10605-03-5

• 常用中文名：盐酸脱氢紫堇碱
• 常用英文名：Dehydrocorydaline chloride
• CAS号：10605-03-5
• 分子式：C₂₂H₂₄ClNO₄
• 分子量：401.88300
• 相关类别： 信号通路 MAPK/ERK信号通路 p38 MAPK
• 发布时间：2017-02-12 06:43:24
• 更新时间：2024-01-13 10:56:19
• Dehydrocorydaline chloride 是一种天然生物碱类物质,具有抗炎、抗癌等功效。Dehydrocorydaline chloride 能够增强 p38 MAPK 的活化。

名称

• 中文名: 脱氢氯化二氯
• 英文名: 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium,chloride
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolinylium,Chlorid; dehydrocorydaline chloride; ddehydrocorydaline chloride; Dansyl-D-Phe; N-[[5-(Dimethylamino)-1-naphthalenyl]sulfonyl]-D-phenylalanine; Dansyl-(R)-phenylalanine; Dansyl-D-phenylalanine; 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium,chloride; N-(1-dimethylamino-5-naphthalenesulfonyl)-D-phenylalanine; D-Dansylphenylalanine; N-Dansyl-D-phenylalanine; 13-Methylpalmatine chloride

物化性质

• 密度: 1.23g/cm3
• 沸点: 607.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₄ClNO₄
• 分子量: 401.88300
• 闪点: 179.9ºC
• 精确质量: 401.13900
• PSA: 40.80000
• LogP: 0.69720
• 蒸汽压: 1.05E-14mmHg at 25°C
• 折射率: 1.615
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Dehydrocorydaline chloride 是一种天然生物碱类物质,具有抗炎、抗癌等功效。Dehydrocorydaline chloride 能够增强 p38 MAPK 的活化。
• 相关类别:
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> p38 MAPK
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  p38 MAPK[1]

• 体外研究: 用500nM脱氢去甲肾上腺素治疗C2C12成肌细胞增加肌肉特异性蛋白质的表达水平,包括MyoD,肌细胞生成素和肌球蛋白重链。用脱氢氯化物治疗可提高p38 MAPK的活化和MyoD与E蛋白的相互作用。此外,Dehydrocorydaline治疗[1]恢复了分化诱导的p38 MAPK激活缺陷和成纤维细胞分化诱导的促凋亡受体蛋白Cdo在C2C12成肌细胞中的缺陷。脱氢肾上腺素以剂量依赖性方式显着抑制MCF-7细胞增殖,其可通过半胱天冬酶-8抑制剂Z-IETD-FMK逆转。脱氢二氢萘在不影响ΔΨm的情况下增加DNA片段。蛋白质印迹分析表明,脱氢氯氰菊酯剂量依赖性地增加Bax蛋白表达并降低Bcl-2蛋白表达。此外,脱氢胆碱还诱导胱天蛋白酶-7,-8的活化和PARP的裂解而不影响胱天蛋白酶-9。这些结果表明,脱氢胆碱能通过调节Bax/Bcl-2介导的细胞凋亡,激活caspase以及切割PARP来抑制MCF-7细胞的增殖[3]。
• 体内研究: 脱氢肾上腺素(3.6,6或10mg/kg,ip)在乙酸诱导的扭体试验中显示剂量依赖性抗伤害感受作用,并显着减弱小鼠中福尔马林诱导的疼痛反应。在福尔马林试验中,脱氢胆碱可降低脊髓中caspase 6(CASP6),TNF-α,IL-1β和IL-6蛋白的表达。这些发现证实Dehydrocorydaline在小鼠中具有抗伤害作用[2]。
• 细胞实验: 简言之，将MCF-7细胞（1×10 4个细胞/孔）接种在96孔板中，并用不同浓度的脱氢二氢萘（0-200μM）处理24小时。确定细胞活力。为了探索胱天蛋白酶-8在脱氢胆碱诱导的细胞毒性中的作用，将胱天蛋白酶-8抑制剂Z-IETD-FMK（10μM）与200μM脱氢二氢吲哚共温育。
• 动物实验: 简而言之，将小鼠单独放入玻璃烧杯中，并在测试前使其适应30分钟。在福尔马林注射前15分钟注射载体或Dehydrocorydaline（3.6,6或10mg / kg）（10ml / kg，ip）。分别在福尔马林注射前15和30分钟注射吗啡（10mg / kg）或双氯芬酸钠（20mg / kg）作为阳性对照。然后，将25μL的5％福尔马林溶液注射到每只小鼠的右后爪的足底表面。在福尔马林注射后，立即将小鼠单独放入烧杯中，并将镜子放在烧杯下面，以便清楚地观察动物的爪子。每5分钟用秒表测量动物用于咬/舔注射爪的时间，并将其视为伤害感受的指示。
• 参考文献:

  [1]. Yoo M, et al. Dehydrocorydaline promotes myogenic differentiation via p38 MAPK activation. Mol Med Rep. 2016 Oct;14(4):3029-36.

  [2]. Yin ZY, et al. Antinociceptive effects of dehydrocorydaline in mouse models of inflammatory pain involve the opioid receptor and inflammatory cytokines. Sci Rep. 2016 Jun 7;6:27129

  [3]. Xu Z, et al. Dehydrocorydaline inhibits breast cancer cells proliferation by inducing apoptosis in MCF-7 cells. Am J Chin Med. 2012;40(1):177-85.

合成路线

100986-32-1 ~84% 10605-03-5

文献：Hanaoka; Yoshida; Mukai Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 12 p. 3264 - 3267

100077-66-5 ~% 10605-03-5

文献：Hanaoka; Yoshida; Mukai Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 12 p. 3264 - 3267

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