23513-14-6

• 常用中文名：6-姜酚
• 常用英文名：6-Gingerol
• CAS号：23513-14-6
• 分子式：C₁₇H₂₆O₄
• 分子量：294.386
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-08-27 18:42:53
• 更新时间：2024-01-02 12:38:38
• [6]-Gingerol是从生姜中分离的活性物质,具有多种生物活性,包括抗癌,抗炎和抗氧化。

名称

• 中文名: [6]-姜酚
• 英文名: gingerol
• 中文别名: [6]-姜辣素; 6-姜辣素; 6-姜酚; (5S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮; (S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-癸酮
• 英文别名: 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (S)-(+)-; (S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one; 3-Decanone (5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl); (+)-Gingerol; (S)-[6]Gingerol; (S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone; 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (S)-; 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (5S)-; (+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone; (S)-(+)-[6]Gingerol; (+)-[6]-Gingerol; 6-Gingerol; (S)-(6)-Gingerol; (5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)decan-3-one; Gingerol; UNII-925QK2Z900; (5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone; (5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one; MFCD00210507; [6]-Gingerol

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 453.0±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 30 - 32ºC
• 分子式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.386
• 闪点: 159.0±19.4 °C
• 精确质量: 294.183105
• PSA: 66.76000
• LogP: 2.48
• 外观性状: 淡黄色油性
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.523
• 储存条件:

  放入紧密的贮藏器内

• 水溶解性: 可溶于：苯,乙醚,氯仿
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：82.94

  2、 摩尔体积（m³/mol）：271.7

  3、 等张比容(90.2K)：693.0

  4、 表面张力(dyne/cm)：42.3

  5、 极化率(10-24cm³)：32.88

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积66.8

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:293

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,60mmhg）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: [6]-Gingerol是从生姜中分离的活性物质,具有多种生物活性,包括抗癌,抗炎和抗氧化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  AMPK

  Apoptosis

• 体外研究: [6] -gingerol抑制结肠癌细胞增殖并诱导细胞凋亡,而正常结肠细胞不受影响。 [6] -gingerol下调佛波醇肉豆蔻酸乙酸酯诱导的ERK1/2和JNK MAP激酶的磷酸化和AP-1转录因子的激活,但对p38 MAP激酶的磷酸化和NF-κB活化的作用很小[1] ]。 [6] -甘露醇治疗显示恢复受损的肠屏障功能和抑制DSS处理的Caco-2单层中的促炎反应。 AMPK在[6] -葛根醇治疗[2]时被激活。用[6] -甘露醇处理导致骨肉瘤细胞的生存力以剂量依赖性方式显着降低。同时,在亚G1细胞周期阶段停滞的细胞数量显着增加。 [6] -gingerol诱导caspase级联激活并调节Bcl2和Bax的细胞水平[3]。
• 体内研究: 在动物研究中,[6] -gingerol通过恢复体重减轻,减少肠出血和预防结肠长度缩短,显着改善DSS诱导的结肠炎。此外,[6] -金霉醇抑制DSS升高的促炎细胞因子(IL-1β,TNFα和IL-12)的产生[2]。
• 细胞实验: 在乙醇中制备[6] - 甘露醇原液（20mg / mL），通过在二甲基亚砜（DMSO）中稀释该原料来制备工作浓度。对于MTT测定，将5×103细胞/孔的人结肠癌细胞和104细胞/孔的小鼠IEC接种在96孔板中。在进行MTT测定之前，用[6] - 甘露醇处理细胞48小时，72小时或96小时，并在膜联蛋白-V染色前处理细胞16小时[1]。
• 动物实验: 小鼠：每天给予患有DSS诱导的结肠炎的小鼠不同口服剂量的[6] - 甾醇，持续14天。评估体重和结肠炎症，并测量结肠组织中促炎细胞因子的水平[2]。
• 参考文献:

  [1]. Radhakrishnan EK, et al. [6]-Gingerol induces caspase-dependent apoptosis and prevents PMA-induced proliferation in colon cancer cells by inhibiting MAPK/AP-1 signaling. PLoS One. 2014 Aug 26;9(8):e104401.

  [2]. Chang KW, et al. 6-Gingerol modulates proinflammatory responses in dextran sodium sulfate (DSS)-treated Caco-2 cells and experimental colitis in mice through adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) activation. Food Funct. 2015 Oct;6(10):3334-41.

  [3]. Fan J, et al. 6-Gingerol inhibits osteosarcoma cell proliferation through apoptosis and AMPK activation. Tumour Biol. 2015 Feb;36(2):1135-41.

MSDS

1.1 产品标识符 : 6-姜酚 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (5S)- 6-Gingerol 5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别3) 皮肤刺激 (类别2) 眼刺激 (类别2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H301吞咽会中毒 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位. P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息. P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊. P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (5S)- 别名 6-Gingerol 5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone : C17H26O4 分子式 : 294.39 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 5-Hydroxy-1 -(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone - CAS 号23513-14-6 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US） 或P2型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 蜡状的 颜色: 无色, 淡黄, 浅红 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 20 - 25 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 不溶 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 3.088 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 250 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞会中毒。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: HE0757000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Hydroxy-1 -(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3- decanone) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Hydroxy-1 -(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3- decanone) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5-Hydroxy-1 -(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HE0757000 CHEMICAL NAME : 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (S)-(+)- CAS REGISTRY NUMBER : 23513-14-6 LAST UPDATED : 199412 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C17-H26-O4 MOLECULAR WEIGHT : 294.43 WISWESSER LINE NOTATION : QY5&1V2R DQ CO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 58100 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Escherichia coli DOSE/DURATION : 200 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 122,87,1983

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1 / PGIII
• RTECS号: HE0757000
• 海关编码: 2914509090

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%