88069-67-4

• 常用中文名：吡西卡尼
• 常用英文名：pilsicainide
• CAS号：88069-67-4
• 分子式：C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量：272.38500
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗心律失常药
• 发布时间：2018-02-21 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 00:32:22
• 吡西卡肽(SUN 1165游离酸)是一种强效钠通道阻滞剂和强效Ic类抗心律失常剂[1][2]。

名称

• 中文名: 吡西卡尼
• 英文名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetamide
• 中文别名: N-(2,6-二甲基苯基)四氢-1H-双稠吡咯-7a(5H)-乙酰胺
• 英文别名: Pilzicainide; Pilsicainide HCl; Pilsicainida [INN-Spanish]; n-(2,6-dimethylphenyl)-8-pyrrolizidineacetamide; Pilsicainidum [INN-Latin]; Pilsicainide; Pilsicainide [INN]

物化性质

• 密度: 1.11 g/cm3
• 沸点: 416.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.38500
• 精确质量: 272.18900
• PSA: 32.34000
• LogP: 3.27130
• 折射率: 1.581
• 储存条件: room temp
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.24

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：243.5

  3、 等张比容（90.2K）：637.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.0

  5、 极化率（10-24cm3）：32.20

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积32.3

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:348

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 吡西卡肽(SUN 1165游离酸)是一种强效钠通道阻滞剂和强效Ic类抗心律失常剂[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  研究领域 >> 心血管疾病
• 体外研究: 吡西甲酰亚胺(SUN 1165游离酸；10-200μg/mL)以剂量依赖性方式降低左甲状腺素(T4)处理的大鼠心房细胞中净内向电流的峰值振幅,IC50为29.2μg/mL[1]。
• 体内研究: 吡西卡肽(SUN 1165游离酸；2 mg/kg；静脉注射；一次)通过降低最大dV/dt和净向内电流来降低T4治疗大鼠心房的传导速度[1]。动物模型：雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠,体重200-220g,接受左旋甲状腺素(T4)治疗[1]剂量：2mg/kg给药：在2分钟内向右颈外静脉注射一次。结果：给药后15和60分钟延长QT间期。缩短P波和QRS波持续时间。动作电位振幅(APA)和最大dV/dt显著降低,动作电位持续时间显著延长。

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UY7758100 CHEMICAL NAME : 1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetamide, tetrahydro-N-(2,6-dimethylphenyl)-, hydrochloride, hemihydrate CAS REGISTRY NUMBER : 88069-67-4 LAST UPDATED : 199404 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C17-H24-N2-O.Cl-H.1/2H2-O MOLECULAR WEIGHT : 317.88 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 255 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 105 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 18 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 175 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 85 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 17 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 53 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 22,769,1991

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 海关编码: 2933990090

合成路线

88069-56-1 87-62-7 ~% 88069-67-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 6 p. 714 - 717

100445-98-5 87-62-7 ~% 88069-67-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 6 p. 714 - 717

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 6 p. 714 - 717

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 6 p. 714 - 717

上下游产品

上游产品  5
20463-30-3 94794-30-6 88069-56-1 87-62-7
100445-98-5
下游产品  0

制备

四氢双稠吡咯乙酸乙酯和2，6-二甲基苯胺在氢化钠作用下，在二氧六环中于100℃加热缩合，可得吡西卡尼。也可将四氢双稠吡咯乙酸乙酯水解，再氯化成四氢双稠吡咯乙酰氯，然后和2，6-二甲基苯胺缩合。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%