74397-12-9

• 常用中文名：利马前列素
• 常用英文名：Limaprost
• CAS号：74397-12-9
• 分子式：C₂₂H₃₆O₅
• 分子量：380.518
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 前列腺素类药
• 发布时间：2018-08-11 08:44:50
• 更新时间：2024-01-06 15:18:47
• Limaprost(OP1206)是PGE1类似物,是血小板粘附抑制剂。

名称

• 中文名: 利马前列素
• 英文名: (E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoic acid
• 中文别名: 利马司特; (2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-二羟基-17,20-二甲基-9-氧代前列-2,13-二烯-1-酸(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-DIHYDROXY-17,20-DIMETHYL-9-OXOPROSTA-2,13-DIEN-1-OICACID
• 英文别名: 17S,20-Dimethyl-trans-delta2-PGE1; (E)-7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl)-5-oxocyclopentyl)-2-heptenoic acid; (2E)-7-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl}hept-2-enoic acid (non-preferred name); Limaprost; (2E)-7-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonen-1-yl]-5-oxocyclopentyl}-2-heptenoic acid; 9-Oxo-11a,15a-dihydroxy-17S,20-dimethylprosta-trans-2,trans-13-dienoic Acid; 17S,20-Dimethyl-trans-2,3-didehydro-PGE1; (2E,11a,13E,15S,17S)-11,15-Dihydroxy-17,20-dimethyl-9-oxoprosta-2,13-dien-1-oic Acid; 17S-Methyl-w-homo-trans-D2-PGE1; ONO 1206; OP 1206

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 550.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 97-100°
• 分子式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.518
• 闪点: 300.9±26.6 °C
• 精确质量: 380.256287
• PSA: 94.83000
• LogP: 3.15
• 外观性状: crystalline
• 蒸汽压: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.551
• 储存条件: −20°C
• 水溶解性: DMF: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：108.52

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：340.2

  3、 等张比容（90.2K）：908.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.7

  5、 极化率（10-24cm3）：43.02

• 更多:

  1.性状：白色结晶。

  2.熔点（℃）：97～100。

生物活性

• 描述: Limaprost(OP1206)是PGE1类似物,是血小板粘附抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> PGE合成酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Tsuboi, T., et al., Pharmacological evaluation of OP 1206, a prostaglandin E1 derivative, as an antianginal agent. Arch Int Pharmacodyn Ther, 1980. 247(1): p. 89-102.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UK8362500 CHEMICAL NAME : Prost-2,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-9-oxo-, (2E,11-alpha,13E,15S,17S)- CAS REGISTRY NUMBER : 74397-12-9 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : BAXXDU British UK Patent Application. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #2041368 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 12 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : BAXXDU British UK Patent Application. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #2041368

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): 25
• 安全声明 (欧洲): 36/37/39-45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: UK8362500

制备

88mg化合物(I)和357mg4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下加入116脚甲磺酰氯。加毕，在30℃反应2.5h，得到94%的化合物(Ⅱ)。80mg化合物(Ⅱ)和800mg锌在含乙酸的异丙醇中，在50℃反应2h，得到66%的化合物(Ⅲ)。再酸性(如三氟乙酸或甲磺酸)水解为化合物(Ⅳ)，最后用猪肝酯酶水解，得到利马前列素。