166335-18-8

• 常用中文名：PNU-103017
• 常用英文名：PNU-103017
• CAS号：166335-18-8
• 分子式：C₂₈H₂₈N₂O₅S
• 分子量：504.59700
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HIV
• 发布时间：2016-06-08 06:16:44
• 更新时间：2024-01-02 13:00:47
• PNU-103017 是一种 HIV 蛋白酶抑制剂。

名称

• 中文名: PNU-103017
• 英文名: 4-cyano-N-[3-[cyclopropyl-(4-hydroxy-2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-3-yl)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-cyano-N-[3-[cyclopropyl(5,6,7,8,9,10-hexahydro-4-hydroxy-2-oxo-2H-cycloocta[b]pyran-3-yl)methyl]phenyl]-benzenesulfonamide; 4-cyano-n-{3-[cyclopropyl(2-hydroxy-4-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4h-cycloocta[b]pyran-3-yl)methyl]phenyl}benzenesulfonamide; PNU-103017

物化性质

• 密度: 1.39g/cm3
• 沸点: 738ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₈H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 504.59700
• 闪点: 400.1ºC
• 精确质量: 504.17200
• PSA: 128.78000
• LogP: 6.37258
• 蒸汽压: 7.22E-23mmHg at 25°C
• 折射率: 1.665
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: PNU-103017 是一种 HIV 蛋白酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HIV蛋白酶
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  HIV protease[1]

• 体内研究: PNU-103017是一种选择性HIV天冬氨酰蛋白酶抑制剂,正在评估作为获得性免疫缺陷病的潜在口服治疗。 PNU-103017是两种对映体的外消旋混合物,命名为PNU-103264(R-)和PNU-103265(S-)。 (R)-的Cmax(P≤0.0349),Cmin(P≤0.0168)和Cav(P≤0.0118)显着高于(S)-对映体,显示PNU-103017在狗中的对映选择性药代动力学[ 1]。
• 动物实验: 在该研究中使用大鼠和狗。在临床前毒理学研究中，狗（每剂量每性别3只）接受50,100,200或250 mg / kg /天，大鼠（每剂量每性别3只）接受80,240或720 mg / kg /天PNU -103017在0.5N氢氧化钠水溶液中口服，每日两次，分别间隔8和16小时，持续14天。连续血液样本在0（第一次每日给药前），1,2,4,8（第二次每日给药前），9,10,12,16（仅限狗）和24小时后收集。对于狗和大鼠研究，在治疗第1,8和14天每天首次给药。将样品置于肝素化管中，通过离心分离血浆并在-10℃或低于-10℃储存直至分析[1]。
• 参考文献:

  [1]. Williams MG, et al. Stereospecific determination of an HIV aspartyl protease inhibitor, PNU-103017, in rat, dog and human plasma using a Pirkle-concept high-performance liquid chromatographic column.

合成路线

166282-70-8 49584-26-1 ~51% 166335-18-8

文献：Skulnick, Harvey I.; Johnson, Paul D.; Aristoff, Paul A.; Morris, Jeanette K.; Lovasz, Kristine D.; Howe, W. Jeffrey; Watenpaugh, Keith D.; Janakiraman, Musiri N.; Anderson, David J.; Reischer, Robert J.; Schwartz, Theresa M.; Banitt, Lee S.; Tomich, Paul K.; Lynn, Janet C.; Horng, Miao-Miao; Chong, Kong-Teck; Hinshaw, Roger R.; Dolak, Lester A.; Seest, Eric P.; Schwende, Francis J.; Rush, Bob D.; Howard, Gina M.; Toth, Lisa N.; Wilkinson, Karen R.; Kakuk, Thomas J.; Johnson, Carol W.; Cole, Serena L.; Zaya, Renee M.; Zipp, Gail L.; Possert, Peggy L.; Dalga, Robert J.; Zhong, Wei-Zhu; Williams, Marta G.; Romines, Karen R. Journal of Medicinal Chemistry, 1997 , vol. 40, # 7 p. 1149 - 1164

100058-82-0 ~% 166335-18-8

文献：Skulnick; Johnson; Howe; Tomich; Chong; Watenpaugh; Janakiraman; Dolak; McGrath; Lynn; Horng; Hinshaw; Zipp; Ruwart; Schwende; Zhong; Padbury; Dalga; Shiou; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 26 p. 4968 - 4971

162174-77-8 ~% 166335-18-8

文献：Skulnick; Johnson; Howe; Tomich; Chong; Watenpaugh; Janakiraman; Dolak; McGrath; Lynn; Horng; Hinshaw; Zipp; Ruwart; Schwende; Zhong; Padbury; Dalga; Shiou; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 26 p. 4968 - 4971

166282-28-6 ~% 166335-18-8

文献：Skulnick; Johnson; Howe; Tomich; Chong; Watenpaugh; Janakiraman; Dolak; McGrath; Lynn; Horng; Hinshaw; Zipp; Ruwart; Schwende; Zhong; Padbury; Dalga; Shiou; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 26 p. 4968 - 4971