54276-21-0

• 常用中文名：氯前列醇
• 常用英文名：(+)-Cloprostenol
• CAS号：54276-21-0
• 分子式：C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量：424.915
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 前列腺素受体
• 发布时间：2018-08-14 15:59:11
• 更新时间：2024-01-02 20:01:03
• (+)-Cloprostenol 是前列腺素 F2α 的类似物,为选择性的 prostaglandin receptor 激动剂。

名称

• 中文名: (+)-氯前列烯醇
• 英文名: (+)-Cloprostenol
• 中文别名: 氯前列醇; (+)-氯前列醇
• 英文别名: 5-Heptenoic acid, 7-((1R,2R,3R,5S)-2-((1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)-, (5Z)-rel-; 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, (5Z)-; 5-Heptenoic acid, 7-((1R,2R,3R,5S)-2-((1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)-, monosodium salt, (5Z)-rel-; (±)-Sodium (Z)-7-((1R*,2R*,3R*,5S*)-2-((E)-(3R*)-4-(m-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)-5-heptenoate; Cloprostenol; Oestrophan; Sodium (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-5-heptenoate; (Z)-7-[(1S,2S,3S,5R)-2-[(E,3S)-4-(3-chloranylphenoxy)-3-oxidanyl-but-1-enyl]-3,5-bis(oxidanyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid; Dalmazin [veterinary] (TN); Racemic cloprostenol; Estrophan; (Z)-7-(2-((E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)hept-5-enoic acid; (5Z)-rel-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((1E,3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)-5-heptenoic Acid Monosodium Salt; (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}hept-5-enoic Acid; Sodium (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}hept-5-enoate; Cloprostenol Sodium; 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, sodium salt, (5Z)- (1:1); (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-5-heptenoic acid; Estrofan; UNII:4208238832; Cloprostenol (INN); UNII:886SAV9675; (Z)-7-[(1S,2S,3S,5R)-2-[(E,3S)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-heptenoic acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 628.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.915
• 闪点: 333.6±31.5 °C
• 精确质量: 424.165253
• PSA: 110.05000
• LogP: 2.31
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.623
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: (+)-Cloprostenol 是前列腺素 F2α 的类似物,为选择性的 prostaglandin receptor 激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  PGF2α

• 体外研究: D-氯前列醇和PGF2α是等效的,比dl-氯前列醇的效力高约150倍(P <0.05),并且在抑制[3H]PGF2α与黄体细胞膜的结合方面比PGE1强大约280倍。然而,d-氯前列醇和PGF2α的效力比dl-氯前列醇高约10倍,比子宫肌细胞膜中PGE1的效力高约95倍[2]。
• 体内研究: D-氯前列醇(每头15克)是持续达到流产的最低剂量; D-氯前列醇在体重小于10 kg的母犬中引起轻微的不良反应,包括流涎,排便和过度通气。囊泡内给予单一低剂量的d-氯前列醇是一种安全且成功的诱导母犬流产的技术[1]。
• 参考文献:

  [1]. Manca R, et al. Intra-vesicle administration of D-cloprostenol for induction of abortion in mid-gestation bitches. Anim Reprod Sci. 2008 Jun;106(1-2):133-42. Epub 2007 Apr 21.

  [2]. Re G, et al. Specific binding of dl-cloprostenol and d-cloprostenol to PGF2 alpha receptors in bovine corpus luteum and myometrial cell membranes. J Vet Pharmacol Ther. 1994 Dec;17(6):455-8.

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