1143-70-0

• 常用中文名：尿石素A
• 常用英文名：Urolithin A
• CAS号：1143-70-0
• 分子式：C₁₃H₈O₄
• 分子量：228.20000
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-02-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 08:09:07
• Urolithin A是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物; 抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49 μM。

名称

• 中文名: 3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮
• 英文名: 3,8-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
• 中文别名: 尿石素A
• 英文别名: 3,8-Dihydroxyurolithin; 3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo<b,d>pyran-6-one; urolithin-A; urolithin B; Urolithin A

物化性质

• 密度: 1.516g/cm3
• 沸点: 527.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.20000
• 闪点: 214.2ºC
• 精确质量: 228.04200
• PSA: 70.67000
• LogP: 2.35740
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 9.24E-12mmHg at 25°C
• 折射率: 1.717
• 储存条件: 0-10°C;避免加热
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:16

  6.拓扑分子极性表面积66.8

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:317

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Urolithin A是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物; 抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 43.9 μM (T24 cell)[1], 49 μM (Caco-2cell)[2]

• 体外研究: 尿石素可主要抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。尿石素A增加Phospho-p38 MAPK的mRNA和蛋白质表达,并降低T24细胞中MEKK1和Phospho-c-Jun的mRNA和蛋白质表达。 Caspase-3也被激活,PPAR-γ蛋白表达在药物诱导的细胞凋亡中增加[1]。与对照细胞相比,尿石素A在24和48小时处理50和100μM后在G2/M和S期发挥剂量和时间依赖性显着停滞。它诱导50和100μM的细胞凋亡[2]。尿石素A对HepG2细胞显示出有效的抗增殖活性。当尿石素A诱导细胞死亡时,β-连环蛋白,c-Myc和细胞周期蛋白D1的表达降低,TCF/LEF转录激活显着下调。尿石素A还可增加p53,p38-MAPK和caspase-3的蛋白表达,但抑制NF-κBp65和其他炎症介质的表达[3]。
• 体内研究: 口服尿石素A后1小时爪水肿体积减少。此外,治疗小鼠血浆显示出显着的氧自由基抗氧化能力(ORAC)评分,口服尿石素后1小时血浆中未结合形式的高水平A [4]。
• 细胞实验: 将人结肠癌细胞HT-29在100和50μM的尿石素A和Iso尿石素A糖苷配基及其葡糖苷酸结合物处理24和48小时。使用TC10自动细胞计数器测量细胞活力和增殖，添加台盼蓝用于活力测定。 IC50值通过MTT测定法确定[2]。
• 动物实验: 小鼠：通过在生理盐水（50μL）中皮下注射1％λ-角叉菜胶，在ICR小鼠的右后爪中诱导爪水肿。炎症水平通过爪水肿的量来量化。溶解在0.5％羧甲基纤维素悬浮液中的尿石素A在角叉菜胶注射前1或6小时口服给予小鼠。分析尿石素A对角叉菜胶诱导的小鼠水肿的抗炎作用[4]。
• 参考文献:

  [1]. Qiu Z, et al. In vitro antioxidant and antiproliferative effects of ellagic acid and its colonic metabolite, urolithins, on human bladder cancer T24 cells. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:428-37.

  [2]. González-Sarrías A, et al. Antiproliferative activity of the ellagic acid-derived gut microbiota isourolithin A and comparison with its urolithin A isomer: the role of cell metabolism.Eur J Nutr. 2017 Mar;56(2):831-841.

  [3]. Wang Y, et al. In vitro antiproliferative and antioxidant effects of urolithin A, the colonic metabolite of ellagic acid, on hepatocellular carcinomas HepG2 cells. Toxicol In Vitro. 2015 Aug;29(5):1107-15.

  [4]. Ishimoto H, et al. In vivo anti-inflammatory and antioxidant properties of ellagitannin metabolite urolithin A. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Oct 1;21(19):5901-4.

安全

• 海关编码: 2914400090

合成路线

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