101-87-1

• 常用中文名：N-环己基-N'-苯基对苯二胺
• 常用英文名：N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylenediamine
• CAS号：101-87-1
• 分子式：C₁₈H₂₂N₂
• 分子量：266.381
• 发布时间：2018-04-21 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 11:02:25

• 1. 本品为一种高效防老剂，用于天然橡胶及其他橡胶中特别有效。对臭氧、风蚀和机械应力引起的曲挠疲劳有卓越的防护效能，对氧、热、高能辐射和铜害等也有显著的防护作用。对硫化无影响，分散性良好。可用于制造飞机、汽车的外胎、电缆和其他工业橡胶制品中。还可用作聚丙烯、聚酰胺的热稳定剂。亦可用于燃料油中。有污染性，不宜用于浅色和艳色制品。单独使用时，用量一般为0.15%~1%，用量超过1%时会产生喷霜。也可与防老剂甲、防老剂丁、防老剂AW等配合使用，效果更好。

名称

• 中文名: 防老剂4010
• 英文名: N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine
• 中文别名: N-环己基-N'-苯基-1,4-苯二胺; N-环己基-N'-苯基对苯二胺
• 英文别名: N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylenediamine; 1,4-Benzenediamine, N-cyclohexyl-N-phenyl-; N-cyclohexyl-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine; N-Cyclohexyl-N'-phenyl-1,4-benzenediamine; N-Cyclohexyl-N'-phenylbenzene-1,4-diamine; N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamine; N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin; p-Phenylenediamine,N-cyclohexyl-N'-phenyl; Flexzone 6H; p-Phenylenediamine,N-phenyl-N'-cyclohexyl; EINECS 202-984-9; Vulkacit 4010 [Czech]; N1-cyclohexyl-N4-phenylbenzene-1,4-diamine

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 440.2±28.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: >100ºC
• 分子式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.381
• 闪点: 275.9±15.8 °C
• 精确质量: 266.178314
• PSA: 24.06000
• LogP: 4.01
• 外观性状: 紫色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.647
• 储存条件:

  贮于阴凉、干燥、通风处。注意防晒、防火、防潮。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  本品有毒。对皮肤及眼睛有一定刺激性。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：86.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：237.4

  3、 等张比容（90.2K）：626.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.6

  5、 极化率（10-24cm3）：34.20

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积24.1

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:259

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：本品纯品为白色粉末，暴露在空气中及日光下颜色逐渐变深，但不影响其质量。

  2. 相对密度：1.29

  3. 熔点（℃）：115

  4. 溶解性：易溶于氯甲烷、苯、醋酸乙酯、丙酮等，难溶于汽油，不溶于水。

毒性和生态

毒理学数据: 小鼠灌胃LD503900mg/kg。每次180mg，连续服用60次会形成8%～10%的高铁血红蛋白。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ST3500000 CHEMICAL NAME : p-Phenylenediamine, N-phenyl-N'-cyclohexyl- CAS REGISTRY NUMBER : 101-87-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1978859 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C18-H22-N2 MOLECULAR WEIGHT : 266.42 WISWESSER LINE NOTATION : L6TJ AMR DMR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,484,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : RCTEA4 Rubber Chemistry and Technology. (American Chemical Soc., Rubber Division, c/o Mrs. M.E. Bauer, Univ. of Akron, Akron, OH 44325) V.1- 1928- Volume(issue)/page/year: 45,627,1972 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84100 No. of Facilities: 52 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 874 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84100 No. of Facilities: 229 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 8374 (estimated) No. of Female Employees: 728 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2921590090

合成路线

1205-71-6 108-91-8 ~95% 101-87-1

文献：Tardiff, Bennett J.; McDonald, Robert; Ferguson, Michael J.; Stradiotto, Mark Journal of Organic Chemistry, 2012 , vol. 77, # 2 p. 1056 - 1071

74-31-7 ~% 101-87-1

文献：US2276957 , ;

108-94-1 101-75-7 ~% 101-87-1

文献：US2822395 , ;

836-30-6 108-93-0 ~% 101-87-1

文献：DE851344 , ;

上下游产品

上游产品  7
1205-71-6 108-91-8 74-31-7 108-94-1
101-75-7 836-30-6 108-93-0
下游产品  0

制备

将4-氨基二苯胺和环己酮加入反应釜加热混溶，在搅拌下加热升温至110℃左右脱去原料中的水分。再升温至155℃左右开始回流，保持回流状态进行缩合反应，把反应生成的水尽量排出。当温度升至180℃，缩合基本完全，反应时间大约需12h。冷却降温至90℃左右，一边搅拌，一边加入甲酸进行还原反应，温度控制在90～110℃，反应产生二氧化碳从料液中逸出。当二氧化碳排出量很小或已无时，停止还原反应。冷却降温，加入100号汽油进行结晶。然后经过滤、水洗、干燥、粉碎，即得成品。

防老剂4010属于对苯二胺型防老剂，因此可用对苯二胺型防老剂的通用工艺进行生产。即用4-氨基二苯胺为母体，以酮类为烷化剂，进行烷化反应再加氢还原，最后精制而成。加氢还原可采用连续催化加氢工艺。

海关

海关编码	2921590090
中文概述	2921590090. 其他芳香多胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921590090. other aromatic polyamines and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%