501121-34-2

• 常用中文名：(3S,5S)-阿托伐他汀钠盐
• 常用英文名：(3S,5S)-Atorvastatin
• CAS号：501121-34-2
• 分子式：C₃₃H₃₅FN₂O₅
• 分子量：558.64000
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 细胞色素P450
• 发布时间：2018-04-13 08:00:00
• 更新时间：2026-07-08 09:49:02
• (3S,5S)-Atorvastatin 是 Atorvastatin 的无活性对映异构体。(3S,5S)-Atorvastatin 可以激活孕烷 X 受体 (PXR)。Atorvastatin 是一种具有口服活性的 HMG-CoA 还原酶抑制剂,具有有效降低血脂的能力。

名称

• 中文名: 阿伐他汀钠盐
• 英文名: (3S,5S)-Atorvastatin Sodium Salt
• 中文别名: 3S,5S)-阿托伐他汀; 阿托伐抑制素相关化合物E; 阿托伐他汀相关物质E; (3S,5S)-阿伐他汀钠盐; (S,S)-阿托伐他汀; 阿托伐他汀相关化合物E; 阿托伐他汀杂质E; 阿托伐他汀杂质25(阿托伐他汀杂质E); 阿托伐他汀钙杂质E(单体)
• 英文别名: S,S-Atorvastatin Sodium Salt; (3S,5S)-7-[3-(Phenylcbamoyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyhtanoic acid sodium salt; Atorvastatin Calcium Hydrate impurity E; 3S,5S-Atorvastatin Sodium; 3S,5S-Atorvastatin; (bS,dS)-2-(4-Fluorophenyl)-b,d-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-1-htanoic Acid; Atorvastatin Impurity 25（Atorvastatin Impurity E）; Atorvastatin Related CoMpound E; (3S,5S)-7-(2-(4-fluorophenyl); 1H-Pyrrole-1-htanoic acid, 2-(4-fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-, (βS,δS); (S,S)-Atorvastatin; Atorvastatin lysine; (S,dS)-2-(4-Fluorophenyl)-,d-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-1-htanoic Acid Sodium; (βS,δS)-2-(4-Fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-(1-Methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylaMino)carbonyl]-1H-pyrrole-1-htanoic Acid SodiuM; Atorvastatin Impurity 25; Atorvastatin imp E (Free Acid); S,S-Atorvastatin; Atorvastatin Impurity E (Na Salt); ent-Atorvastatin Sodium; Atorvastatin Impurity E

物化性质

• 熔点: 182-184ºC
• 分子式: C₃₃H₃₅FN₂O₅
• 分子量: 558.64000
• 精确质量: 558.25300
• PSA: 111.79000
• LogP: 6.38660
• 外观性状: 固体
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: (3S,5S)-Atorvastatin 是 Atorvastatin 的无活性对映异构体。(3S,5S)-Atorvastatin 可以激活孕烷 X 受体 (PXR)。Atorvastatin 是一种具有口服活性的 HMG-CoA 还原酶抑制剂,具有有效降低血脂的能力。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Pregnane X receptor (PXR)[1]

• 体外研究: 阿托伐他汀及其非活性对映体(3S,5S)-阿托伐他汀以同样的能力增加CYP2B和CYP3A的mRNA含量[1]。(3S,5S)-阿托伐他汀在100μM浓度下诱导荧光素酶活性,EC50为12.4μM[2]。将(3S,5S)-阿托伐他汀添加到2-甲酰苯基硼酸(FPBA)/l-色氨醇混合物中可诱导l-色氨酸花期的强度增强[3]。
• 参考文献:

  [1]. Thomas A Kocarek, et al. Regulation of CYP2B6 and CYP3A Expression by Hydroxymethylglutaryl Coenzyme A Inhibitors in Primary Cultured Human Hepatocytes. Drug Metab Dispos. 2002 Dec;30(12):1400-5.

  [2]. Martina Korhonova, et al. Optical Isomers of Atorvastatin, Rosuvastatin and Fluvastatin Enantiospecifically Activate Pregnane X Receptor PXR and Induce CYP2A6, CYP2B6 and CYP3A4 in Human Hepatocytes. PLoS One. 2015 Sep 14;10(9):e0137720.

  [3]. Elena G Shcherbakova , et al. High-Throughput Assay for Enantiomeric Excess Determination in 1,2- And 1,3-Diols and Direct Asymmetric Reaction Screening. Chemistry. 2017 Jul 26;23(42):10222-10229.

合成路线

472967-95-6 ~% 501121-34-2

文献：Collection of Czechoslovak Chemical Communications, , vol. 73, # 2 p. 229 - 246

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