71079-19-1

• 常用中文名：替美加定
• 常用英文名：Timegadine
• CAS号：71079-19-1
• 分子式：C₂₀H₂₃N₅S
• 分子量：365.49500
• 相关类别： 研究领域 炎症/免疫
• 发布时间：2018-05-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 18:12:04
• Timegadine 是一种新的抗炎药,被发现是一种有效的竞争性前列腺素合成酶抑制剂,同时也能抑制环加氧酶和脂氧合酶。

名称

• 中文名: 替美加定
• 英文名: 2-cyclohexyl-1-(2-methylquinolin-4-yl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)guanidine
• 中文别名: N-环己基-N''-(2-甲基喹啉-4-基)-N'-2-噻唑基胍; 替美该定
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(2-methyl-4-quinolyl)-3-(2-thiazolyl)guanidine; Guanidine,1-cyclohexyl-2-(2-methyl-4-quinolyl)-3-(2-thiazolyl); EINECS 275-184-0; Timegadinum [INN-Latin]; N-cyclohexyl-N'-(2-methyl-quinolin-4-yl)-N''-thiazol-2-yl-guanidine; N-cyclohexyl-N''-4-(2-methylquinolyl)-N'-2-thiazolylguanidine; Timegadine; Timegadina [INN-Spanish]; Guanidine,N-cyclohexyl-N'-(2-methyl-4-quinolinyl)-N''-2-thiazolyl

物化性质

• 密度: 1.31 g/cm3
• 沸点: 537.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₃N₅S
• 分子量: 365.49500
• 闪点: 278.9ºC
• 精确质量: 365.16700
• PSA: 90.44000
• LogP: 5.48550
• 折射率: 1.701
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Timegadine 是一种新的抗炎药,被发现是一种有效的竞争性前列腺素合成酶抑制剂,同时也能抑制环加氧酶和脂氧合酶。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX:5 nM (IC50, in rabbit platelets)

  COX:20 μM (IC50, in rat brain)

  lipo-oxygenase:100 μM (IC50, in horse and washed rabbit platelets)

• 体外研究: Timegadine,一种新的抗炎剂,被发现是COX和脂氧合酶的有效竞争性抑制剂,其IC50范围从5 nM(洗过的兔血小板)到20μM(大鼠脑)用于COX,100μM用于脂质-在马血小板匀浆的细胞溶质部分和洗过的兔血小板中加氧酶[2]。
• 体内研究: Timegadine,一种新的抗炎剂,被发现是前列腺素合成酶的有效竞争性抑制剂,它也抑制环加氧酶(COX)和脂氧合酶。当在疾病诱导当天开始治疗并且持续28天时,每日口服10至30mg/kg的Timegadine显着抑制佐剂性关节炎的原发性和继发性病变。类似于环磷酰胺的作用,Timegadine能够特异性地预防非注射爪的肿胀,直至佐剂注射后28天,在诱导疾病之前和之后5天施用,类似于环磷酰胺的作用[1] ]。
• 动物实验: 雌性近交Lewis大鼠（体重~150g）用于佐剂性关节炎和实验性过敏性脑脊髓炎实验。爪体积由汞置换粒度计决定。 Timegadine口服给药，体积为1 mL / kg体重，悬浮于0.5％羧甲基纤维素[1]。
• 参考文献:

  [1]. George S, et al. The influence of food intake on the bioavailability of timegadine, a novel non-steroidal anti-inflammatory drug. Br J Clin Pharmacol. 1983 Apr;15(4):495-8.

  [2]. Ahnfelt-Rønne I, et al. A new antiinflammatory compound, timegadine (N-cyclohexyl-N"-4-[2-methylquinolyl]-N'-2-thiazolylguanidine), which inhibits both prostaglandin and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (12-HETE) formation. Biochem Pharmacol. 1980 Dec;29(24):3265-9.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MF0239800 CHEMICAL NAME : Guanidine, N-cyclohexyl-N'-(2-methyl-4-quinolinyl)-N''-2-thiazol yl- CAS REGISTRY NUMBER : 71079-19-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C20-H23-N5-S MOLECULAR WEIGHT : 365.54 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 23,13,1980

合成路线

96-50-4 71079-18-0 ~78% 71079-19-1

文献：Rachlin, Schneur; Bramm, E.; Ahnfelt-Ronne, I.; Arrigoni-Martelli, E. Journal of Medicinal Chemistry, 1980 , vol. 23, # 1 p. 13 - 20

71070-70-7 ~% 71079-19-1

文献：Rachlin, Schneur; Bramm, E.; Ahnfelt-Ronne, I.; Arrigoni-Martelli, E. Journal of Medicinal Chemistry, 1980 , vol. 23, # 1 p. 13 - 20