22368-21-4

• 常用中文名：异泽兰黄素; 泽兰林素
• 常用英文名：Eupatilin
• CAS号：22368-21-4
• 分子式：C₁₈H₁₆O₇
• 分子量：344.315
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-07-14 06:07:23
• 更新时间：2024-01-02 16:07:42
• Eupatilin 是从蒿属植物中分到的亲脂性黄酮类化合物,是 PPARα 的激动剂,具有抗凋亡,抗氧化及抗炎等功效。

名称

• 中文名: 异泽兰黄素
• 英文名: eupatilin
• 中文别名: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-6-甲氧基苯并吡喃-4-酮; 泽兰林素
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-3',4',6-trimethoxyflavone; Eupatilin; 5,7-dihydroxy-6,3',4'-trimethoxyflavone; 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-; Euptailin; 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 583.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 236 °C
• 分子式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.315
• 闪点: 214.7±23.6 °C
• 精确质量: 344.089600
• PSA: 98.36000
• LogP: 2.46
• 外观性状: 固体;White to Light yellow to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件: 0-10°C;存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿),加热

生物活性

• 描述: Eupatilin 是从蒿属植物中分到的亲脂性黄酮类化合物,是 PPARα 的激动剂,具有抗凋亡,抗氧化及抗炎等功效。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  PPARα

• 体外研究: Eupatilin是PPARα激动剂。 Eupatilin(10,30,100μM)抑制RBL-2H3细胞中IL-4的表达和脱颗粒[1]。 Eupatilin(50-100μM)略微降低HaCaT细胞的细胞活力。 Eupatilin(10,30,50,100μM)增加了HaCaT细胞中PPARα的反式激活和表达。 Eupatilin(10,30,50μM)也抑制HaCaT细胞中TNFα诱导的MMP-2/-9表达。此外,Eupatilin通过PPARα抑制TNFα诱导的p65易位,IκBα磷酸化,AP-1和MAPK信号转导[2]。 Eupatilin(10-50μM)对ARPE19细胞没有细胞毒作用。 Eupatilin(10,25,50μM)从氧化应激中提高细胞活力,并抑制ARPE19细胞中H2O2诱导的ROS产生。此外,Eupatilin(50μM)抑制H2O2诱导的细胞凋亡,促进RPE细胞中PI3K/Akt通路的激活[3]。
• 体内研究: Eupatilin(1.5％或3.0％)恢复PPARαmRNA表达,并改善恶唑酮诱导的Balb/c小鼠的特应性皮炎(AD)样症状。在恶唑酮诱导的小鼠中,Eupatilin引起血清IgE,IL-4水平,恶唑酮诱导的TNFα,IFNγ,IL-1β,TSLP,IL-33和IL-25mRNA表达的显着降低。 Eupatilin还可增加恶唑酮诱导的小鼠中的聚丝蛋白和loricrin mRNA表达[1]。
• 细胞实验: 使用MTT测定法检测细胞活力。简而言之，在处理后，将培养基用含有0.5mg / mL MTT的新鲜培养基在37℃下替换4小时。然后，温和地吸出培养基并向每个孔中加入150μLDMSO以溶解甲crystals晶体。通过酶标仪在450nm处测量吸光度。相对细胞活力定义为处理孔的吸光度除以对照的吸光度[3]。
• 动物实验: 将6周龄雌性Balb / c小鼠饲养在受控温度（23±2℃），湿度（55±5％）和12小时光照/黑暗循环（06：00-18：00h光照）的条件下。 ，18：00-06：00黑暗）。简而言之，Balb / c小鼠在第-7天通过在丙酮和橄榄油（4：1）的混合物中单独施用20μL1.0％恶唑酮至两耳的内表面和外表面而致敏。在第0天，以2天的间隔用20μL的0.1％恶唑酮攻击小鼠耳朵，致敏后4周。每天两次用指定浓度的Eupatilin（1.5％或3.0％）处理小鼠，持续4周。对照组仅用载体（丙酮和橄榄油[4：1]）处理。 3周后，处死小鼠并收集样品。将耳朵储存在-80°C进行RNA分离和分析，或立即固定在4％福尔马林中进行组织学分析[1]。
• 参考文献:

  [1]. Jung Y, et al. Eupatilin, an activator of PPARα, inhibits the development of oxazolone-induced atopic dermatitis symptoms in Balb/c mice. Biochem Biophys Res Commun. 2018 Feb 5;496(2):508-514.

  [2]. Jung Y, et al. Eupatilin with PPARα agonistic effects inhibits TNFα-induced MMP signaling in HaCaT cells. Biochem Biophys Res Commun. 2017 Nov 4;493(1):220-226.

  [3]. Du L, et al. Eupatilin prevents H2O2-induced oxidative stress and apoptosis in human retinal pigment epithelial cells. Biomed Pharmacother. 2017 Jan;85:136-140.

安全

• 海关编码: 2932999099

合成路线

40983-99-1 ~72% 22368-21-4

文献：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd. Patent: US6025387 A1, 2000 ;

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海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%