99-93-4

• 常用中文名：对羟基苯乙酮
• 常用英文名：4-Hydroxyacetophenone
• CAS号：99-93-4
• 分子式：C₈H₈O₂
• 分子量：136.148
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 异亮氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-07-08 16:59:39
• 更新时间：2024-01-02 23:18:22
• 4-Hydroxyacetophenone (P-hydroxyacetophenone) 是蒿属植物和木香属植物中主要的保肝促胆化合物,具有抗乙型肝炎病毒作用和抗炎作用。
• 馨鲜酮（对羟基苯乙酮）等同产品，具有抗氧化、抗刺激、乳液稳定和广谱防腐能力。又具有较好的水溶性，解决了很多防腐剂或防腐替代产品不易添加的弊端，并具有抗刺激、抑制炎症因子的作用，为面膜中实现防腐剂的替代成为可能，故为防腐替代产品。由于其分子中含有苯环上的羟基、酮基，因此常被作为有机合成的中间体与其他化合物反应合成许多重要物质。

名称

• 中文名: 对羟基苯乙酮
• 英文名: 4'-hydroxyacetophenone
• 中文别名: 4-羟基苯乙酮; 4-乙酰苯酚; P-羟基苯乙酮; 4'-羟基苯乙酮; 4-羟基乙酰苯; 对乙酰苯酚
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)ethan-1-one; Piceol; 1-Acetyl-4-hydroxybenzene; 4'-Hydroxyacetophenone; QR DV1; EINECS 202-802-8; 4-Acetylphenol; 4-Hydroxyacetophenone; p-Acetylphenol; Phenol, p-acetyl-; Acetophenone, p-hydroxy-; p-Hydroxyphenyl methyl ketone; (4-Hydroxyphenyl)ethan-1-one; 1-(4-Hydroxyphenyl)ethanone; Ethanone, 1-(4-hydroxyphenyl)-; 4′-Hydroxyacetophenone; MFCD00002355

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 313.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 132-135 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.148
• 闪点: 121.2±12.4 °C
• 精确质量: 136.052429
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.42
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.552
• 储存条件: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
• 稳定性:

  1. 避免与氧化剂、水接触。

  2. 存在于烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 10 g/L (22 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：38.16

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：119.3

  3、 等张比容（90.2K）：307.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.9

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：15.12
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:7

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:123

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色粉末

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.109

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：109~111

  5. 沸点（ºC,常压）：147-148(399.9pa)

  6. 沸点（ºC, 45mmHg）：未确定

  7.折射率 _(n¹⁰⁹_D) ：1.5577

  8. 闪点（ºC）：166

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

生物活性

• 描述: 4-Hydroxyacetophenone (P-hydroxyacetophenone) 是蒿属植物和木香属植物中主要的保肝促胆化合物,具有抗乙型肝炎病毒作用和抗炎作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Ching-Wen C, et al. p-Hydroxyacetophenone suppresses nuclear factor-κB-related inflammation in nociceptive and inflammatory animal models. J Nat Med. 2017 Apr;71(2):422-432.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 对羟基苯乙酮 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P330漱口。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C8H8O2 分子式 : 136.15 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 4'-Hydroxyacetophenone - 化学文摘登记号(CAS99-93-4 No.)202-802-8 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 吸湿的 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 浅褐色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 109 - 111 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 147 - 148 °C 在 4 hPa - lit. g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.109 g/cm3 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 避潮。 10.5 不相容的物质 碱, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,500 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 大鼠 - 经口 对生殖的影响：数量少（例如＃每胎产仔；出生前测定）。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。 附加说明 化学物质毒性作用登记: AM8750000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Jordanella floridae - 189 mg/l - 2 h 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经口LD50：1500mg/kg； 小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg； 2、生殖毒性：受孕11天的大鼠经口TDLo：1mg/kgSEX/DURATION； 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AM8750000 CHEMICAL NAME : Acetophenone, p-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 99-93-4 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-O2 MOLECULAR WEIGHT : 136.16 WISWESSER LINE NOTATION : QR DV1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MEXPAG Medicina Experimentalis. (Basel, Switzerland) V.1-11, 1959-64; V.18-19, 1968-69. For publisher information, see JNMDBO. Volume(issue)/page/year: 11,137,1964 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD277-689 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 gm/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 41,43,1990

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S37/39-S24/25-S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: PC4959775
• 海关编码: 2914509090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
149104-90-5 155853-28-4 99-90-1 75-36-5
108-95-2 100-06-1 13329-40-3 93453-79-3
16162-69-9 13031-43-1
下游产品  10
108132-05-4 111525-11-2 109613-00-5 109720-02-7
107045-01-2 403-14-5 133186-55-7 37062-63-8
4074-51-5 34221-41-5

制备

由苯酚经酰化、转位而得。将苯酚和乙酰氯混合，缓缓加热直至氯化氢停止逸出，得到粗制的乙酸苯酯。加入硝基苯中，在冷却下投入三氯化铝，加完后在室温搅拌2-3h。然后倒入冷水中，加入1：3盐酸至清亮为止。用乙醚提取，再用提取液回收乙醚，然后进行水蒸气蒸馏，硝基苯及副产物邻羟基苯乙酮随时水蒸气蒸出，对羟基苯乙酮留在残液内。用乙醚提取残液，回收乙醚后冷却结晶即得粗品，用水重结晶即为成品。上述酰化操作可用乙酐代替乙酰氯，将苯酚与乙酐加热回流3h，即生成乙酸苯酯，收率约83%。在无水三氯化铝作用下转位也可不用溶剂。另外，将对氨基苯乙酮用亚硝酸钠重氮化、水解也可制得对羟基苯乙酮。

海关

海关编码	2914501900
中文概述	2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%