642-15-9

• 常用中文名：抗霉素A1
• 常用英文名：Antimycin A
• CAS号：642-15-9
• 分子式：C₂₈H₄₀N₂O₉
• 分子量：548.625
• 发布时间：2018-06-27 12:35:43
• 更新时间：2024-01-05 19:25:09
• Antimycin A1 是泛醇-细胞色素 c 氧化还原酶的特定电子转移 (electron transfer) 抑制剂。Antimycin A1 通过抑制 HIF-1α 激活导致的 VEGF 产生减少来抑制血管生成。

名称

• 中文名: 抗霉素A1
• 英文名: antimycin a1
• 中文别名: 2-庚基-4-羟基喹啉-1-氧化物; 抗黴素A1; 二氫沙米汀
• 英文别名: dihydrosamidin; Antimycin A1; (2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl 3-methylbutanoate; Isovaleric Acid 8-Ester with 3-Formamide-N-(7-hexyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-yl)salicylamide; Antimycin A

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 757.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 139-140ºC
• 分子式: C₂₈H₄₀N₂O₉
• 分子量: 548.625
• 闪点: 412.1±32.9 °C
• 精确质量: 548.273376
• PSA: 157.33000
• LogP: 4.68
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.545
• 储存条件:

  本品应密封于0℃以下干燥保存。

• 更多:

  1. 性状：白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：149-150

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º,C＝1，氯仿中）：+76

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿，极微溶于石油醚、苯、四氯化碳，几乎不溶于水、5%盐酸溶液、碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液。在氢氧化钠溶液中，形成乳白色悬浮液，加热能澄清，但失去全部效能。

生物活性

• 描述: Antimycin A1 是泛醇-细胞色素 c 氧化还原酶的特定电子转移 (electron transfer) 抑制剂。Antimycin A1 通过抑制 HIF-1α 激活导致的 VEGF 产生减少来抑制血管生成。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 抗霉素A是抗霉素A1、A2、A3和A4的混合物,是由链霉菌属产生的抗生素,具有抗真菌、杀虫、杀线虫和杀鱼等特性[3]。抗霉素A抑制Bcl-2和Bcl-xL蛋白,诱导细胞凋亡[4]。
• 参考文献:

  [1]. Hoeon Kim, et al. Structure of Antimycin A1, a Specific Electron Transfer Inhibitor of Ubiquinol-Cytochrome c Oxidoreductase. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 20, 4902-4903.

  [2]. Maeda M, et al. Inhibition of angiogenesis and HIF-1alpha activity by antimycin A1. Biol Pharm Bull. 2006;29(7):1344-1348.

  [3]. Liu J, et al, Biosynthesis of antimycins with a reconstituted 3-formamidosalicylate pharmacophore in Escherichia coli. ACS Synth Biol. 2015;4(5):559-565.

  [4]. Tzung SP, et al. Antimycin A mimics a cell-death-inducing Bcl-2 homology domain 3. Nat Cell Biol. 2001;3(2):183-191.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经口LD50：1469mg/kg；小鼠经腹腔LD50：7600μg/kg；小鼠经皮下LD50：25mg/kg；小鼠经静脉LD50：900μg/kg；小鼠经肌肉注射LD50：1mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NY1503500 CHEMICAL NAME : Isovaleric acid, 8-ester with 3-formamido-N-(7-hexyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dio xo-1,5- dioxonan-3-yl)salicylamide CAS REGISTRY NUMBER : 642-15-9 LAST UPDATED : 199309 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C28-H40-N2-O9 MOLECULAR WEIGHT : 548.70 WISWESSER LINE NOTATION : T B666 COV KO&&TJ L1 L1 MOV1Y1&1 NOV1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1469 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JDGRAX Journal of Drug Research. (National Organization for Drug Research and Control, POB 29, Cairo, Egypt) V.2- 1969- Volume(issue)/page/year: 7(2),1,1975 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85FZAT "Index of Antibiotics from Actinomycetes," Umezawa, H. et al., eds., Tokyo, Univ. of Tokyo Press, 1967 Volume(issue)/page/year: -,144,1967 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85FZAT "Index of Antibiotics from Actinomycetes," Umezawa, H. et al., eds., Tokyo, Univ. of Tokyo Press, 1967 Volume(issue)/page/year: -,144,1967 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 900 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85FZAT "Index of Antibiotics from Actinomycetes," Umezawa, H. et al., eds., Tokyo, Univ. of Tokyo Press, 1967 Volume(issue)/page/year: -,144,1967 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JDGRAX Journal of Drug Research. (National Organization for Drug Research and Control, POB 29, Cairo, Egypt) V.2- 1969- Volume(issue)/page/year: 7(2),1,1975

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 23/24/25
• 危险品运输编码: UN 3172
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

制备

链霉菌培养液经醇提、浓缩制得复合物粗晶，再在甲醇：水：四氯化碳：己烷中逆流分配分离而得纯品。