521-34-6

• 常用中文名：金松双黄酮
• 常用英文名：Amentoflavone-4',4",7-trimethyl Ether
• CAS号：521-34-6
• 分子式：C₃₃H₂₄O₁₀
• 分子量：580.538
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-07-13 16:28:11
• 更新时间：2024-01-05 18:27:35
• Sciadopitysin 是一种来自银杏叶片中的双黄酮类化合物。Sciadopitysin 通过抑制 NF-κB 活化并降低 c-Fos 和 NFATc1 的表达来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成和骨丢失。

名称

• 中文名: 金松双黄酮
• 英文名: sciadopitysin
• 英文别名: Amentoflavone-4',4",7-trimethyl Ether; I-7,I-4',II-4'-tri-O-methylamentoflavone; Amentoflavone-7,4',4'''-trimethyl ether; 5,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one; Sciadopitysin; 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-; Sciadopytissin; Jin Song biflavone

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 839.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 296-298ºC
• 分子式: C₃₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 580.538
• 闪点: 276.2±27.8 °C
• 精确质量: 580.136963
• PSA: 148.80000
• LogP: 5.50
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.684
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:60

  6.拓扑分子极性表面积:141

  7.重原子数量:43

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1100

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Sciadopitysin 是一种来自银杏叶片中的双黄酮类化合物。Sciadopitysin 通过抑制 NF-κB 活化并降低 c-Fos 和 NFATc1 的表达来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成和骨丢失。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  NF-κB

• 体外研究: Sciadopitysin(2.5,5,10μM)显著降低RANKL诱导的破骨细胞特异性基因表达,包括组织蛋白酶K(CTSK)、抗酒石酸酸性磷酸酶(TRAP)和MMP-9。此外,Sciadopitysin明显减弱RANKL增加的c-Fos和NFATc1的表达[2]。
• 体内研究: Sciadopitysin(i.p.；10mg/kg；隔日8天)可逆转LPS诱导的小鼠(C57BL/6小鼠；6周龄)骨丢失[2]。
• 参考文献:

  [1]. Briançon-Scheid F, et al. HPLC Separation and Quantitative Determination of Biflavones in Leaves from Ginkgo biloba. Planta Med. 1983 Dec;49(12):204-7.

  [2]. Sciadopitysin suppresses RANKL-mediated osteoclastogenesis and prevents boneloss in LPS-treated mice. Int Immunopharmacol. 2017 Aug;49:109-117.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 海关编码: 29329990

合成路线

135197-04-5 ~95% 521-34-6

文献：Muller, Dominique; Fleury, Jean-Pierre Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 20 p. 2229 - 2232

3754-52-7 ~% 521-34-6

文献：Muller, Dominique; Fleury, Jean-Pierre Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 20 p. 2229 - 2232

135159-01-2 ~% 521-34-6

文献：Muller, Dominique; Fleury, Jean-Pierre Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 20 p. 2229 - 2232

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