182760-06-1

• 常用中文名：立福康唑
• 常用英文名：Ravuconazole
• CAS号：182760-06-1
• 分子式：C₂₂H₁₇F₂N₅OS
• 分子量：437.465
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2018-03-29 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:02:35
• Ravuconazole (BMS-207147;ER-30346) 是一种口服的三唑抗真菌药物,能够有效广谱的抑制真菌。

名称

• 中文名: 4-[2-[(2R,3r)-3-(2,4-二氟苯基)-3-羟基-4-(1,2,4-噻唑)丁基]-1,3-噻唑]苯甲腈
• 英文名: 4-[2-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
• 中文别名: 立福康唑
• 英文别名: BMS-207,147; Benzonitrile, 4-[2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-thiazolyl]-; Ravuconazole; 4-{2-[(2r,3r)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl}benzonitrile; rcz; 4-{2-[(2R,3R)-3-(2,4-Difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanyl]-1,3-thiazol-4-yl}benzonitrile

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 674.9±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₁₇F₂N₅OS
• 分子量: 437.465
• 闪点: 362.0±34.3 °C
• 精确质量: 437.112183
• PSA: 115.86000
• LogP: 3.89
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.666
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Ravuconazole (BMS-207147;ER-30346) 是一种口服的三唑抗真菌药物,能够有效广谱的抑制真菌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Fungal[1]

• 体外研究: Ravuconazole对广泛的真菌具有广谱活性,包括念珠菌属,Trichosporon beigelii,C.neoformans和A.fumigatus。 MIC90的范围为0.025至0.39 mg/mL .Ravuconazoles对三种克鲁斯念珠菌的活性水平相对较高,MIC为0.05至0.39 mg/mL.Ravuconazoleshows对T. mentagrophytes,T。rubrum,M。gypseum具有良好的活性。和M. canis的MIC为0.05至0.39 mg/mL [1]。 Ravuconazoleis比伊曲康唑强效约2至4倍,活性比氟康唑对酵母的活性高约40倍。 Ravuconazole和itraconazole对大多数曲霉菌有抑制作用,对抗一半的分离株,其活性是杀螨的。 Ravuconazole和伊曲康唑对大多数透明的丝孢菌,皮肤真菌和皮肤真菌具有活性,但不具有杀菌作用,对Sporothrix schenckii和接合菌无活性[2]。
• 体内研究: 在2至40mg/kg体重的剂量范围内,血浆中的ravuconazole的最大浓度和ravuconazoles的浓度-时间曲线下的面积具有良好的线性。与对照治疗相比,剂量为2.5 mg/kg的Ravuconazole可显着延迟死亡率.Ravuconazole也显示出对全身性隐球菌病的实质性治疗效果[1]。与对照肺中CFU的数量相比,Ravuconazole显着减少肺中CFU的数量。在大鼠口腔念珠菌病的实验模型中,与对照组口服拭子中的CFU数量相比,ravuconazole可显着降低口腔拭子中CFU的数量,并且比伊曲康唑更有效,并且与氟康唑一样有效[3]。
• 动物实验: 小鼠[1] Ravuconazole在10％DMSO的0.5％CMC.C中制备。将新霉3号在SDA平板上于30℃生长48小时，并在无菌盐水中制备攻击生物。通过尾静脉感染小鼠（年龄，5周; n = 10）。 Ravuconazole口服给药，每剂量0.2mL，每天两次，连续5天，从感染后1小时开始。对照在0.5％CMC中接受10％DMSO。 Ravuconazole以8和32mg / kg的剂量给药。每天记录死亡率，感染21天。通过确定死亡率的延迟来评估药物功效。大鼠[3]以0.1mL含有白色念珠菌E81022细胞的盐水悬浮液以48小时间隔口服感染大鼠三次。 Ravuconazoleis口服给药，每剂量0.5mL，每天一次，连续3天，从最后一次感染后开始。对照组在0.5％CMC中接受10％DMSO。药物以1和4mg / kg的剂量给药。通过测量口腔拭子中白色念珠菌的数量，在最后一次感染后5天评估药物功效。
• 参考文献:

  [1]. Hata K, et al. In vitro and in vivo antifungal activities of ER-30346, a novel oral triazole with a broad antifungal spectrum.Antimicrob Agents Chemother. 1996 Oct;40(10):2237-42.

  [2]. Fung-Tomc JC, et al. In vitro activity of a new oral triazole, BMS-207147 (ER-30346)Antimicrob Agents Chemother. 1998 Feb;42(2):313-8.

  [3]. Hata K, et al. Efficacy of ER-30346, a novel oral triazole antifungal agent, in experimental models of aspergillosis, candidiasis, and cryptococcosis.Antimicrob Agents Chemother. 1996 Oct;40(10):2243-7.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

1175536-51-2 20099-89-2 ~88% 182760-06-1

文献：Pesti, Jaan; Chen, Chien-Kuang; Spangler, Lori; DelMonte, Albert J.; Benoit, Serge; Berglund, Derek; Xbien, Derek; Brodfuehrer, Paul; Chan, Yeung; Corbett, Elisabeth; Costello, Carrie; DeMena, Paul; Discordia, Robert P.; Doubleday, Wendel; Gao, Zhinong; Gingras, Stephane; Grosso, John; Haas, Oscar; Kacsur, David; Lai, Chiajen; Leung, Simon; Miller, Melanie; Muslehiddinoglu, Jale; Nguyen, Nina; Qiu, Jun; Olzog, Martina; Reiff, Emily; Thoraval, Dominique; Totleben, Michael; Vanyo, Dale; Vemishetti, Purushotham; Wasylak, John; Wei, Chenkou Organic Process Research and Development, 2009 , vol. 13, # 4 p. 716 - 728

20099-89-2 170863-34-0 ~80% 182760-06-1

文献：Xu, Lin; Muller, Marc R.; Yu, Xiong; Zhu, Bao-Quan Synthetic Communications, 2009 , vol. 39, # 9 p. 1611 - 1625

1443-80-7 ~% 182760-06-1

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 46, # 4 p. 623 - 630

170862-36-9 ~% 182760-06-1

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 46, # 4 p. 623 - 630

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