35730-78-0

• 常用中文名：菜蓟苦素
• 常用英文名：Cynaropicrin
• CAS号：35730-78-0
• 分子式：C₁₉H₂₂O₆
• 分子量：346.37400
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 TNF受体
• 发布时间：2018-09-10 18:18:18
• 更新时间：2024-01-13 10:14:06
• Cynaropicrin 是一种倍半萜内酯,可以抑制肿瘤坏死因子 (TNF-α) 的释放,在鼠和人巨噬细胞的 IC50 值分别为 8.24 和 3.18 μM。 Cynaropicrin 也抑制软骨降解因子 (MMP13) 的增加并抑制 NF-κB 的信号传导。

名称

• 中文名: 菜蓟苦素
• 英文名: [(3aR,4S,6aR,8S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6,9-trimethylene-2-oxo-3a,4, 5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] 2-(hydroxymethy l)prop-2-enoate
• 英文别名: cynaporicrin; (8-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl) 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate; cynatratoside B; cynaropicrin

物化性质

• 密度: 1.28g/cm3
• 沸点: 566.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.37400
• 闪点: 203.8ºC
• 精确质量: 346.14200
• PSA: 93.06000
• LogP: 1.05760
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Cynaropicrin 是一种倍半萜内酯,可以抑制肿瘤坏死因子 (TNF-α) 的释放,在鼠和人巨噬细胞的 IC50 值分别为 8.24 和 3.18 μM。 Cynaropicrin 也抑制软骨降解因子 (MMP13) 的增加并抑制 NF-κB 的信号传导。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  MMP13

  NF-κB

  TNF-α

• 体外研究: Cynaropicrin以剂量依赖性方式强烈抑制脂多糖诱导的鼠或人巨噬细胞释放的TNF-α,IC50值分别为8.24和3.18μM。 Cynaropicrin对所有促有丝分裂信号均显示出显着的抑制作用,IC50值分别为1.20(伴刀豆球蛋白A),1.02(植物血凝素)和0.90μM(脂多糖)。 Cynaropicrin以剂量依赖方式抑制CTLL-2细胞增殖,Cynaropicrin对CTLL-2细胞生长的50％抑制浓度(IC50)为0.91μM[1]。由Cynaropicrin以浓度依赖性方式类似地抑制由TNF-α诱导的MMP13的mRNA表达增加。 Cynaropicrin以浓度依赖性方式抑制SW1353中IL-1β诱导的HIF-2αmRNA表达增加[2]。
• 细胞实验: 人U937细胞在补充有10％胎牛血清的RPMI1640中培养。为了区分U937细胞，用20ng / mL的佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯（PMA）处理2×10 6个细胞/ mL，持续24小时。通过洗涤除去PMA，然后使贴壁细胞恢复40小时。随后将恢复的细胞与1μg/ mL的脂多糖与Cynaropicrin和阳性对照药物一起温育6小时。收获上清液并通过ELISA试剂盒测定人TNF-α[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用雄性瑞士小鼠。将小鼠每笼最多饲养8只，并在12至12小时光暗循环下在20至24℃的常规室中饲养。给动物提供无菌水和随意食物。通过ip注射104或5x10 3血流trypomastigotes进行感染。将动物（18至21g）分成以下组（每组至少5只小鼠）：未感染（未感染和未治疗），未治疗（感染克氏锥虫但仅用载体治疗），并治疗（感染和治疗） ip用0.5至50mg / kg /天的化合物（包括Cynaropicrin）或100mg / kg /天苯并咪唑）。小鼠在感染后5天和8天（dpi）或11,12和13dpi接受0.1mL（ip）剂量为25mg / kg，每天两次（bid）[3]。
• 参考文献:

  [1]. Cho JY, et al. In vitro anti-inflammatory effects of cynaropicrin, a sesquiterpene lactone, from Saussurea lappa. Eur J Pharmacol. 2000 Jun 23;398(3):399-407.

  [2]. Masutani T, et al. Cynaropicrin is dual regulator for both degradation factors and synthesis factors in the cartilage metabolism. Life Sci. 2016 Aug 1;158:70-7.

  [3]. da Silva CF, et al. Activities of psilostachyin A and cynaropicrin against Trypanosoma cruzi in vitro and in vivo. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Nov;57(11):5307-14.