156-06-9

• 常用中文名：苯丙酮酸
• 常用英文名：2-Oxo-3-phenylpropanoic acid
• CAS号：156-06-9
• 分子式：C₉H₈O₃
• 分子量：164.158
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-02-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:26:38
• 2-Oxo-3-phenylpropanoic acid用于通过乳酸脱氢酶合成3-苯基乳酸 (PLA)。

名称

• 中文名: 苯丙酮酸
• 英文名: keto-phenylpyruvic acid
• 中文别名: 2-氧代-3-苯基丙酸; 苯基丙酮酸; 3-苯基丙酮酸; Α-酮苯丙氨酸
• 英文别名: 2-oxo-3-(phenyl)propionic acid; phenylpyruvic; EINECS 205-847-1; phenylpyruvate; α-Keto-DL-phenylalanine; benzyl glyoxylic acid; Pyruvic acid,phenyl; Phenylpyroracemic acid; L-PHENYLPYRUVICACID; 2-Oxo-3-phenylpropionic acid; 2-Oxo-3-phenylpropanoic acid,2-Oxo-3-phenylpropionic acid; 3-Phenylpyruvic acid; PHENYLPYRUVIC ACID(RG); MFCD00002589; PHENYLPYRUVIC ACID; 3-phenyl-2-oxopropanoic acid; 2-Oxo-3-phenylpropanoic acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 299.1±19.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 150-154 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.158
• 闪点: 148.9±18.0 °C
• 精确质量: 164.047348
• PSA: 54.37000
• LogP: 0.54
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.557
• 储存条件:

  贮存温度-18ºC

• 稳定性:

  1. 存在于烟叶中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：130.5

  3、 等张比容（90.2K）：350.2

  4、 表面张力（dyne/cm）: 52.0

  5、 介电常数：无可用

  6、 偶极距（10^-24cm³）：无可用

  7、 极化率：16.66

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积54.4

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:180

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶。

  2.熔点（ºC）：150~154

  3.溶解性：溶于醇、醚、苯等溶剂。

  4. 沸点（ºC）：299.1

  5. 闪点（ºC）：148.9

  6. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.257

生物活性

• 描述: 2-Oxo-3-phenylpropanoic acid用于通过乳酸脱氢酶合成3-苯基乳酸 (PLA)。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 苯丙酮酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 2-Oxo-3-phenylpropanoic acid 2-Oxo-3-phenylpropionic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 2-Oxo-3-phenylpropanoic acid 别名 2-Oxo-3-phenylpropionic acid : C9H8O3 分子式 : 164.16 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 浅褐色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 150 - 154 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2918300090

合成路线

上下游产品

上游产品  6
828-01-3 551958-89-5 637-44-5 100-52-7
74805-42-8 127220-28-4
下游产品  10
105346-34-7 105346-31-4 4289-95-6 103-82-2
144-62-7 100-52-7 65-85-0 19461-04-2
85114-36-9 19585-90-1

制备

3.制法：

2-甲基-4-苯亚甲基-5-氧代-4,5-二氢恶唑（3）：于1L反应瓶中加入乙酰氨基乙酸（2）58.5g（0.5mol），无水醋酸钠30g（0.37mol），新蒸馏的苯甲醛79g（0.74mol），134g95%的醋酸酐，装上回流冷凝器，摇动下温热10～20min。使其溶解。而后回流反应1h。冷却后于冰箱中放置过夜。将生成的黄色固体用冷水125mL处理，粉碎，抽滤，冷水充分洗涤，于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥，得化合物（3）粗品69～72g，mp148～150℃，收率74%～77%。不必进一步纯化，直接用下一步反应。a –乙酰氨基肉桂酸（4）：于1L反应瓶找那个加入上述化合物（3）47g（0.25mol），450mL丙酮和175mL水，加热回流4h。蒸出大部分丙酮后，加入400mL水，继续回流5min以水解完全。过滤，滤渣用热水洗涤2次。合并滤液和洗涤液，活性炭脱色。冰箱中放置过夜，抽滤，水洗，90～100℃干燥，得无色针状结晶（4）41～46g，mp191～192℃，收率80%～90%。苯基丙酮酸（1）：于500mL圆底烧瓶中加入化合物（4）10g（0.05mol），200mL1mol/L的盐酸，加热煮沸3h。若其中有很少量的淡绿色油状物，可过滤除去。冷却，析出结晶。抽滤，冷水洗涤，合并滤液和洗涤液，乙醚提取4次，每次50mL。蒸出乙醚，得部分固体。将两次得到的固体合并，于盛有氯化钙和氢氧化钠的真空干燥器中干燥，得化合物（1）7.2～7.7g，mp150～154℃，收率88%～94%。

海关

海关编码	2918300090
中文概述	2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%