74772-77-3

• 常用中文名：酪里达唑
• 常用英文名：Ciglitazone
• CAS号：74772-77-3
• 分子式：C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量：333.445
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 PPAR
• 发布时间：2018-04-01 08:00:00
• 更新时间：2024-01-10 17:44:45
• 西格列酮是一种有效的选择性PPARγ激动剂(EC50=3μM)。西格列酮抑制th17细胞的增殖和分化。西格列酮是一种口服降糖剂,在肥胖高血糖动物模型中具有活性。西格列酮在负鼠肾(OK)肾上皮细胞中诱导凋亡,同时激活p38 MAPK和凋亡诱导因子(AIF)的核转位[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 环格列酮
• 英文名: ciglitazone
• 中文别名: (±)-5-[4-(1-Methylcyclohexylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione; 酪里达唑
• 英文别名: Ciglitazone; UNII:U8QXS1WU8G; ciglitazonum; 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]phenyl]methyl]-; CIGLITIZONE; CIGLITLZONE; MFCD00865499; 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2,4-dione; Flurofamide; AD-4533; ciglitazona; ADD 3878; 5-{4-[(1-Methylcyclohexyl)methoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione; Ciglitazone,5-[[4-[(1-Methylcyclohexyl)methoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 504.5±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 130-131ºC
• 分子式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.445
• 闪点: 258.9±22.6 °C
• 精确质量: 333.139862
• PSA: 80.70000
• LogP: 4.69
• 外观性状: 白色水晶般的固体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.568
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：91.74

  2、 摩尔体积（m³/mol）：280.4

  3、 等张比容（90.2K）：729.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：36.37

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.8

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积80.7

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:440

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：130-131

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: 西格列酮是一种有效的选择性PPARγ激动剂(EC50=3μM)。西格列酮抑制th17细胞的增殖和分化。西格列酮是一种口服降糖剂,在肥胖高血糖动物模型中具有活性。西格列酮在负鼠肾(OK)肾上皮细胞中诱导凋亡,同时激活p38 MAPK和凋亡诱导因子(AIF)的核转位[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
• 体外研究: 西格列酮(0-20μM；24小时)通过PPAR非依赖机制诱导细胞凋亡。西格列酮导致ROS的产生和细胞内Ca2+的增加[4]。
• 体内研究: 在C57BL/6J ob/ob小鼠中,西格列酮(100 mg/kg/天；2天)引起血糖急剧下降。在使用100 mg/kg/天的西格列酮治疗41-44天的ob/ob小鼠中观察到胰岛β细胞的再颗粒化和胰腺胰岛素含量的增加[3]。
• 参考文献:

  [1]. Willson TM, et al. The structure-activity relationship between peroxisome proliferator-activated receptor gamma agonism and the antihyperglycemic activity of thiazolidinediones. J Med Chem. 1996;39(3):665-668.

  [2]. Kim DH, et al. Ciglitazone, a peroxisome proliferator-activated receptor gamma ligand, inhibits proliferation and differentiation of th17 cells. Biomol Ther (Seoul). 2015;23(1):71-76.

  [3]. Chang AY, et al. Ciglitazone, a new hypoglycemic agent. I. Studies in ob/ob and db/db mice, diabetic Chinese hamsters, and normal and streptozotocin-diabetic rats. Diabetes. 1983;32(9):830-838.

  [4]. Kwon CH, et al. Ciglitazone induces apoptosis via activation of p38 MAPK and AIF nuclear translocation mediated by reactive oxygen species and Ca(2+) in opossum kidney cells. Toxicology. 2009;257(1-2):1-9.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Ciglitizone 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (±)-5-[4-(1-Methylcyclohexylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (±)-5-[4-(1-Methylcyclohexylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione 别名 : C18H23NO3S 分子式 : 333.45 g/mol 分子量 根据相应法规，无需披露具体组份。 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 谨慎起见用水冲洗眼睛。 食入 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免吸入蒸气、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 控制参数 职业接触限值 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护装备 眼面防护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN 14387)标准类型的呼吸器过滤器. 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: 122 - 124 °C f) 初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸气密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 不溶 o) 正辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 黏度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼睛损伤/眼刺激 无数据资料 呼吸或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危害 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 食入吞咽可能有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: XJ5813700 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT和vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其他不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 特殊防范措施 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 试验方法：口服 摄入剂量： 950毫克/千克，女性1月19日一天（县）后受孕 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：生殖 毒性作用： 1.生育受影响（如＃胎儿每垃圾;测量出生前） 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XJ5813700 CHEMICAL NAME : 2,4-Thiazolidinedione, 5-((4-((1-methylcyclohexyl)methoxy)phenyl)methyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 74772-77-3 LAST UPDATED : 198910 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C18-H23-N-O3-S MOLECULAR WEIGHT : 333.48 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 950 mg/kg SEX/DURATION : female 1-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) REFERENCE : SEIJBO Senten Ijo. Congenital Anomalies. (Nippon Senten Ijo Gakkai, c/o Kinki Daigaku Igakubu Kaibagaku Kyoshitsu, 380 Nishiyama, Sayama-cho, Mirami-Kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1-26, 1960-86. For publisher information, see CGANE7. Volume(issue)/page/year: 26,169,1986

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xn
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: XJ5813700