82664-20-8

82664-20-8结构式

常用中文名：氟红霉素
常用英文名：flurithromycin
CAS号：82664-20-8
分子式：C₃₇H₆₆FNO₁₃
分子量：751.91700
相关类别：原料药抗生素类药物大环内酯类药
发布时间：2018-06-16 10:34:37
更新时间：2024-01-03 18:37:47
氟红霉素((8S)-8-氟红霉素A)是一种口服活性广谱抗生素。氟红霉素可用于细菌感染的研究[1][2][3]。

中文名	氟红霉素
英文名	flurithromycin
英文别名	fluritromicina Huritromicina(sp) 8-fluoro-erythromyci cl-932 8-fluoroerythromycin P-0501-A C1-932 (8S)-8-fluoroerythromycin A

描述	氟红霉素((8S)-8-氟红霉素A)是一种口服活性广谱抗生素。氟红霉素可用于细菌感染的研究[1][2][3]。
相关类别	研究领域 >> 感染信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
体外研究	氟红霉素(72 h)抑制幽门螺杆菌菌株的生长,MIC50和MIC90值分别为0.156和0.625 mg/L[1]。氟红霉素在呼吸道病原体的临床分离物中显示出抗菌活性(MIC:肺炎链球菌为1.5-6 ng/mL,流感嗜血杆菌为12-400 ng/mL、金黄色葡萄球菌为100-3100 ng/mL)[3]。

密度	1.22g/cm3
沸点	814.6ºC at 760 mmHg
分子式	C₃₇H₆₆FNO₁₃
分子量	751.91700
闪点	446.5ºC
精确质量	751.45200
PSA	193.91000
LogP	1.87770
折射率	1.531
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:5 3.氢键受体数量:15 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积194 7.重原子数量:52 8.表面电荷:0 9.复杂度:1230 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:18 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1.性状：从乙醇得棱状结晶。 2.熔点：183~184℃[α]_D-54.9°。 3.UV最大吸收：283nm(ε17.9)。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: KF4800000

CHEMICAL NAME :: Erythromycin, 8-fluoro-

CAS REGISTRY NUMBER :: 82664-20-8

LAST UPDATED :: 199310

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C37-H66-F-N-O13

MOLECULAR WEIGHT :: 752.04

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 12,214,1987

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >1500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 12,214,1987

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 8100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 37,84-108,1984

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 790 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 37,84-108,1984

危害码 (欧洲)	F
风险声明 (欧洲)	10
安全声明 (欧洲)	16

方法1：用微生物(Streptomyces erythraeus，ATCC31772)接种培养24h后，加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A，继续培养96h，在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后，上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯，得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离，得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶，得0.230g纯品，棱状结晶，熔点183～184℃。
方法2：红霉素在酸作用下脱水生成8，9-脱水红霉素-6，9-半缩酮衍生物，然后氧化为氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应，在8位引入氟，最后对N-氧化物催化氢解，而得氟红霉素。

82664-20-8	205110-48-1
62013-04-1	111321-02-9
80214-83-1	20830-81-3
305831-46-3	425365-64-6
28008-55-1	134931-01-4