25683-07-2

• 常用中文名：藤黄绿菌素
• 常用英文名：Pyoluteorin
• CAS号：25683-07-2
• 分子式：C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量：272.08400
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2016-05-19 12:56:39
• 更新时间：2024-01-07 14:16:55
• Pyoluteorin是一种抗生素,可抑制卵菌真菌,包括植物病原体ultimum Pythium,并抑制由这种真菌引起的植物疾病[1]。Pyoluteorin在体外诱导人三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞凋亡。Pyoluteorin可用于研究人类三阴性乳腺癌[2]。

名称

• 中文名: 绿脓杆菌素
• 英文名: (4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: Pyoluteorin; KETONE,4,5-DICHLOROPYRROL-2-YL 2,6-DIHYDROXYPHENYL; Methanone,(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2,6-dihydroxyphenyl); (4,5-Dichlor-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxy-phenyl)-keton; (4,5-dichloro-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxy-phenyl)-methanone; (4,5-dichloro-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxy-phenyl)-ketone; WLN: T5MJ BG CG EVR BQ FQ

物化性质

• 密度: 1.632g/cm3
• 沸点: 436.9ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 272.08400
• 闪点: 218ºC
• 精确质量: 270.98000
• PSA: 73.32000
• LogP: 2.96370
• 蒸汽压: 3.06E-08mmHg at 25°C
• 折射率: 1.694
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: Pyoluteorin是一种抗生素,可抑制卵菌真菌,包括植物病原体ultimum Pythium,并抑制由这种真菌引起的植物疾病[1]。Pyoluteorin在体外诱导人三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞凋亡。Pyoluteorin可用于研究人类三阴性乳腺癌[2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 绿脓杆菌素是一种抗真菌化合物,由与间苯二酚部分连接的二氯吡咯组成,在荧光假单胞菌Pf-5的24 kb基因组区域内鉴定[1]。Pyoluteorin对MCF-7有显著的细胞毒性(IC50=1.84μM)。Pyoluteorin对BT474、HCC1954、MAD-MB-468、MDA-MB-231和MCF-10A细胞也显示出明显的选择性细胞毒性,IC50分别为9.75±0.16、0.94±0.01、3.89±0.08、0.97±0.01和57.01±0.76μM[2]。Pyoluteorin(0.1-10μM；持续24小时)诱导凋亡相关蛋白表达的变化。Pyoluteorin诱导的MDA-MB-231细胞凋亡与Bcl-2家族蛋白和caspase级联有关[2]。Pyoluteorin(0.1-10μM；持续24小时)诱导人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231的细胞周期阻滞和凋亡[2]。细胞增殖试验[2]细胞系：人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231浓度：0,0.032,0.16,0.8,4,20,100μM培养时间：24,48,72小时结果：以剂量和时间依赖性方式抑制细胞增殖。Western Blot分析[2]细胞系：MDA-MB-231细胞浓度：0.1,0.3,1,3,10μM培养时间：24小时结果：抗凋亡蛋白Bcl-2、Bcl-XL和PARP水平明显降低,促凋亡蛋白BAX和caspase 3水平呈剂量依赖性增加。
• 参考文献:

  [1]. B Nowak-Thompson, et al. Characterization of the pyoluteorin biosynthetic gene cluster of Pseudomonas fluorescens Pf-5. J Bacteriol. 1999 Apr;181(7):2166-74.

  [2]. Ting Ding, et al. Pyoluteorin induces cell cycle arrest and apoptosis in human triple-negative breast cancer cells MDA-MB-231. J Pharm Pharmacol. 2020 Jul;72(7):969-978.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OB1804400 CHEMICAL NAME : Ketone, 4,5-dichloropyrrol-2-yl 2,6-dihydroxyphenyl CAS REGISTRY NUMBER : 25683-07-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0234664 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C11-H7-Cl2-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 272.09 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 125 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 5,48,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 45 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 5,48,1981

安全

• 海关编码: 2933990090

合成路线

27667-11-4 ~92% 25683-07-2

文献：Cue Jr.; Dirlam; Czuba; Windisch Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981 , vol. 18, # 1 p. 191 - 192

78225-54-4 ~% 25683-07-2

文献：Cue Jr.; Dirlam; Czuba; Windisch Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981 , vol. 18, # 1 p. 191 - 192

27667-09-0 ~% 25683-07-2

文献：Cue Jr.; Dirlam; Czuba; Windisch Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981 , vol. 18, # 1 p. 191 - 192

1466-76-8 ~% 25683-07-2

文献：Cue Jr.; Dirlam; Czuba; Windisch Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981 , vol. 18, # 1 p. 191 - 192

27667-10-3 ~% 25683-07-2

文献：Cue Jr.; Dirlam; Czuba; Windisch Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981 , vol. 18, # 1 p. 191 - 192

1989-53-3 ~% 25683-07-2

文献：Cue Jr.; Dirlam; Czuba; Windisch Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981 , vol. 18, # 1 p. 191 - 192

上下游产品

上游产品  6
27667-11-4 78225-54-4 27667-09-0 1466-76-8
27667-10-3 1989-53-3
下游产品  0

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%