57966-95-7

• 常用中文名：霜脲氰
• 常用英文名：cymoxanil
• CAS号：57966-95-7
• 分子式：C₇H₁₀N₄O₃
• 分子量：198.179
• 相关类别： 化学农药原药 杀菌剂 其他杀菌剂
• 发布时间：2018-06-28 10:18:25
• 更新时间：2026-07-01 18:43:35
• Cymoxanil 是一种杀真菌剂,可用于防治霜霉目真菌引起的植物病害。

名称

• 中文名: 霜脲氰
• 英文名: cymoxanil
• 中文别名: 甲醇中霜脲氰; 霜脲氰+代森锰锌 可湿性粉剂; 克丹; 清菌脲; 霜脲氰(标准品); 爽脲氰; 化合物:Cymoxanil; 霜脲氰原药; 霜脲氰/酰脲氰; 克露; 霜疫清; 氰基-N-[(乙胺基)羧基]-2-(甲氧亚胺基)乙酰胺; 霜脲氰-D3; 甲醇中霜脲氰溶液; 2-氰基-N-[(乙胺基)羧基]-2-(甲氧亚胺基)乙酰胺; 丙酮中霜脲氰; 酰脲氰; 霜脲氰+代森锰锌 WP可湿性粉剂; 2-(3-乙基脲基)-N-甲氧基-2-氧代亚氨代乙酰 氰化物; 2-氰基-N-[(乙氨基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺; 霜脲氰及中间体; 化合物：Cymoxanil; 霜脲氰检测标准品; 1-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺; 霜尿氰; 霜脲腈原药; 霜脲氰,1-(2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲; 霜脲氰(57-7); 2-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氰基亚胺基)乙酰胺; 2-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氧基亚胺基)乙酰胺; 霜脲氰水分散粒剂; 1-(2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲/2-氰基-N-[(乙胺基)羧基]-2-(甲氧亚胺基)乙酰胺/霜脲腈原药/1-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺/2-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氰基亚胺基)乙酰胺; 乙腈中霜脲氰溶液; 1-(2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲; 菌疫清; 赛杀腈; 霜脲氰溶液, 100PPM
• 英文别名: CURZATE; 2-cyano-n-(ethylcbamoyl)-2-(methoxyimino)acetamide; dpx3217m; Cymoxani; Cymoxanil-D3; 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylurea; CYMOXANIL PESTANAL (1-(2-CYANO- 2-METHOX; 1-(2-cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylurea; Cymoxanil @100 μg/mL in MeOH; CIMOXPRON; Cimoxpron/Cymoxanil/Curzate/Dpx 3217/2-Cyano-N-[(E; cymoxanil [ANSI]; Sulindac Impurity 8; 1-[(EZ)-2-cyano-2-methoxyiminoacetyl]-3-ethylurea; cymoxyanil; PULSAN; cymoxanil + mancozeb Plant Fungicide / 8-7; (2Ξ)-2-cyano-N-(ethylcarbamoyl)-2-(methoxyimino)acetamide; 2-Cyano-2-methoxyimino-N-(ethylcbamoyl)-acetamide; 1-Cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide; 2-Cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide; 2-Cyano-N-(ethylcarbamoyl)-2-(methoxyimino)acetamide; cymoxanil (ansi,bsi,iso); Cymoxanil in Acetone; int-3217-49; Cymoxanil Solution, 100ppm; Cymoxanil; Cymoxanil Reference Material; Cymoxanil in methanol; 2MVMVYCN&UNO1; Cymoxanil@1000 μg/mL in Acetonitrile; EINECS 261-043-0; C11880000 Cymoxanil; 2-CYANO-N-[(ETHYLAMINO)carbonyl]-2-(METHOXYIMINO)ACETAMIDE; CYMOXANIL, 100MG, NEAT; Mancozeb+Cymoxanil,W.P; Cymoxanil Solution in Acetonitrile; DPX 3217; Acetamide, 2-cyano-N-(ethylamino)carbonyl-2-(methoxyimino); CymoxanilSolution,100mg/L; (E)-2-[(ethylcbaMoyl)amino]-2-oxoethenecboniMidoyl cyanide; 2-cyano-n-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)-acetamid; CYMOXANIL; 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide cymoxanil; 2-cyano-n-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)-acetamid; CURZATE(R); RIFLE XG; 2-(3-Ethylureido)-N-methoxy-2-oxoacetimidoyl cyanide; MANEX C-8; MFCD00137381

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 熔点: 160-161ºC
• 分子式: C₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 198.179
• 闪点: 100 °C
• 精确质量: 198.075287
• PSA: 103.58000
• LogP: 0.67
• 外观性状: 白色晶体
• 折射率: 1.537
• 储存条件:

  0-6°C

• 稳定性:

  白色结晶体。m.p.160～161℃，相对密度1.31(25℃)，蒸气压约8×10^-5Pa (25℃)。25℃时溶解度：丙酮10.5%，二甲基甲酰胺18.5%，氯仿10.3%，甲醇4.1%，苯0.2%，己烷0.1%，水0.1%。正常贮存条件下稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：48.60

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：155.5

  3、 等张比容（90.2K）：406.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：19.26

  6、 性状: 无色针状结晶固体（从无水乙醇中）

  7、 熔点160-161℃

  8、 蒸气压为0.8×10-4Pa（25℃）

  9、 溶解度（每1000g）：水1.0g；丙酮105g；氯仿103g；二甲基甲酰胺185g

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.7

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积104

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:301

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶体。

  2. 密度（g/cm³,20℃）：1.31

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：160～161

  5. 沸点（ºC10mmHg）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（℃）：100

  9. 未确定比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：8×10^-5

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：水：未确定

生物活性

• 描述: Cymoxanil 是一种杀真菌剂,可用于防治霜霉目真菌引起的植物病害。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 靶点:

  Fungal[1]

• 参考文献:

  [1]. Frederique Tellier , et al. Characterization of Metabolites of Fungicidal Cymoxanil in a Sensitive Strain of Botrytis Cinerea. J Agric Food Chem. 2008 Sep 10;56(17):8050-7.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50： 1100 mg/kg，毒性作用的细节没有报告以外的其他致死剂量值 大鼠腹腔：4980 mg/m3/4H，产生腹泻和严重的营养代谢-体重减轻或减少体重增加 狗经口： 1500 mg/kg，惊厥或癫痫阈值的影响胃肠道，腹泻和严重的营养代谢-体重减轻或减少体重增加 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同 生态学数据: 对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AB5957000 CHEMICAL NAME : Acetamide, 2-cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)- CAS REGISTRY NUMBER : 57966-95-7 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C7-H10-N4-O3 MOLECULAR WEIGHT : 198.21 WISWESSER LINE NOTATION : 2MVMVYCN&UNO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C90,1991 TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4980 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0533649-1 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570815 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JFAN "Agrochemicals Handbook," with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc. of Chemistry, 1983-86 Volume(issue)/page/year: A102,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 35,179,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1096 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,206,1991

安全

• 符号: GHS07, GHS08, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H317-H361fd-H373-H410
• 警示性声明: P201-P273-P280-P308 + P313-P333 + P313-P391
• 靶器官: Blood, thymus
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R43;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 3077
• RTECS号: AB5957000
• 海关编码: 2926909038

上下游产品

上游产品  3
41078-06-2 41078-09-5 77-78-1
下游产品  4
57012-86-9 89188-25-0 71342-67-1 1055979-74-2

制备

1.N-乙基脲、氰乙酸和乙酸酐反应得N-氰乙酸基-N-乙基脲，N-氰乙酰基-N-乙基脲再与亚硝酸钠反应1h得到2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐。在2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐中，缓缓加入硫酸二甲酯，同时不断地用50% NaOH溶液调节pH值，使pH值保持7-8反应得到霜脲氰。

2.N-氰乙酰基-N-乙基脲的制备 将N-乙基脲98g、氰乙酸94g和乙酸酐200g混合液，搅拌下升温至60℃，在此温度下保持3h， 停搅拌，静置，析出结晶，减压（78℃/90.4×10³Pa)脱去乙酸。再添加130mL水，蒸出残存的酸，抽滤，水洗，干燥，得白色细针状结晶，熔点173℃。
2-氰基-2-肟基乙酰胺的制备 将甲醇125g、水125g、N-氰乙酰基-N-乙基脲77g、亚硝酸钠36g在氮气气流下于40℃反应1h，再加6mol/L盐酸18g，使pH值5.3左右，继续在40℃反应2h，然后加入50%NaOH溶液7g，调节pH值至7～8。此产品在溶液中以钠盐形式存在。
3.霜脲氰的合成 在上述反应物中，缓能动加入硫酸二甲酯75g，同时不断地用50%NaOH溶液调节pH值，使pH值保持7～8，于40℃反应2h，冷却至5℃，抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶。

海关

海关编码	2926909038
中文概述	2926909038 氰菌胺、百菌清、霜脲氰、溴菌腈。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	HS: 2926909038 fenoxanil Educational tariff:17.0% Tax rebate rate:9.0% Regulatory conditions:S(Registration certificate of import and export) Lowest tariff:6.5% General tariff:30.0%