168982-69-2

• 常用中文名：N-(3-氧代十二酰基)-L-高丝氨酸内酯
• 常用英文名：N-3-oxo-dodecanoyl-L-homoserine lactone
• CAS号：168982-69-2
• 分子式：C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量：297.390
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-10-23 18:03:02
• 更新时间：2026-07-08 10:15:13
• N-3-氧代十二烷基-L-高丝氨酸内酯(3-氧代-C12-HSL)是一种细菌群体感应信号分子,由铜绿假单胞菌和洋葱双歧杆菌复合体菌株产生[1][2]。群体感应是细菌用来控制基因表达以响应细胞密度增加的调节系统。N-3-氧代十二烷基-L-高丝氨酸内酯诱导16HBE人支气管上皮细胞产生IL-8[3]。

名称

• 中文名: 3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺
• 英文名: 3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
• 中文别名: (S)-3-氧代-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)十二酰胺; (S)-3-氧亚基-N-(2-氧亚基四氢呋喃-3-基)十二烷酰胺; N-3-氧代-十二烷酰基-L-高丝氨酸内酯; N-3-氧代十二酰基-L-高丝氨酸内酯
• 英文别名: N-(3-oxododecanoyl)-L-homoserine lactone L-enantiomer; OHN; (S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide; 3-oxo-C12-HSL; Dodecanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]; N-(3-Oxododecanoyl)-L-homoserine lactone, involved in quorum sensing; 3-oxo-C12-AHL; 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide; 3-Oxo-N-[(3S)-2-oxotetrahydro-3-furanyl]dodecanamide; N-(3-Oxododecanoyl)- L -homoserine lactone; N-(3-OXODODECANOYL)-L-HOMOSERINE

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 519.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.390
• 闪点: 267.9±30.1 °C
• 精确质量: 297.194000
• PSA: 72.47000
• LogP: 2.02
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.484
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: N-3-氧代十二烷基-L-高丝氨酸内酯(3-氧代-C12-HSL)是一种细菌群体感应信号分子,由铜绿假单胞菌和洋葱双歧杆菌复合体菌株产生[1][2]。群体感应是细菌用来控制基因表达以响应细胞密度增加的调节系统。N-3-氧代十二烷基-L-高丝氨酸内酯诱导16HBE人支气管上皮细胞产生IL-8[3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Pearson JP, Gray KM, Passador L, Tucker KD, Eberhard A, Iglewski BH, Greenberg EP. Structure of the autoinducer required for expression of Pseudomonas aeruginosa virulence genes. Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Jan 4;91(1):197-201.

  [2]. Chambers CE, Visser MB, Schwab U, Sokol PA. Identification of N-acylhomoserine lactones in mucopurulent respiratory secretions from cystic fibrosis patients. FEMS Microbiol Lett. 2005 Mar 15;244(2):297-304.

  [3]. Smith RS, Fedyk ER, Springer TA, Mukaida N, Iglewski BH, Phipps RP. IL-8 production in human lung fibroblasts and epithelial cells activated by the Pseudomonas autoinducer N-3-oxododecanoyl homoserine lactone is transcriptionally regulated by NF-kappa B a

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 海关编码: 2932209090

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海关

海关编码	2932209090
中文概述	2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932209090. other lactones. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%