94-67-7

• 常用中文名：水杨醛肟
• 常用英文名：salicylaldehyde, oxime
• CAS号：94-67-7
• 分子式：C₇H₇NO₂
• 分子量：137.136
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 嘧啶类化合物 噻吩嘧啶
• 发布时间：2018-03-01 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 06:52:23
• 水杨醛肟是一种有机化合物,已被用作重量法测定和分离铜、镍、钯、铅、铋和锌的试剂。水杨醛肟的铜配合物具有抗癌活性[1][2]。

名称

• 中文名: 水杨醛肟
• 英文名: Salicylaldoxime
• 中文别名: 2-羟基苯甲醛-2,6-二(氯二氟甲基)-1,7-二氯-2,6-二羟基; 水杨酸肟; 2-羟基苯甲醛肟; 邻羟基苯甲醛肟; 柳醛肟
• 英文别名: 2-hydroxybenzaldehyde oxime; salicylaldehyde, oxime; Saldox; Benzaldehyde, 2-hydroxy-, oxime; SALICYLALDEHYDE OXIME; Salicylaldehydoxime; 2-hydroxybenzaldoxime; SalicyladoximeGr; o-Hydroxybenzaldoxime; MFCD00002120; o-hydroxybenzaldehyde oxime; EINECS 202-353-8; 2-[(Hydroxyimino)methyl]phenol; Salicaldehyde oxime; 2-[(E)-(Hydroxyimino)methyl]phenol

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 256.5±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 59-61 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.136
• 闪点: 146.9±11.9 °C
• 精确质量: 137.047684
• PSA: 52.82000
• LogP: 1.88
• 外观性状: 白色至灰白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.552
• 储存条件:

  密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。远离火源，储存的地方远离氧化剂、酸性物质。

• 稳定性:

  避免与氧化物、酸性物质接触。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：37.01

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：115.8

  3、 等张比容（90.2K）：300.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.5

  5、 极化率（10-24cm3）：14.67

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：5

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.3

  7、 重原子数量：10

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：226

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色棱柱状结晶。

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：57

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,10mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,85ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于醇、醚、苯和稀盐酸，溶于热水，微溶于冷水，不溶于石油醚。

生物活性

• 描述: 水杨醛肟是一种有机化合物,已被用作重量法测定和分离铜、镍、钯、铅、铋和锌的试剂。水杨醛肟的铜配合物具有抗癌活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 水杨醛肟(300μM)在与铜形成络合物时完全抑制拓扑异构酶II的松弛活性；还抑制L1210白血病细胞增殖[1]。
• 参考文献:

  [1]. W Ligett and L Biefeld. Separation and Determination of Lead with Salicylaldoxime. Ind. Eng. Chem. Anal. Ed. 1941, 13, 11, 813-815.

  [2]. D. Jayaraju and Anand K. Kondapi. Anti-cancer copper salicylaldoxime complex inhibits topoisomerase II catalytic activity. Current Science. Vol. 81, No. 7 (10 October 2001), pp. 787-792

MSDS

水杨醛肟 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Salicylaldoxime 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：水杨醛肟 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 94-67-7 分子式： C7H7NO2 水杨醛肟 修改号码：5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅红黄色 气味：无资料 水杨醛肟 修改号码：5 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 57°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LDLo:400 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: VN5775000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 水杨醛肟 修改号码：5 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经口LDLo：400mg/kg； 生态学数据: 对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VN5775000 CHEMICAL NAME : Salicylaldehyde, oxime CAS REGISTRY NUMBER : 94-67-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1859881 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C7-H7-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 137.15 WISWESSER LINE NOTATION : QNU1R BQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCNSA6 National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 5,36,1953

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: VN5775000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
90-02-8 89-95-2 90-01-7 108-95-2
30866-43-4 50-00-0 59417-52-6 80277-94-7
下游产品  10
10419-35-9 3516-95-8 4481-51-0 51449-77-5
938-73-8 487-26-3 20920-83-6 18732-46-2
611-20-1 271-95-4

制备

1.将水杨醛溶于氢氧化钠溶液中，加入盐酸羟胺。将混合物在水浴上加热半小时，用冰乙酸调至中性。冰浴冷却，析出水杨醛肟。经苯重结晶，再用含少量苯的石油醚重结晶，即得成品。