446-72-0

• 常用中文名：染料木素
• 常用英文名：Genistein
• CAS号：446-72-0
• 分子式：C₁₅H₁₀O₅
• 分子量：270.237
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:38:49
• Genistein是一种大豆异黄酮,是一种多重的酪氨酸激酶 (tyrosine kinases) 抑制剂,是对多种癌症的化疗剂,主要通过改变细胞凋亡,细胞周期和血管生成以及抑制转移。

名称

• 中文名: 金雀异黄酮
• 英文名: genistein
• 中文别名: 染料木素; 染料木黄酮; 金雀异黄素; 5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮; 4',5,7-三羟基异黄酮; 三羟基异黄酮
• 英文别名: 5-18-04-00594 (Beilstein Handbook Reference); 5,7,4'-trihydroxyisoflavone; 4',5,7-trihydroxyisoflavone; Genistein; GeniVida; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-; prunetol; EINECS 207-174-9; genisteol; Bonistein; NPI 031L; MFCD00016952; 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one; 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Genestein; sophoricol; GLYCITEN

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 555.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 297-298 °C
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.237
• 闪点: 217.1±23.6 °C
• 精确质量: 270.052826
• PSA: 90.90000
• LogP: 2.96
• 外观性状: 黄色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.732
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：69.85

  2、 摩尔体积（m³/mol）：174.5

  3、 等张比容（90.2K）：521.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：79.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：27.69

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:411

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：297-298

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）： 未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）：2.84

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定

  19. 溶解性：难溶于水

生物活性

• 描述: Genistein是一种大豆异黄酮,是一种多重的酪氨酸激酶 (tyrosine kinases) 抑制剂,是对多种癌症的化疗剂,主要通过改变细胞凋亡,细胞周期和血管生成以及抑制转移。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> EGFR
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> EGFR
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  EGFR:0.6 μM (IC50, Cell Assay)

• 体外研究: 金雀异黄素抑制血清刺激的MCF-7和T47D ER +细胞的生长,分别通过染料排除分别为7.6和8.7μg/ mL,通过[3H]胸苷掺入分别为8.7和10.6μg/ mL。这些值类似于分别用MTT测定法获得的MCF-7和T47D ER +细胞的IC50值9.4和7μg/ mL。此外,与孵育8小时的对照细胞相比,浓度高达20μg/ mL的染料木黄酮不会改变MTT线粒体减少。此外,发现生物素A或大豆苷元都不会干扰IC50浓度下的MTT测定。因此,在研究的系统中,MTT分析对于确定Genistein在20μg/ mL浓度下的生长抑制作用是有效的[1]。
• 体内研究: 在本研究中,与盐水组相比,吗啡的有效剂量导致小鼠睾丸重量显着降低(p = 0.00)。此外,与吗啡组相比,所有剂量的染料木黄酮和金雀异黄素加吗啡的治疗动物的睾丸重量显着增加(p = 0.028)。与盐水组相比,吗啡引起睾酮,LH和FSH激素的显着降低(p = 0.00)。此外,与吗啡组相比,Genistein(p <0.05)和Genistein加吗啡在所有组中的睾酮,LH和FSH激素均显着增加(p = 0.024)[2]。双酚A(BPA)单独处理和与Genistein联合处理对STD或HFD喂养大鼠肝脏中LC3II和PPARα蛋白表达无显着影响(P> 0.05; P> 0.05)。与HFD组或HFD-BPA组相比,当给予大鼠染料木黄酮时,观察到肝脏中PPARγ的蛋白质表达显着降低[3]。
• 细胞实验: 通过MTT测定确定染料木黄酮的IC 50值。简而言之，MTT测定法是比色测定法，其基于活的但不是死细胞将基于四唑鎓的化合物还原成蓝色甲product产物的能力。将甲crystals晶体溶解在DMSO中，并在540nm下测量吸光度。 540nm处的吸光度与活细胞数成比例。将通过MTT测定获得的lC50值与通过使用台盼蓝染料排除和通过氚化胸苷掺入DNA计数活细胞获得的lC50值进行比较[1]。
• 动物实验: 使用小鼠[2] Balb / c雄性小鼠。金雀异黄素如下施用：在第1-30天，金雀异黄素每日一次，腹膜内注射。吗啡加金雀异黄素按如下方式给药：在第1-30天，金雀异黄素每日一次加吗啡，腹腔注射（17,18）。施用相同体积的盐水。将小鼠随机分成8组（n = 6）。 1）生理盐水组（1 mL DW /每日）; 2）吗啡处理组; 3）Genistein 1 mg / kg处理组; 4）染料木黄酮2mg / kg处理组5）Genistein 4mg / kg处理组; 6）吗啡加Genistein 1 mg / kg处理组; 7）吗啡加Genistein 2 mg / kg处理组; 8）吗啡加Genistein 4mg / kg处理组。大鼠[3]使用雄性8周龄Wistar大鼠（150-180g）。适应一周后，将所有大鼠随机分为8组，每组10只，按如下方式处理35周：（1）STD组饲喂啮齿动物标准饲料（STD）; （2）STD-BPA组给予STD并给予BPA（50μg/ kg /天）; （3）STD-（BPA + G）组给予STD并给予BPA（50μg/ kg /天）加Genistein（10mg / kg /天）; （4）STD-G组给予STD并给予Genistein（10mg / kg /天）; （5）HFD组接受高脂饮食（HFD）; （6）HFD-BPA组给予HFD并给予BPA（50μg/ kg /天）; （7）STD-（BPA + G）组给予HFD并给予BPA（50μg/ kg /天）加Genistein（10mg / kg /天）; （8）HFD-G组给予HFD并给予Genistein（10mg / kg /天）。所有男性同性恋者连续治疗35周。先前已经描述了BPA（50μg/ kg /天）和染料木黄酮（10mg / kg /天）处理方法的细节：BPA溶解在玉米油中并用三种储备溶液稀释（20,40,80和120）微克/毫升）。
• 参考文献:

  [1]. Peterson G, et al. Genistein inhibits both estrogen and growth factor-stimulated proliferation of human breast cancer cells. Cell Growth Differ. 1996 Oct;7(10):1345-51.

  [2]. Jalili C, et al. Effect of Genistein on reproductive parameter and serum nitric oxide levels in morphine-treated mice. Int J Reprod Biomed (Yazd). 2016 Feb;14(2):95-102.

  [3]. Ding S, et al. Environmentally Relevant Dose of Bisphenol A Does Not Affect Lipid Metabolism and Has No Synergetic or Antagonistic Effects on Genistein's Beneficial Roles on Lipid Metabolism. PLoS One. 2016 May 12;11(5):e0155352.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Genistein 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P330漱口。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 别名 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone : C15H10O5 分子式 : 270.24 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone <=100% 化学文摘登记号(CAS 446-72-0 No.) 207-174-9 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 避光。 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 > 280 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 发光。 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 500 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞 微核测试 细胞突变性-体外试验 - 人 - 其他细胞类型 DNA损伤 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: NR2392000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经腹腔LD：>500mg/kg，除致死量外无详细说明； 2、生殖毒性 大鼠试验：母体怀孕16-20天后经皮下TDLo：125 mg/kgSEX/DURATION，泌尿系统发生异常； 母体怀孕16-20天后经皮下TDLo：625mg/kgSEX/DURATION，子代体重增加减少； 小鼠试验：母体交配前21天经口TDLo：1680 mg/kgSEX/DURATION，对母体有影响； 母体交配前22天经口TDLo：13200 mg/kgSEX/DURATION，影响后代雄性生育力指数（如产生的下一代雌性是不孕的）； 母体交配前31天经口TDLo：18600 mg/kgSEX/DURATION，造成死胎； 3、致突变数据：DNA损伤TEST系统：人类细胞：50 mg/L；人类细胞：50 umol/L 突变测试系统：人类细胞：45 umol/L 微testTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺：25 umol/L 生态学数据: 1、若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NR2392000 CHEMICAL NAME : Isoflavone, 4',5,7-trihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 446-72-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0263823 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C15-H10-O5 MOLECULAR WEIGHT : 270.25 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BO EVT&J CR DQ& IQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 125 mg/kg SEX/DURATION : female 16-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 625 mg/kg SEX/DURATION : female 16-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1680 mg/kg SEX/DURATION : female 21 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - other effects TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 13200 mg/kg SEX/DURATION : male 22 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 18600 mg/kg SEX/DURATION : female 31 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 25 umol/L REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 35,605,1997

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S24/25-S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: NR2392000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  10
15485-65-1 141-53-7 79-03-8 64-18-6
123-62-6 79-30-1 10500-31-9 2491-38-5
487-70-7 98-88-4
下游产品  10
34086-51-6 1162-82-9 552-59-0 13539-27-0
13539-26-9 108-73-6 156-38-7 15485-65-1
187960-08-3 152-95-4

制备

暂无

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%