75-98-9

• 常用中文名：三甲基乙酸
• 常用英文名：Pivalic acid
• CAS号：75-98-9
• 分子式：C₅H₁₀O₂
• 分子量：102.132
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 08:18:58
• 【用途一】
  用作农药、医药、染料中间体，也用于高档涂料、聚合引发剂、感光材料、香料、润滑油等
  【用途二】
  三甲基乙酸又名新戊酸、叔戊酸或特戊酸。三甲基乙酸是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是生产除草剂异恶草松的中间体。由三甲基乙酸制备的引发剂过氧化叔丁酯是氯乙烯、乙酸乙烯、苯乙烯、丙烯酸酯等聚合的高效引发剂，比其他过氧化物引发剂稳定，能在各种pH值的水溶液和低温中使用。三甲基乙酸的衍生物广泛用于向分子中引入叔丁基官能团，可作香料、液体胶黏剂、润滑剂、增湿剂的成分及初级原料。三甲基乙酸还可作治疗关节炎、肺结核、牛皮癣的药物原料，是生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素的关键原料——三甲基乙酰氯的原料。
  【用途三】
  三甲基乙酸即特戊酸，是除草剂异恶草松的中间体，也是医药氟甲松、呋氨苄、双特代肾上腺的原料，也可生产氨苄青霉素等。
  【用途四】
  用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料，也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。
  【用途五】
  三甲基乙酸可作聚氯乙烯等和油漆稳定剂，自由基促进剂。

名称

• 中文名: 三甲基乙酸
• 英文名: pivalic acid
• 中文别名: 特戊酸; 叔戊酸; 新戊酸; 2,2-二甲基丙酸; 2.2-二甲基丙酸
• 英文别名: tert-Pentanoic acid; a,a-Dimethylpropionic Acid; Propanoic acid,2,2-dimethyl; 2,2-dimethylpropionic acid; EINECS 200-922-5; Acetic acid,trimethyl; MFCD00004194; trimethyl-acetic acid; Propanoic acid, 2,2-dimethyl-; 2,2-Dimethylpropanoic acid; Neopentanoic acid; Pivalic acid; trimethylacetic acid; 2,2,2-trimethylacetic acid; 2, 2-Dimethylpropanoic acid

物化性质

• 密度: 0.905
• 沸点: 163-164 ºC
• 熔点: 32-35 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.132
• 闪点: 63 ºC
• 精确质量: 102.068077
• PSA: 37.30000
• LogP: 0.94
• 外观性状: 白色结晶低熔点块
• 蒸汽密度: 3.6 (vs air)
• 蒸汽压: 0.9±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.420
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉处保存。

  2.采用内衬塑料袋外用木桶包装。注意防潮、防晒，在阴凉、干燥、通风处贮放。按一般化学品规定贮运。

  3. 贮存温度4ºC

• 稳定性:

  1.对金属有腐蚀性。由于立体的阻碍，使羧基受到保护，因此叔戊酸的酯化速度较慢，生成的酯也很难水解。

  2.本品有腐蚀性。大鼠经口LD50900mg/kg,家兔涂皮LD501900mg/kg。

  3.具有腐蚀性，导致燃烧；应采用和乙酸一样的预防措施。

  4.存在于烤烟烟叶中。

• 水溶解性: 25 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：26.74

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：105.7

  3、 等张比容（90.2K）：247.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：30.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：10.60

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量： 1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、 重原子数量：7

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：78.6

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色针晶

  2. 相对密度（g/mL,50/4℃）：0.905

  3. 相对密度（25℃，4℃）：0.905⁵⁰

  4. 熔点（ºC）：35

  5. 沸点（ºC,常压）：164，70ºC（1866pa）

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率（36.5ºC）：1.3931

  8. 闪点（ºC）：63

  9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2891.6

  10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-505.0

  11. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2832.1

  12. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-564.4

  13. 生成热（KJ/mol,25ºC）：-564.80

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 离解常数（25ºC,水中）：9.76×10^-5

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇、乙醚，溶于水。1g叔戊酸能溶于40mL水中。

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 特戊酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 2,2-Dimethylpropionic acid Trimethylacetic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 急性毒性, 经皮 (类别4) 皮肤腐蚀 (类别1B) 严重的眼损伤 (类别1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H302吞咽有害。 H312皮肤接触有害。 H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。 警告申明 预防 P260不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P301 + P330 + P331如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。 P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/ 淋浴。 P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息. P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。 P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 储存 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 2,2-Dimethylpropionic acid 别名 Trimethylacetic acid : C5H10O2 分子式 : 102.13 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Pivalic acid - CAS 号75-98-9 EC-编号200-922-5 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.4 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Camatril® ( Z677442, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.2 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Dermatril® P ( Z677388, 规格 M) 0, 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 32 - 35 °C - lit. f) 起始沸点和沸程 163 - 164 °C - lit. g) 闪点 64 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 3.2 hPa 在 20 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 0.889 g/mL 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂, 碱, 还原剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 900 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 1,900 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 致癌性 - 老鼠 - 皮肤 肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 皮肤及附属物：其他：肿瘤。 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强 摄入误吞对人体有害。 引致灼伤。 皮肤如果通过皮肤被吸收是有害的。 引起皮肤烧伤。 眼睛引起眼睛烧伤。 接触后的征兆和症状 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心 附加说明 化学物质毒性作用登记: TO7700000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Carassius auratus (金鱼) - 380 mg/l - 96 h 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3261国际海运危规: 3261国际空运危规: 3261 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pivalic acid) 国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pivalic acid) 国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Pivalic acid) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 8国际海运危规: 8国际空运危规: 8 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 动物试验表明毒性较低。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TO7700000 CHEMICAL NAME : Pivalic acid CAS REGISTRY NUMBER : 75-98-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0969480 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C5-H10-O2 MOLECULAR WEIGHT : 102.15 WISWESSER LINE NOTATION : QVX1&1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 37ASAA "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology," 3rd ed., Grayson, M., and D. Eckroth, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978 Volume(issue)/page/year: 4,863,1978 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 37ASAA "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology," 3rd ed., Grayson, M., and D. Eckroth, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978 Volume(issue)/page/year: 4,863,1978 ** TUMORIGENIC DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 188 mg/kg/47W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Skin and Appendages - tumors REFERENCE : CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 17,61,1982 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - A1178 No. of Facilities: 33 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 1683 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1178 No. of Facilities: 16 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 1462 (estimated) No. of Female Employees: 996 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302 + H312-H314
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R21/22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 3261 8/PG 2
• WGK德国: 1
• RTECS号: TO7700000
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2915600000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
4026-20-4 75-97-8 630-19-3 75-84-3
590-50-1 16474-43-4 999-78-0 630-18-2
1538-75-6 2094-69-1
下游产品  10
1538-75-6 111072-04-9 3602-55-9 55107-14-7
598-98-1 5469-26-1 3377-92-2 3282-30-2
877675-72-4 55561-02-9

制备

1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。

2.将硫酸加入高压釜，用一氧化碳置换釜中空气，然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右，室温下搅拌半小时，泄压后将物料倾出至冰水中，在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥、蒸馏，收集65-70℃（2.67kPa）馏分，得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。

3.叔丁醇与甲酸（98%）在浓硫酸存在下反应制得。

4.烟草：FC，40。由叔丁基氯化镁和一氧化碳反应制备。

5.可通过三溴甲烷和蒎烷醇酮反应或者叔丁基氯、镁和二氧化碳反应制备。也可通过叔丁基氯、锂和2-乙氧基乙氧基镁反应获得。

6.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入水700mL，氢氧化钠80g（2mol），溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴120g（0.75mol），保持反应℃于10℃以下，约20min加完。冷至0℃，慢慢加入片呐酮（2）25g（0.25mol），控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温，搅拌反应3h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却，慢慢加入硫酸至酸性。再进行水蒸气蒸馏，当上层油状甲基丙酸（1）16g，冷后固化，mp34～35℃。收率55%。

海关

海关编码	2915900090
中文概述	2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%