium commune, induces autophagy through the inhibition of the MEK/ERK pathway. Mar Drugs. 2012 Jun;10(6):1345-59.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KX1625000 CHEMICAL NAME : Ethylene isocyanide, bis(p-hydroxybenzylidene)- CAS REGISTRY NUMBER : 580-74-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 3700094 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C18-H12-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 288.32 WISWESSER LINE NOTATION : QR D1UYNU1&YNU1&U1R DQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 45 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 7,98,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 13500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PHARAT Pharmazie. (VEB Verlag Volk und Gesundheit, Neue Gruenstr. 18, Berlin DDR-1020, Ger. Dem. Rep.) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 21,217,1966 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 7,98,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 9500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PHARAT Pharmazie. (VEB Verlag Volk und Gesundheit, Neue Gruenstr. 18, Berlin DDR-1020, Ger. Dem. Rep.) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 21,217,1966