120-05-8

• 常用中文名：硫黄菊素
• 常用英文名：sulfurein
• CAS号：120-05-8
• 分子式：C₁₅H₁₀O₅
• 分子量：270.237
• 相关类别： 天然产物 查尔酮类化合物
• 发布时间：2019-01-01 17:43:17
• 更新时间：2024-01-05 10:44:24
• 硫脲素通过抑制NF-κB途径抑制炎症反应。硫脲素可用于过敏性气道炎症的研究。硫脲素可降低氧化应激、血小板聚集和突变[1]。硫脲素是一种具有竞争性且有效的单酚酶和双酚酶活性抑制剂,IC50为13.64μM[2]。

名称

• 中文名: 2-(3,4-二羟基苯亚甲基)-6-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮
• 英文名: sulfuretin
• 英文别名: Sulfuretin; (Z)-2-((3,4-Dihydroxyphenyl)methylene)-6-hydroxy-2H-benzofuran-3-one; 3(2H)-Benzofuranone, 2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-, (2Z)-; (2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one; 2-(3,4-Dihydroxybenzylidene)-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone; sulfurein; 7,3',4'-trihydroxyaurone; Sulphuretin; MFCD00017304; 3',4',6-Trihydroxybenzalcoumaranone; 3',4',6-trihydroxyaurone; (2Z)-2-(3,4-Dihydroxybenzylidene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one; 2-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 585.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 295ºC
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.237
• 闪点: 228.8±23.6 °C
• 精确质量: 270.052826
• PSA: 86.99000
• LogP: 1.98
• 外观性状: 橙色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.793
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：71.83

  2、 摩尔体积（m³/mol）：169.1

  3、 等张比容（90.2K）：521.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：90.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.47

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:77

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:419

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 硫脲素通过抑制NF-κB途径抑制炎症反应。硫脲素可用于过敏性气道炎症的研究。硫脲素可降低氧化应激、血小板聚集和突变[1]。硫脲素是一种具有竞争性且有效的单酚酶和双酚酶活性抑制剂,IC50为13.64μM[2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 硫脲素是漆树产生的主要黄酮类化合物之一。硫脲能有效抑制炎症细胞的浸润,减轻过敏性气道炎症。
• 体内研究: 在1型糖尿病模型中,硫脲通过抑制NF-κB途径抑制炎症反应。硫脲素(40μg/kg；最后一次OVA激发后2小时单次腹腔注射)抑制卵清蛋白(OVA)诱导的趋化性和气道炎症[1]。动物模型：无病原体雄性BALB/c小鼠(7-8周龄)[1]剂量：40μg/kg给药：在最后一次OVA激发后2小时单次腹腔注射结果：抑制OVA诱导的趋化性和气道炎症。
• 参考文献:

  [1]. Mi-Young Song, et al. Sulfuretin attenuates allergic airway inflammation in mice. Biochem Biophys Res Commun. 2010 Sep 10;400(1):83-8.

  [2]. Chen, H., et al. Isolation of sulfuretin and butin from Rhus verniciflua Stokes using medium-pressure liquid chromatography and their tyrosinase inhibitory effects. BioRes. 11(1), 759-771.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi