72-19-5

• 常用中文名：L-苏氨酸
• 常用英文名：L-Threonine
• CAS号：72-19-5
• 分子式：C₄H₉NO₃
• 分子量：119.119
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-02-03 08:00:00
• 更新时间：2026-06-30 16:19:04
• L-Threonine 是一种天然氨基酸,可由微生物发酵产生,可用于食品、药品和饲料中。

名称

• 中文名: L-苏氨酸
• 英文名: L-threonine
• 中文别名: Α-氨基-Β-羟基丁酸; 2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸; L-α-氨基-β-羟基丁酸; 苏氨酸; L-羟基丁氨酸; L-异赤丝藻氨基酸; L-2-氨基-3-羟基丁酸; L-(-)-苏氨酸; (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸
• 英文别名: EINECS 200-774-1; L-Tlhreonine; H-THR-OH; L-Threonine (JP15); (2S,3R)-(-)-Threonine; L-α-Amino-β-hydroxybutyric acid; L-Threonine; UNII:TFM6DU5S6A; H-L-THR-OH; MFCD00063722; THR; (R-(R*,S*))-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid; L-2-Amino-3-hydroxybutyric acid; Threonine; (2S,3R)-Threonine; [R-(R*,S*)]-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid; MFCD00064270; (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid; QY1&YZVQ &&L or (2S,3R)- Form; (s)-threonine; l-threonin; (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid; l-Thr; Threonin

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 345.8±32.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 255ºC
• 分子式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.119
• 闪点: 162.9±25.1 °C
• 精确质量: 119.058243
• PSA: 83.55000
• LogP: -1.23
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.507
• 储存条件:

  棕色广口玻璃瓶密闭包装。阴凉、干燥处避光存放。

• 稳定性:

  1. 常温常压下稳定。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：27.13

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：91.1

  3、 等张比容（90.2K）：253.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.0

  5、 极化率（10-24cm3）：10.75

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.9

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：83.6

  6、 重原子数量：8

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：93.3

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：2

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：白色晶体或结晶性粉末，含1/2结晶水。无臭，味微甜。 2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.307

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：256(dec.)(lit.)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：不确定

  7. 折射率：-28 ° (C=6, H2O)

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：-28.4 º (c=6, H2O)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：易溶于水（200g/L，25℃），不溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。

生物活性

• 描述: L-Threonine 是一种天然氨基酸,可由微生物发酵产生,可用于食品、药品和饲料中。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Zhao H, et al. Increasing L-threonine production in Escherichia coli by engineering the glyoxylate shunt and the L-threonine biosynthesis pathway. Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Jul;102(13):5505-5518.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : L-苏氨酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid 别名 : C4H9NO3 分子式 : 119.12 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 5.0 - 6 在 59.6 g/l 在 25 °C e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 256 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 59.6 g/l 在 20 °C - 完全溶解 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 3,098 mg/kg 备注: 行为的：肌肉收缩或痉挛 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 营养与总代谢：变化：体温降低。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: XO8590000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠腹腔LD50：3098 mg/kg； 致突变：人淋巴细胞Sister chromatid exchangeTEST SYSTEM：10 mg/L； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XO8590000 CHEMICAL NAME : Threonine, L- CAS REGISTRY NUMBER : 72-19-5 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C4-H9-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 119.14 WISWESSER LINE NOTATION : QY1&YZVQ -L HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3098 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle contraction or spasticity Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 372,75,1996 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81868 No. of Facilities: 53 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 750 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81868 No. of Facilities: 787 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 18524 (estimated) No. of Female Employees: 13980 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: XO8590000
• 海关编码: 29225000

合成路线

上下游产品

上游产品  7
4144-02-9 1114-81-4 111610-28-7 34235-88-6
75-07-0 7093-70-1 4378-10-3
下游产品  10
108149-61-7 1492-24-6 3789-59-1 2941-20-0
93-55-0 3228-51-1 5854-78-4 403-42-9
374898-01-8 3373-59-9

制备

生产方法一：由苏氨酸含量高的天然蛋白质(丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等)经水解，用离子交换树脂分离精制而得。
由甘氨酸铜与乙醛反应制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”)，在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体，使仅对L-进行旋光拆开而得L-氨酸。
生产方法二：方法一、直接发酵法
以葡萄糖为原料， 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏， 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌， 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸 
方法二、化学合成法
因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物， 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来， 再进一步进行光学异构体拆分， 以得L-苏氨酸。 
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用， 发生类似的羟醛缩合反应， 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物， 根据其稳定性和溶解度的不同， 经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸， 最后拆分得L-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。 
小试合成工艺
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。 经洗涤、干燥得甘氨酸粗品， 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水， 加热使其全溶， 加活性炭1%脱色； 过滤取滤液， 再加入2-2.5倍体积的甲醇， 置于冰箱中过夜， 过滤取结晶， 得甘氨酸精品。收率约60%-68%。 
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L， 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却， 析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水）， 过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥， 得甘氨酸铜， 收率95%-98%。 
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升， 再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液， 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml, 减压回收甲醇至干， 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶， 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物， 收率68%-74%。 
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6L， 使其全部溶解， 过滤收集滤液， 上732阳离子交换树脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗涤， 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶， 置于冰箱过夜， 过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。 
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶， 脱色过滤取滤液， 加入252ml乙醇， 冷却过夜， 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。 
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合， 缓缓搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃， 并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种， 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃)，析出结晶D-苏氨酸， 过滤取结晶， 并与80℃干燥， 得D-苏氨酸。 收集滤液， 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g)，保持总体积不变， 同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时，加入的晶种为L-苏氨酸)，得L-苏氨酸。 如此反复操作， 即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品， 分别进行精制， 即重结晶。 分别取D和L-型苏氨酸， 分别加水4倍， 加热90℃至全溶， 1%活性炭脱色， 趁热过滤收集滤液， 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却， 不时搅拌， 析出结晶， 得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品， 收率87.3%-91.6%。 
L-苏氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。
放大的生产工艺
以甘氨酸为原料， 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜， 此时其α-H具有活性， 在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应， 而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体)， 然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸， 最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 
甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反应的铜盐， 收集滤液， 静置冷却过夜， 过滤取结晶， 60℃烘干， 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中， 投入75kg 甘氨酸铜， 再加入甲醇600L， 搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 搅拌保持60℃1h 后， 滤取不溶物， 滤液加5.5L冰醋酸， 减压回收甲醇至干， 加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜， 过滤取结晶， 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中， 搅拌使其溶解， 过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至150L， 加入300L乙醇， 搅拌， 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶， 80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。 
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中，
生产方法三：以DL-苏氨酸为原料，在碱性条件下与氯乙酰氯反应，减压浓缩后用丙酮萃取，最后由酰化酶I拆分得产品。

海关

海关编码	2922509090
中文概述	2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%