6809-52-5

• 常用中文名：替普瑞酮
• 常用英文名：Teprenone
• CAS号：6809-52-5
• 分子式：C₂₃H₃₈O
• 分子量：330.55
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 抗酸及胃黏膜保护药
• 发布时间：2018-04-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 20:05:25
• Teprenone 是一种抗溃疡药,为热休克蛋白 (heat shock proteins) 的诱导剂。

名称

• 中文名: 6,10,14,18-四甲基-5,9,13,17-十九碳四烯-2-酮
• 英文名: teprenone
• 中文别名: 替普瑞酮; 戊四烯酮
• 英文别名: 5,9,13,17-Nonadecatetraen-2-one, 6,10,14,18-tetramethyl-, (E,E,E)-; Geranylgeranyl acetone; GGA; 5,9,13,17-Nonadecatetraen-2-one, 6,10,14,18-tetramethyl-, (5E,9E,13E)-; geranylgeranylacetone; 6,10,14,18-Tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-one; Teprenone; (5E,9E,13E)-6,10,14,18-Tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-one; (5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one; E36U31; MFCD00866901; Selbex

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 442.2±24.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₃₈O
• 分子量: 330.55
• 闪点: 168.0±9.8 °C
• PSA: 17.07000
• LogP: 8.20
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.483
• 储存条件: ?20°C
• 更多:

  一、物性数据

  性状：黄色液体

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：不可用

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不可用

生物活性

• 描述: Teprenone 是一种抗溃疡药,为热休克蛋白 (heat shock proteins) 的诱导剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> HSP
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HSP
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  HSP

• 体外研究: 替普瑞酮是HSP的诱导物。替普瑞酮(Geranylgeranylacetone,1μM)显着防止乙醇诱导的脱落,并减少胃粘膜细胞中的乳酸脱氢酶(LDH)释放。替普瑞酮(1μM)逐渐增加HSC70水平,并在30-60分钟内快速积累应激诱导型HSP90,HSP70和HSP60浓度。替普瑞酮还激活热休克因子1 [1]。替普瑞酮(0-20μM)在照射(IR)后略微增加人脐静脉内皮细胞(HUVEC)活力。替普瑞酮(10μM)对HUVEC迁移和侵袭没有影响,但在有和没有IR的情况下增强HUVEC管形成和伤口愈合。替普瑞酮(10μM)还通过诱导HUVEC中的VEGF和eNOS表达来促进血管生成[3]。
• 体内研究: 替普瑞酮(200mg/kg,口服)导致大鼠中HSP70mRNA的积累,并且与载体预处理的大鼠相比,通过Teprenone预处理的大鼠的粘膜中的应力添加增强了积累。替普瑞酮(200mg/kg,口服)显着抑制大鼠2小时和4小时应激负荷后的溃疡形成[1]。替普瑞酮(每天200mg/kg)诱导来自大鼠视网膜的视网膜神经节细胞(RGC)中的HSP72。替普瑞酮显着降低RGC的损失(在眼压升高后评估),减轻视神经损伤,减少RGC层中TUNEL阳性细胞的数量,并增加青光眼大鼠模型中的HSP72 [2]。替普瑞酮(200mg/kg,po)对小鼠的辐射诱导的肠损伤具有保护作用[3]。
• 细胞实验: 在Teprenone和/或放射治疗之前，将人脐静脉内皮细胞（HUVEC）以1×10 2个细胞/孔的密度接种到48孔板上。在无血清培养基中使用0.5mg / mL MTT溶液处理后48小时测定细胞活力。将该溶液与细胞在含有5％CO 2的37℃湿润气氛中温育2小时。然后，除去MTT溶液，将细胞溶解在100μLDMSO中。用ELISA分光光度计在540nm处测量上清液的光密度[3]。
• 动物实验: 将重约250g的雄性Wister品系大鼠单独圈养在保持在23℃，12小时明暗循环的房间中的金属丝网笼中。允许大鼠自由进入标准实验室食物。替尼龙（200mg / kg;含5％阿拉伯树胶和0.008％α-生育酚的乳液）或载体（含有0.008％α-生育酚的5％阿拉伯胶乳）以5mL / kg的体积通过金属口服给药管道连接到6毫升注射器。两小时后，将大鼠置于约束笼中，然后垂直浸入23℃的水中至剑突过程的水平。在指定的时间通过断头处死大鼠[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hirakawa T, et al. Geranylgeranylacetone induces heat shock proteins in cultured guinea pig gastric mucosal cells and rat gastric mucosa. Gastroenterology. 1996 Aug;111(2):345-57.

  [2]. Caprioli J, et al. Retinal ganglion cell protection with geranylgeranylacetone, a heat shock protein inducer, in a rat glaucoma model. Trans Am Ophthalmol Soc. 2003;101:39-50; discussion 50-1.

  [3]. Han NK, et al. Geranylgeranylacetone Ameliorates Intestinal Radiation Toxicity by Preventing Endothelial Cell Dysfunction. Int J Mol Sci. 2017 Oct 7;18(10).

MSDS

1.1 产品标识符 : Geranylgeranylacetone 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C23H38O 分子式 : 330.55 g/mol 分子量 成分浓度 Geranylgeranylacetone - 化学文摘编号(CAS No.)6809-52-5 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 无数据资料 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境预防措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 无数据资料 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 人身保护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN 14387)标准类型的呼吸器过滤器. 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 11.41 - (空气= 1。0) m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: RA5391300 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：不可用。 生态学数据: 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RA5391300 CHEMICAL NAME : 5,9,13,17-Nonadecatetraen-2-one, 6,10,14,18-tetramethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 6809-52-5 LAST UPDATED : 199110 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C23-H38-O MOLECULAR WEIGHT : 330.61 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >15 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,357,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,703,1990

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: RA5391300
• 海关编码: 2914190090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
71668-81-0 1206897-24-6 1694-31-1 1113-21-9
72324-39-1 186581-53-3 1033756-53-4 105-45-3
106-28-5
下游产品  1
1182-68-9

海关

海关编码	2914190090
中文概述	2914190090 其他不含其他含氧基的无环酮。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914190090 other acyclic ketones without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%