5011-34-7

• 常用中文名：曲美他嗪
• 常用英文名：Trimetazidine
• CAS号：5011-34-7
• 分子式：C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量：274.385
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 防治心绞痛药
• 发布时间：2018-09-06 11:20:24
• 更新时间：2024-01-02 18:31:15
• Trimetazidine 是一种选择性的长链 3-ketoyl coenzyme A thiolase 抑制剂,IC50 值为 75 nM,可抑制游离脂肪酸的 β-氧化。Trimetazidine 是一种有效的抗心绞痛剂和一种细胞保护剂,具有抗氧化,抗炎,抗伤害和胃保护作用。Trimetazidine 诱导自噬 (autophagy),还是一种 HADHA 抑制剂。

名称

• 中文名: 曲美他嗪
• 英文名: 1-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine
• 中文别名: 1-[(2,3,4-三甲氧基苯基)甲基]哌嗪
• 英文别名: Piperazine-2,2,3,3,5,5,6,6-d, 1-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]-; Trimetazidine HCl; EINECS 225-690-2; MFCD00868263; Trimetazidine; 1-(2,3,4-Trimethoxybenzyl)(2,2,3,3,5,5,6,6-H)piperazine

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 364.0±37.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 200 - 205ºC
• 分子式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 274.385
• 闪点: 174.0±26.5 °C
• 精确质量: 274.213257
• PSA: 42.96000
• LogP: 0.80
• 外观性状: 白色或灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.524

生物活性

• 描述: Trimetazidine 是一种选择性的长链 3-ketoyl coenzyme A thiolase 抑制剂,IC50 值为 75 nM,可抑制游离脂肪酸的 β-氧化。Trimetazidine 是一种有效的抗心绞痛剂和一种细胞保护剂,具有抗氧化,抗炎,抗伤害和胃保护作用。Trimetazidine 诱导自噬 (autophagy),还是一种 HADHA 抑制剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
• 靶点:

  IC50: 75 nM (long chain 3-ketoyl coenzyme A thiolase)[2] β-oxidation[2] Autophagy[3] 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase (HADHA)[4]

• 体外研究: 曲美他嗪(1-100μM；24小时；HUVECs)能以一定的剂量依赖性增强氧化诱导的HUVECs的活性[1]。细胞活力测定[1]细胞系：人脐静脉内皮细胞(HUVECs)浓度：1μM,10μM,100μM孵育时间：24h。结果：氧化诱导损伤的HUVECs活力增强。
• 体内研究: 曲美他嗪(5-20mg/kg；口服；1小时；瑞士白化雄性小鼠)10和20mg/kg剂量显著提高小鼠ICES试验中的癫痫发作阈值电流[5]。动物模型：瑞士白化雄性小鼠(24-35g)[4]剂量：5mg/kg、10mg/kg和20mg/kg；10ml/kg体重给药：口服；1h结果：10mg/kg和20mg/kg剂量显著提高ICES试验中的惊厥阈值电流。
• 参考文献:

  [1]. Shenghu He, et al. Protective effects of trimetazidine against vascular endothelial cell injury induced by oxidation. Journal of Geriatric Cardiology, December 2008 , Vol 5 No 4.

  [2]. Chrusciel P, et al. Defining the role of trimetazidine in the treatment of cardiovascular disorders: some insights on its role in heart failure and peripheral artery disease. Drugs. 2014 Jun;74(9):971-80.

  [3]. Kantor PF, et al. The antianginal drug trimetazidine shifts cardiac energy metabolism from fatty acid oxidation to glucose oxidation by inhibiting mitochondrial long-chain 3-ketoacyl coenzyme A thiolase. Circ Res. 2000 Mar 17;86(5):580-8.

  [4]. Hossain F, et al.Inhibition of Fatty Acid Oxidation Modulates Immunosuppressive Functions of Myeloid-Derived Suppressor Cells and Enhances Cancer Therapies. Cancer Immunol Res. 2015 Nov;3(11):1236-47.

  [5]. Jain S, et al. Trimetazidine exerts protection against increasing current electroshock seizure test in mice. Seizure. 2010 Jun;19(5):300-2.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2933599090

合成路线

53531-01-4 ~% 5011-34-7

文献：Ferte, Jacques; Kuehnel, Jean-Marc; Chapuis, Genevieve; Rolland, Yves; Lewin, Guy; Schwaller, Marc A. Journal of Medicinal Chemistry, 1999 , vol. 42, # 3 p. 478 - 489

2103-57-3 ~% 5011-34-7

文献：Ferte, Jacques; Kuehnel, Jean-Marc; Chapuis, Genevieve; Rolland, Yves; Lewin, Guy; Schwaller, Marc A. Journal of Medicinal Chemistry, 1999 , vol. 42, # 3 p. 478 - 489

上下游产品

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海关

海关编码	2933599090
中文概述	2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%