76706-55-3

• 常用中文名：粘噻唑
• 常用英文名：Myxothiazol
• CAS号：76706-55-3
• 分子式：C₂₅H₃₃N₃O₃S₂
• 分子量：487.67800
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2018-09-04 11:02:10
• 更新时间：2024-01-06 20:45:19
• Myxothiazol 是一种抗真菌抗生素,是线粒体电子传递链复合体 Ⅲ (complex III or bc1 complex) 抑制剂。Myxothiazol 在0.01~3 μg/ml 浓度范围内可抑制许多酵母菌和真菌的生长。

名称

• 中文名: 粘噻唑
• 英文名: myxothiazol
• 英文别名: 2,6-Heptadienamide,7-(2'-((1S,2E,4E)-1,6-dimethyl-2,4-heptadienyl)(2,4'-bithiazol)-4-yl)-3,5-dimethoxy-4-methyl-,(2E,4R,5S,6E); MFCD00043397; MYXOTHIAZOL; 7-(2; 5-dimethoxy-4-methyl; 2,6-Heptadienamide,7-(2'-(1,6-dimethyl-2,4-heptadienyl)(2,4'-bithiazol)-4-yl)-3,5-dimethoxy-4-methyl

物化性质

• 密度: 1.158g/cm3
• 沸点: 679.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₃₃N₃O₃S₂
• 分子量: 487.67800
• 闪点: 364.8ºC
• 精确质量: 487.19600
• PSA: 143.81000
• LogP: 6.51870
• 折射率: 1.584
• 储存条件:

  存放在充有惰性气体的密封容器内，并存放在阴凉，干爽处。2-8 ºC保存。

• 稳定性:

  指定条件下稳定，远离氧化物。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：12

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：87.3

  6、 重原子数量：33

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：738

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

生物活性

• 描述: Myxothiazol 是一种抗真菌抗生素,是线粒体电子传递链复合体 Ⅲ (complex III or bc1 complex) 抑制剂。Myxothiazol 在0.01~3 μg/ml 浓度范围内可抑制许多酵母菌和真菌的生长。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 在浓度为0.01和0.0μg的噻唑菌中,真菌的生长受到抑制。粘噻唑与复合物Ⅲ的泛醌氧化位点Qo结合,阻断了泛醌向细胞色素b的电子转移,从而抑制了复合物III的活性[3]。
• 体内研究: 粘液噻唑(i.p.；0.56 mg/kg；每日4天)诱导的复合物III抑制可在小鼠体内连续4天诱导,而无明显的肝毒性或致死性[3]。动物模型：C57Bl/J6小鼠[3]剂量：0.56mg/kg给药：静脉注射；24小时间隔,最多4次。结果：注射后2h出现可逆复合物III活性下降至对照值的50%。74 h时,肝脏仅出现轻微的组织学变化,超复合物形成得以保留,表明肝毒性或炎症的基因表达没有明显变化。
• 参考文献:

  [1]. Thierbach G, et al. Myxothiazol, a new antibiotic interfering with respiration. Antimicrob Agents Chemother. 1981;19(4):504-507.

  [2]. von Jagow G,et al. An inhibitor of mitochondrial respiration which binds to cytochrome b and displaces quinone from the iron-sulfur protein of the cytochrome bc1 complex. J Biol Chem. 1984;259(10):6318-6326.

  [3]. Davoudi M, et al. A mouse model of mitochondrial complex III dysfunction induced by myxothiazol. Biochem Biophys Res Commun. 2014;446(4):1079-1084.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：小鼠（未报到）LD50： 2mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QH7580000 CHEMICAL NAME : 2,6-Heptadienamide, 7-(2'-(1,6-dimethyl-2,4-heptadienyl)(2,4'-bithiazol)- 4-yl)-3,5-dimethoxy- 4-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 76706-55-3 LAST UPDATED : 199307 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C25-H33-N3-O3-S2 MOLECULAR WEIGHT : 487.73 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 33,1474,1980

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 危害码 (欧洲): T+
• 风险声明 (欧洲): 28
• 安全声明 (欧洲): 28-36/37-45
• 危险品运输编码: UN 3462 6.1/PG 1
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

1093126-35-2 1093126-36-3 ~59% 76706-55-3

文献：Iwaki, Yuki; Kaneko, Masahiro; Akita, Hiroyuki Tetrahedron Asymmetry, 2009 , vol. 20, # 3 p. 298 - 304

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