117-10-2

• 常用中文名：1,8-二羟基蒽醌
• 常用英文名：Dantron
• CAS号：117-10-2
• 分子式：C₁₄H₈O₄
• 分子量：240.211
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 泻药止泻药
• 发布时间：2018-07-06 18:59:10
• 更新时间：2024-01-02 11:41:54
• Danthron 是一种从中药 rhubarb 中提取的天然产物。Danthron 通过激活 AMPK 来调节葡萄糖和脂质代谢。

名称

• 中文名: 1,8-二羟基蒽醌
• 英文名: chrysazin
• 中文别名: 1,8-二羟基-9,10-蒽二酮,1,8-二羟基喹酮; 以斯替净; 1,8-二羟基喹酮; 二羟蒽醌; 丹蒽醌; 丹蒽醌; 1,8-二羟基-9,10-蒽二酮; 1,8-二羟基-9,10-蒽二酮; 1,8-蒽醌二酚
• 英文别名: EINECS 204-173-5; ALTAN; Chrysazin; Dionone; Modane; Laxapur; roydan; prugol; Duolax; Danivac; 1,8-dihydroxy-anthraquinone; Istin; LTAN; Dorbane; Dantron; 1,8-Dihydroxy-9,10-anthraquinone; 1,8-Dihydroxyanthraquinone; 9,10-Anthracenedione, 1,8-dihydroxy-; MFCD00001211; Danthron

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 452.7±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 191-193 °C(lit.)
• 分子式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.211
• 闪点: 241.7±22.4 °C
• 精确质量: 240.042252
• PSA: 74.60000
• LogP: 4.57
• 外观性状: 黄色至橙色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.733
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  常温常压稳定，避免与强氧化剂接触。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：62.43

  2、 摩尔体积（m³/mol）：155.9

  3、 等张比容（90.2K）：465.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：79.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.74

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:14

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:346

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色、红黄色或红色针状或片状结晶。

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：191～193，可升华。

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水和乙醇，稍溶于乙醚、氯仿、醋酸和硝基苯，溶于热醋酸和强碱。

生物活性

• 描述: Danthron 是一种从中药 rhubarb 中提取的天然产物。Danthron 通过激活 AMPK 来调节葡萄糖和脂质代谢。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  AMPK

• 体外研究: Danthron(0.1,1和10μM)剂量依赖性地促进HepG2和C2C12细胞中AMPK和乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的磷酸化。同时,Danthron治疗显着降低了脂质合成相关的固醇调节元件结合蛋白1c(SREBP1c)和脂肪酸合成酶(FAS)基因的表达,以及总胆固醇(TC)和甘油三酯(TG)水平。此外,Danthron治疗有效地增加了葡萄糖消耗。 Danthron通过激活AMPK信号通路有效降低细胞内脂质含量并增强体外葡萄糖消耗。 10μMDanthron/ 24小时对HepG2细胞是安全的。在80％汇合的情况下,将HepG2细胞与Danthron(0.1-10μM)在无FBS培养基中孵育8小时。随后,收获细胞用于Western印迹分析。 Danthron以剂量依赖性方式增加p-AMPK蛋白,并且未观察到t-AMPK蛋白的变化[1]。 Danthron通过IC50在0.11μM抑制9-顺式视黄酸(9cRA)诱导的视黄酸X受体α(RXRα)反式激活。为了进一步阐明Danthron与RXRα-配体结合结构域(LBD)结合的化学计量比,进行等温滴定量热法(ITC)实验。 Danthron通过ITC实验与RXRα-LBD结合的KD值确定为7.5μM[2]。
• 体内研究: Danthron在体内起胰岛素增敏剂的作用。 Danthron改善饮食诱导的肥胖(DIO)小鼠的胰岛素敏感性。胰岛素耐量试验结果显示,与对照载体治疗组相比,Danthron(5mg/kg)治疗的饮食诱导的肥胖小鼠在胰岛素攻击后表现出较低的葡萄糖水平[2]。
• 细胞实验: 用pGL3-ABCA1启动子-luc或pGL3-ABCG1启动子-luc和pRL-SV40质粒转染HepG2细胞。在转染后6小时，将细胞与Danthron（0-20μM），TO90（2μM）或DMSO孵育24小时。使用Dual Luciferase Reporter Assay试剂盒[1]测量荧光素酶活性。
• 动物实验: 给小鼠[2] C57 / BL6雄性小鼠喂食高脂肪饮食3个月，并用Danthron（5mg / kg）或载体口服治疗8周。然后将动物禁食6小时，然后以1.5单位/ kg腹膜内注射胰岛素。使用Accu-Chek活性血糖测试仪在15,30,45,60,90和120分钟分析血液样品。
• 参考文献:

  [1]. Zhou R, et al. Danthron activates AMP-activated protein kinase and regulates lipid and glucose metabolism in vitro. Acta Pharmacol Sin. 2013 Aug;34(8):1061-9.

  [2]. Zhang H, et al. Danthron functions as a retinoic X receptor antagonist by stabilizing tetramers of the receptor. J Biol Chem. 2011 Jan 21;286(3):1868-75.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 1,8-二羟基蒽醌 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Chrysazine Danthron 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 眼睛刺激 (类别 2B) 致癌性 (类别 2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H320造成眼刺激。 H351怀疑会致癌。 警告申明 预防措施 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P281使用所需的个人防护设备。 事故响应 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 安全储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Chrysazine 别名 Danthron : C14H8O4 分子式 : 240.21 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Dantron <=100% 化学文摘登记号(CAS117-10-2 No.)204-173-5 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 呕吐, 腹泻 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 191 - 193 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强碱, 酰基氯, 酸酐 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 7,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分 在动物研究中的有限致癌性证据 IARC: 2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Dantron) 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 呕吐, 腹泻 附加说明 化学物质毒性作用登记: CB6650000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：小鼠经口LD5O：>7000mg/kg 生态学数据: 对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CB6650000 CHEMICAL NAME : Anthraquinone, 1,8-dihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 117-10-2 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 20 MOLECULAR FORMULA : C14-H8-O4 MOLECULAR WEIGHT : 240.22 WISWESSER LINE NOTATION : L C666 BV IVJ DQ NQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1110 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >7 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 292 gm/kg/70W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors Gastrointestinal - colon tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 129 gm/kg/77W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Gastrointestinal - colon tumors Liver - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 130 gm/kg/77W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Gastrointestinal - colon tumors MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - mouse Lymphocyte DOSE/DURATION : 42 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 371,165,1996 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 50,265,1990 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 50,265,1990 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 50,265,1990 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80355 No. of Facilities: 110 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 3120 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80355 No. of Facilities: 36 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 357 (estimated) No. of Female Employees: 187 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319-H351
• 警示性声明: P281-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R40
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: 2811
• WGK德国: 1
• RTECS号: CB6650000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 29146990

合成路线

上下游产品

上游产品  9
577975-52-1 577975-37-2 577975-39-4 577975-53-2
1963-82-2 69043-83-0 89646-25-3 89646-23-1
129-39-5
下游产品  10
480-22-8 1963-82-2 23478-60-6 81-55-0
39003-36-6 81-60-7 99-06-9 69-72-7
1143-38-0 31991-54-5

制备

由蒽醌二磺化或二硝化两种方法制得。

海关

海关编码	2914690090
中文概述	2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary	2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%